imported>Rjh: /* Eigenschaften */

2026-03-30T06:11:02Z

Eigenschaften

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Alloxan, skeletal formula.svg|150px|Struktur von Alloxan]]
| Andere Namen = * Mesoxalylurea
* Mesoxalylcarbamid
* Tetraoxypyrimidin
* Dioxyuracil
* 2,4,5,6-(1''H'',3''H'')-Pyrimidintetron
| Summenformel = * C4H2N2O4(Alloxan)
* C4H2N2O4·H2O(Alloxan·[[Hydrat]])
| CAS = * {{CASRN|50-71-5}} (Alloxan)
* {{CASRN|2244-11-3|Q72437128}} (Alloxan-Monohydrat)
| EG-Nummer = 200-062-0
| ECHA-ID = 100.000.057
| PubChem = 5781
| ChemSpider = 5577
| Beschreibung = dunkelgelbe Kristalle<ref>{{RömppOnline|ID=RD-01-01633|Name=Alloxan|Abruf=2019-08-18}}.</ref>
| Molare Masse = 160,09 g·mol−1 (Alloxan-Hydrat)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 256 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) (Alloxan-Hydrat)<ref name="alfa" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser, [[Ethanol]] und [[Aceton]]<ref name="alfa"/>
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="alfa">{{Alfa|A15324|Name=Alloxan monohydrate, 98%|Abruf=2019-12-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|302+352}}
| Quelle P = <ref name="alfa" />
}}

'''Alloxan''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[organische Verbindung]] mit einem [[Pyrimidin]]grundgerüst. Die Verbindung hat eine hohe [[Affinität (Chemie)|Affinität]] zu Wasser und kommt deshalb als [[Kristallwasser|Monohydrat]] vor.<ref>{{Substanzinfo|Name=Alloxan-Monohydrat |CAS=2244-11-3 |EG-Nummer=607-078-0 |ECHA-ID=100.130.041 |ZVG= |PubChem=16723 |ChemSpider=15854 |Wikidata=Q72437128 }}</ref>

== Geschichte ==
Alloxan wurde von [[Justus von Liebig]] und [[Friedrich Wöhler]] kurz nach Entdeckung des [[Harnstoff]]s 1828 entdeckt und ist eine der ältesten benannten organischen Substanzen.<ref name="Wöhler">F. Wöhler, J. Liebig, "Untersuchungen über die Natur der Harnsäure" in Ann. Chem. Pharm. 26 (1838) 241–340.</ref> Sein Name leitet sich von [[Allantoin]] ab, welches im [[Urin]] vorkommt. Schon vor Liebig und Wöhler wurde es 1818 in Italien vom Chemieprofessor in Pavia [[Gaspare Brugnatelli]] (1795–1825) gewonnen.<ref>Ugo Baldini: [https://www.treccani.it/enciclopedia/luigi-valentino-brugnatelli_%28Dizionario-Biografico%29/ ''Luigi Valentino Brugnatelli''], in Dizionario Biografico degli Italiani, 1972.</ref><ref name="Brugnatelli1">G. Brugnatelli, "Sopra i cangiamenti che avvengono nell' ossiurico (ac. urico) trattato coll' ossisettonoso (ac. nitroso)", Giornale di Fisica, Chimica, Storia Naturale, Medicina, ed Arti, 2nd series, 1 (1818) 117–129.</ref><ref name="Brugnatelli2">G. Brugnatelli, "Sur un acide nouveau obtenu en traitant l'acide urique par acide nitrique", Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 8 (1818) 201–204.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 11 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Ursprünglich wurde Alloxan durch [[Oxidation]] von [[Harnsäure]] mit [[Salpetersäure]] gewonnen. Heute wird es durch die Oxidation von [[Barbitursäure]] mit [[Chrom(VI)-oxid]] in [[Essigsäure]]/[[Wasser]] als Lösemittel dargestellt.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV4P0023 |Autor=A. V. Holmgren and Wilhelm Wenner |Titel=Alloxan Monohydrate |Jahrgang=1952 |Volume=32 |Seiten=6 |ColVol=4 |ColVolSeiten=23 |doi=10.15227/orgsyn.032.0006 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Alloxan ist ein starkes [[Oxidationsmittel]] und bildet mit [[Dialursäure]] ein [[Halbacetal]], das [[Alloxantin]] genannt wird. Alloxan ist hydrophil und chemisch instabil.<ref>{{Literatur |Autor=Sigurd Lenzen, Rex Munday |Titel=Thiol-group reactivity, hydrophilicity and stability of alloxan, its reduction products and its N-methyl derivatives and a comparison with ninhydrin |Sammelwerk=Biochemical Pharmacology |Band=42 |Nummer=7 |Datum=1991-09 |DOI=10.1016/0006-2952(91)90449-F |Seiten=1385–1391 |Online=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/000629529190449F |Abruf=2026-03-29}}</ref>
[[Datei:Alloxane chemistry.png|mini|zentriert|450px|Alloxan (links) mit Dialursäure kann zu Alloxantin (rechts) reagieren.]]

== Verwendung ==
Alloxan ist ein Rohstoff für den purpurroten, 1776 von [[Karl Wilhelm Scheele]] entdeckten Farbstoff [[Murexid]]. Murexid ist das Produkt einer komplizierten mehrstufigen Reaktion von [[Alloxantin]], das aus Alloxan gewonnen werden kann, mit gasförmigem [[Ammoniak]].
[[Datei:Murexide dye.png|mini|zentriert|450px|Reaktion von Alloxantin (links) zu [[Murexid]] (rechts). Bei dieser mehrstufigen Reaktion wird gasförmiges Ammoniak verwendet.]]

== Alloxandiabetes ==
Alloxan löst im [[Tierversuch]] durch die Zerstörung der [[Insulin]]-produzierenden [[Langerhans-Inseln|β-Zellen]] der [[Bauchspeicheldrüse]] [[Diabetes mellitus]] aus, was benutzt wird, um für wissenschaftliche Untersuchungen ''alloxandiabetische'' Versuchstiere zu erzeugen.<ref name="PMID18087688">S. Lenzen: ''The mechanisms of alloxan- and streptozotocin-induced diabetes.'' In: ''[[Diabetologia]].'' Band 51, Nummer 2, Februar 2008, S. 216–226, {{DOI|10.1007/s00125-007-0886-7}}, PMID 18087688.</ref><ref name="PMID15253270">I. F. Federiuk, H. M. Casey u. a.: ''Induction of type-1 diabetes mellitus in laboratory rats by use of alloxan: route of administration, pitfalls, and insulin treatment.'' In: ''Comparative medicine.'' Band 54, Nummer 3, Juni 2004, S. 252–257, PMID 15253270.</ref>

== Literatur ==
* A. Jörns, R. Munday, M. Tiedge, S. Lenzen: ''Comparative toxicity of alloxan, N-alkylalloxans and ninhydrin to isolated pancreatic islets in vitro.'' In: ''Journal of Endocrinology.'' 155, 1997, S. 283–293, {{DOI|10.1677/joe.0.1550283}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pyrimidintrion]]

Alloxan - Versionsgeschichte

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