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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Alliin Structural Formula V.1.svg|280px|Strukturformel von Alliin]]
| Andere Namen = * (2''R'',3''S'')-''S''-Allylcystein-''S''-oxid
* S-(2-Propenyl)-L-cysteinsulfoxid
* ''S''-Allyl-L-cystein-''S''-oxid
* (''S'')-3-(Allylsulfinyl)-L-alanin
* (''S'')-3-(2-Propenylsulfinyl)-L-alanin
| Summenformel = C6H11NO3S
| CAS = * {{CASRN|556-27-4}} (+)-L-Alliin
* {{CASRN|17795-26-5|Q139883}} (''S''-Allyl-L-cysteinsulfoxid)
| EG-Nummer = 209-118-9
| ECHA-ID = 100.008.291
| PubChem = 9576089
| ChemSpider = 7850537
| Beschreibung = geruchlose, kristalline Nadeln<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-01590|Name=Alliin|Abruf=2014-06-20}}</ref>
| Molare Masse = 177,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 163 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="Römpp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|72805|Name=(+)-L-Alliin|Abruf=2019-02-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Alliin''' ist eine nicht-proteinogene, [[schwefel]]haltige [[Aminosäure]]. Erstmals 1950 von den [[Schweiz]]er Chemikern [[Arthur Stoll]] und [[Ewald Seebeck]] beschrieben, ist Alliin ein natürlicher Inhaltsstoff von verschiedenen [[Lauch]]arten, wie [[Bärlauch]] und vor allem [[Knoblauch]].

== Vorkommen ==
[[Pflanzenknolle|Zwiebeln]] der Lauchgewächse enthalten sowohl Alliin als auch das Alliin-spaltende [[Enzym]] ''Alliinase'' (Alliin-Lyase, {{EC|4.4.1.4}}, eine Sulfenat[[lyase]]), jedoch nicht in denselben [[Zelle (Biologie)|Zellen]] oder [[Zellkompartiment]]en.
[[Datei:Knoblauch 2995.jpg|mini|links|Knoblauch]]
In frischem Knoblauch liegt der Alliingehalt bei 0,5 bis 1 % (bzw. 5 bis 14 mg/g), das [[Enzym]] erreicht Werte von bis zu einem Prozent.<ref>Theodor Dingermann, [[Rudolf Hänsel]], Ilse Zündorf (Hrsg.): ''Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen.'' 1. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2002, ISBN 3-540-42844-5, S. 61.</ref>

Alliin wird in intakten Zellen im [[Zytoplasma]] gespeichert, die Alliinase dagegen in den [[Vakuole]]n; weiterhin findet sich in der Pflanze Alliin hauptsächlich in den Zellen des [[Mesophyll]]s, während das Enzym hauptsächlich in den die [[Leitbündel]] umgebenden Zellen anzutreffen ist. Bei Beschädigung des pflanzlichen Gewebes und der Zellstruktur– etwa durch Fraßschäden oder durch Zerschneiden – können die Alliinase und ihr geruchloses [[Substrat (Biochemie)|Substrat]] Alliin in Kontakt treten. Eine Kette [[Chemische Reaktion|chemischer Reaktionen]] wird in Gang gesetzt, bei der das [[zytotoxisch]]e (zelltötende) [[Allicin]] entsteht, das für den typischen Geruch des Knoblauchs verantwortlich ist.

[[Datei:Lyasis Alliin.svg|mini|ohne|440px|Alliin ('''1''') wird durch die Alliinase zu Allylsulfensäure ('''2''') sowie Dehydroalanin ('''3'''). Letztere Komponente ist instabil und zerfällt zu [[Ammoniak]] und [[Brenztraubensäure]].]]

[[Datei:Synthesis Allicin.svg|mini|ohne|440px|Zwei Moleküle Allylsulfensäure kondensieren dann zu [[Allicin]].]]

== Biologische Bedeutung ==
Der biologische Nutzen der Alliin-Alliinase-Reaktion für die Pflanze liegt in der Bereitstellung eines [[Antibiotika|antibiotischen]] Abwehrsystems gegen schädliche [[Parasit]]en, [[Mikroorganismus|Mikroorganismen]] und bestimmte [[Fressfeind]]e, wie beispielsweise [[Insekt]]en.<ref>S. Ankri, D. Mirelman: ''Antimicrobial properties of allicin from garlic.'' In: ''Microbes Infect.'' Band 1, Nr. 2, 1999, S. 125–129. PMID 10594976.</ref> Alliin und [[Isoalliin]] lösen die [[kokumi]]-Geschmackswahrnehmung aus.

== Eigenschaften ==
Alliin ist chemisch von der für den Menschen essentiellen schwefelhaltigen [[Aminosäure]] [[Cystein]] abgeleitet und stellt eine Vorstufe des [[Pharmakologie|pharmakologisch]] wirksamen [[Allicin]]s dar.

Als [[Sulfoxide|Sulfoxid]] ist das Schwefelatom im Alliin pyramidal koordiniert und ein [[Stereozentrum|Chiralitätszentrum]].

== Literatur ==
* G. S. Ellmore, R. S. Feldberg: ''Allin Lyase Localization in Bundle Sheaths of the Garlic Clove (Allium sativum).'' In: ''Am. J. Bot.'' Band 81, Nr. 1, 1994, S. 89–94.
* A. Stoll, E. Seebeck: ''Synthesis of natural alliin.'' In: ''Experientia.'' Vol. 6, No. 9, 1950, S. 330.
* A. Stoll, E. Seebeck: ''Chemical investigations of alliin, and the specific principle of garlic.'' In: ''Adv. Enzymol.'' Vol. 11, 1951, S. 377–400.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure]]
[[Kategorie:Sulfoxid]]
[[Kategorie:Allylverbindung]]

Alliin - Versionsgeschichte

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