https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AllicinAllicin - Versionsgeschichte2026-06-02T03:10:31ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Allicin&diff=317007&oldid=prev~2026-23517-35: Es handelt sich um die kleine Ergänzung, dass Allicin auch eine positive Wirkung auf das Immunsystem hat.2026-04-16T08:20:17Z<p>Es handelt sich um die kleine Ergänzung, dass Allicin auch eine positive Wirkung auf das Immunsystem hat.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:S-allyl prop-2-ene-1-sulfinothioate 200.svg|Strukturformel von Allicin]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]] – Stereozentrum am Schwefelatom der S=O-Gruppe<br />
| Andere Namen = Prop-2-en-1-thiosulfinsäure-''S''-allylester<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>OS<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|539-86-6}}<br />
| EG-Nummer = 208-727-7<br />
| ECHA-ID = 100.007.935<br />
| PubChem = 65036<br />
| ChemSpider = 58548<br />
| DrugBank = DB11780<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 162,28 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="roempp" /><br />
| Dichte = 1,11 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-01588|Name=Allicin|Abruf=2014-11-10}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = mäßig in Wasser, mischbar mit [[Diethylether]] und [[Ethanol]]<ref name="roempp" /><br />
| Brechungsindex = 1,561 (20 °C)<ref name="CRC90_3_10">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=10}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=66147|harmonisiert=|Name=S-allyl acrylo-1-sulphinothioate|Abruf=2017-12-03}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|270|271|280|302+352|304+340|310|330|361|403+233|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="BLD">{{BLDpharm|113|BD112996|Name=S-Allyl prop-2-ene-1-sulfinothioate|Abruf=2024-05-20}}</ref><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=60 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Allicin''' ist das Umsetzungsprodukt der in [[Knoblauch]] und anderen Arten der Gattung [[Lauch (Gattung)|Allium]] (z.&nbsp;B. [[Zwiebel]]) vorkommenden nicht-proteinogenen [[Aminosäure]] [[Alliin]]. Da Allicin nicht stabil ist, wandelt es sich zum Teil spontan in [[Disulfide|Di-]] und Trisulfide, im Öl auch in [[Vinyldithiin]]e sowie [[Ajoen]] um. Erst diese Verbindungen sind für den typischen Knoblauchgeruch verantwortlich.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Allicin bildet sich, indem (durch Zerkleinern) die Zellstruktur von z.&nbsp;B. Knoblauch zerstört wird. Dabei tritt der Precursor Alliin in Kontakt mit einer Alliinase, so dass schließlich Allicin, der wesentliche Wirkstoff des Knoblauchs,<ref>Irmgard Bitsch: ''Ernährungsempfehlungen in mittelalterlichen Quellen und ihre Beurteilung aus heutiger Sicht.'' In: [[Trude Ehlert]] (Hrsg.): ''Haushalt und Familie in Mittelalter und früher Neuzeit. Vorträge eines interdisziplinären Symposions vom 6.–9. Juni 1990 an der Rheinischen Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn. Mit einem Register von Ralf Nelles.'' Thorbecke, Sigmaringen 1991, ISBN 3-7995-4156-X, S. 129–136, hier: S. 131.</ref> entsteht:<br />
<br />
[[Datei:Lyasis Alliin.svg|mini|ohne|hochkant=2|Alliin ('''1''') wird durch die Alliinase zu Allylsulfensäure ('''2''') sowie Dehydroalanin ('''3'''). Letztere Komponente reagiert mit Wasser zu [[Ammoniak]] und [[Brenztraubensäure]].]]<br />
<br />
[[Datei:Synthesis Allicin.svg|mini|ohne|hochkant=2|Zwei Moleküle Allylsulfensäure kondensieren dann zu Allicin.]]<br />
<br />
== Eigenschaften und Struktur ==<br />
Allicin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und kommt in der Natur als [[Racemat]] vor.<ref name="Block">Eric Block: ''Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science''. Royal Society of Chemistry, Cambridge 2010, ISBN 978-0-85404-190-9 ({{Google Buch |BuchID=6AB89RHV9ucC}}).</ref> Racemisches Allicin kann durch Oxidation von [[Diallyldisulfid]]<ref>{{Literatur |Autor=R. J. W. Cremlyn |Titel=An introduction to organosulfur chemistry |Verlag=Wiley |Datum=1996 |ISBN=0-471-95512-4}}</ref> mit einer [[Percarbonsäure]] auch synthetisch hergestellt werden:<br />
: (SCH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub> + RCO<sub>3</sub>H → CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>S(O)SCH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub> + RCO<sub>2</sub>H<br />
Allicin kann sich in wässerigem Milieu spontan zu Allylsulfiden und Diallylsulfiden ([[Diallylsulfid]], [[Diallyldisulfid]], [[Diallylpolysulfide]]) umsetzen. In einer Ölphase (z.&nbsp;B. bei Knoblauchölmazeraten) entstehen [[Vinyldithiin]]e (70 %), [[Sulfide]] (18 %) und [[Ajoen]]e (12 %).<ref name="Block" /><ref>Eric Block: ''Die Organoschwefelchemie der Gattung Allium und ihre Bedeutung für die organische Chemie des Schwefels.'' In: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]].'' 104, 1992, S.&nbsp;1158–1203, [[doi:10.1002/ange.19921040906]].</ref><ref name="Dingermann">Theodor Dingermann, [[Rudolf Hänsel]], Ilse Zündorf (Hrsg.): ''Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen.'' 1. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2002, ISBN 3-540-42844-5, S. 62–63.</ref><br />
<br />
[[Datei:Degradation of Allicin.svg|mini|ohne|hochkant=3|Allicin selbst ist instabil und setzt sich in wässerigem Milieu zu Disulfiden (Diallyldisulfid '''1''') oder höheren Sulfiden (z.&nbsp;B. Diallyltrisulfid '''2''') um. In der Ölphase werden zudem noch Vinyldithiine (2-Vinyl-4''H''-1,3-dithiin '''3a''' bzw. 3-Vinyl-4''H''-1,2-dithiin '''3b''') sowie Ajoene (''E''-Ajoen '''4a''' bzw. ''Z''-Ajoen '''4b''') gebildet.]]<br />
<br />
Allicin selbst ist geruchlos, jedoch verursachen v.&nbsp;a. Diallylsulfide und Vinyldithiine den Knoblauch-typischen Geruch.<br />
<br />
== Biologische Bedeutung ==<br />
Allicin kann gut resorbiert werden. Im Blut wird es zu [[2-Propen-1-thiol|Allylmercaptan]] (Allylthiol) abgebaut. In den Lungen schließlich wird es zu Allylmethylsulfid umgesetzt, dabei wird [[S-Adenosylmethionin|SAM]] benötigt.<br />
<br />
Es wird vermutet, dass der Großteil des Allylmercaptans zu Allylsulfonsäuren oxidiert wird – analog der Oxidation von [[Cystein]] zu [[Taurin]].<ref name="Dingermann" /><br />
<br />
[[Datei:Metabolisierung Allicin.svg|mini|ohne|hochkant=2|Gelangt Allicin ins Blut, wird es zu Allylmercaptan (Allyl[[Thiolgruppe|thiol]]) abgebaut. Durch Methylierung mittels [[S-Adenosylmethionin|SAM]] wird es als [[Allylmethylsulfid]] (''S''-Methyl-allyl-mercaptan) in den Lungen ausgeschieden.<ref name="Block" />]]<br />
<br />
Das tränenreizende Allicin ist im Magen antibakteriell: noch in 100.000-facher Verdünnung tötet es sowohl [[Gram-Färbung|grampositive]] als auch gramnegative [[Bakterien]] ab. Aufgrund einer [[Lipid]]-senkenden Wirkung (in vitro und im Tierversuch) wird dem Allicin – und damit dem Knoblauch – eine positive therapeutische Wirkung bei [[Arteriosklerose]] zugesprochen. Eine Senkung des [[Low Density Lipoprotein|LDL]]-Cholesterins konnte in einer Doppelblind-Studie mit frischem Knoblauch, Knoblauchpulver, Knoblauchextrakt und Placebos an 192 Patienten mit leicht erhöhten Cholesterinwerten nicht nachgewiesen werden. Zu hohe LDL-Cholesterinwerte stehen im Zusammenhang mit der Entstehung von Arteriosklerose.<ref>Christoph Gardener u. a.: ''Effect of Raw Garlic vs Commercial Garlic Supplements on Plasma Lipid Concentrations in Adults With Moderate Hypercholesterolemia: A Randomized Clinical Trial.'' In: ''[[Archives of Internal Medicine]].'' 167, 2007, S.&nbsp;346–353. PMID 17325296.</ref><br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Allicin hat [[zytotoxisch]]e (zelltötende) Eigenschaften,<ref>J. Borlinghaus, F. Albrecht, M. C. Gruhlke, I. D. Nwachukwu, A. J. Slusarenko: ''Allicin: chemistry and biological properties.'' In: ''[[Molecules]].'' Band 19, Nummer 8, August 2014, S.&nbsp;12591–12618, {{DOI|10.3390/molecules190812591}}, PMID 25153873.</ref> die sich aber beim Verzehr nicht auswirken, da es sehr schnell zu ungiftigen Stoffen weiter abgebaut wird (s. o.). Dabei ist die Basis der Wirkung von Allicin, dass es in der Lage ist, mit [[Thiole]]n, die in Proteinen in Resten der Aminosäure [[Cystein]] vorkommen, zu reagieren. Dabei gibt es zwei Theorien, die die Wirkung von Allicin erklären: Zum einen ist denkbar, dass Allicin direkt mit Cysteinresten von [[Enzym]]en reagiert und diese dadurch zu Mischdisulfiden oxidiert, zum anderen kann die Oxidation am Cystein auch zur Bildung von nicht nativen [[Disulfidbrücke]]n führen.<ref>E. D. Wills: ''Enzyme Inhibition by Allicin, the Active Principle of Garlic.'' In: ''[[Biochem. J.]]'' 63, 1956, S.&nbsp;514–520. {{PMC|1216205}}.</ref><br />
<br />
Von 2010 bis 2017 wurde Allicin auf vorbeugende<ref>G. Schäfer, C. H. Kaschula: ''The immunomodulation and anti-inflammatory effects of garlic organosulfur compounds in cancer chemoprevention.'' In: ''[[Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry]].'' Band 14, Nummer 2, Februar 2014, S.&nbsp;233–240, PMID 24237225, {{PMC|3915757}}.</ref> und therapeutische Wirkungen bei [[Tumor]]en untersucht,<ref>S. Rajput, M. Mandal: ''Antitumor promoting potential of selected phytochemicals derived from spices: a review.'' In: ''[[European Journal of Cancer Prevention]] : the official journal of the European Cancer Prevention Organisation.'' Band 21, Nummer 2, März 2012, S.&nbsp;205–215, {{DOI|10.1097/CEJ.0b013e32834a7f0c}}, PMID 21876437.</ref><ref>S. C. Gupta, J. H. Kim, S. Prasad, B. B. Aggarwal: ''Regulation of survival, proliferation, invasion, angiogenesis, and metastasis of tumor cells through modulation of inflammatory pathways by nutraceuticals.'' In: ''[[Cancer Metastasis Reviews]].'' Band 29, Nummer 3, September 2010, S.&nbsp;405–434, {{DOI|10.1007/s10555-010-9235-2}}, PMID 20737283, {{PMC|2996866}}.</ref> darunter auf Wirkungen bei [[Brustkrebs]]<ref>A. Tsubura, Y. C. Lai, M. Kuwata, N. Uehara, K. Yoshizawa: ''Anticancer effects of garlic and garlic-derived compounds for breast cancer control.'' In: ''[[Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry]].'' Band 11, Nummer 3, März 2011, S.&nbsp;249–253, PMID 21269259.</ref> und [[Magenkrebs]].<ref>A. Haghi, H. Azimi, R. Rahimi: ''A Comprehensive Review on Pharmacotherapeutics of Three Phytochemicals, Curcumin, Quercetin, and Allicin, in the Treatment of Gastric Cancer.'' In: ''[[Journal of Gastrointestinal Cancer]].'' Band 48, Nummer 4, Dezember 2017, S.&nbsp;314–320, {{DOI|10.1007/s12029-017-9997-7}}, PMID 28828709.</ref> Dem Allicin wird auch eine fördernde Wirkung auf das [[Immunsystem]] zugeschrieben.<ref>{{Internetquelle |url=https://medlexi.de/Allicin |titel=Allicin - Wirkung, Anwendung & Risiken {{!}} MedLexi.de |abruf=2026-04-16}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.wissenschaft.de/umwelt-natur/antikoerper-mit-stinkeffekt/ Wissenschaft.de: Antikörper mit Stinkeffekt] – ''Knoblauchinhaltsstoff Allicin macht Abwehrproteine zu effektiven Waffen gegen Krebszellen''<br />
* [https://www.wissenschaft.de/umwelt-natur/weshalb-knoblauch-auf-der-zunge-brennt/ Wissenschaft.de: Weshalb Knoblauch auf der Zunge brennt] – Allicin aktiviert hitzeempfindliche Rezeptoren<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4275069-6}}<br />
<br />
[[Kategorie:Diallylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Dien]]<br />
[[Kategorie:Schwefelbrückenverbindung]]<br />
[[Kategorie:Schwefel-Sauerstoff-Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Schwefel-Schwefel-Verbindung]]</div>~2026-23517-35