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HC: Ergänze Kategorie:Petrochemisches Verfahren

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[[Datei:Friedel-Crafts-alkylation-aluminium-bromide.svg|mini|380px|Alkylierung am Beispiel einer [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] mit [[Aluminiumbromid]] als Katalysator. Dabei wird die Alkylgruppe R des Bromalkans R–Br zum Benzol transferiert, es entsteht ein (alkyliertes) Benzol-Derivat.]]
Als '''Alkylierung''' wird in der [[organische Chemie|organischen Chemie]] der Transfer von [[Alkylgruppe]]n während einer [[chemische Reaktion|chemischen Reaktion]] von einem Molekül zum anderen bezeichnet. Dabei können [[Kohlenstoff]]-Atome der Ausgangsverbindung, aber auch [[Heteroatom]]e alkyliert werden.<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-01532|Name=Alkylierung|Abruf=2014-06-15}}</ref> Die entgegengesetzten Reaktionen (also Reaktionen, bei denen Alkylgruppen aus organischen Molekülen abgespalten werden) werden als Desalkylierung (Dealkylierung) bezeichnet. Die zur Alkylierung eingesetzten Verbindungen werden als [[Alkylanzien]] bezeichnet.

== Systematik ==
=== Einteilung nach Art der eingeführten Alkylgruppe ===
* [[Methylierung]], Einführung einer Methylgruppe (–CH3)
* [[Ethylierung]], Einführung einer Ethylgruppe (–C2H5)
* Propylierung, Einführung einer Propylgruppe (–C3H7)
* Butylierung, Einführung einer Butylgruppe (–C4H9)
usw.

=== Einteilung nach der Bindungsstelle des eingeführten Alkylrestes ===
Je nachdem, welche Atomsorte im Edukt alkyliert wird unterscheidet man:<ref name="H.P. Latscha, H.A. Klein">{{Literatur| Autor=H.P. Latscha, H.A. Klein | Titel=Organische Chemie Chemie — Basiswissen II | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-09143-2 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=MHx_BwAAQBAJ | Seite= }} | Seiten= }}</ref>
* ''C''-Alkylierung, z. B. Umsetzung von [[Benzol]] zu [[Alkylbenzol]]en durch [[Friedel-Crafts-Alkylierung]]
* ''O''-Alkylierung, z. B. Umsetzung von [[Alkohole]]n in [[Ether]]
* ''S''-Alkylierung, z. B. Umsetzung von [[Thioalkohol]]en in [[Thioether]]
* ''N''-Alkylierung, z. B. Umsetzung von [[primär (Chemie)|primären]] oder [[sekundär (Chemie)|sekundären]] [[Amine]]n in [[tertiär (Chemie)|tertiäre]] Amine

== Methoden ==
Es gibt eine Reihe von Alkylierungen die von großer technischer Bedeutung sind. So besitzt die [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] insbesondere mit Alkenen als Alkylierungsmittel, bei der Synthese von [[Ethylbenzol]], [[Cumol]], [[Alkylphenole]]n sowie [[Butylnaphthalin]] größte Bedeutung.<ref name="spektrum.de">Lexikon der Chemie: [https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/friedel-crafts-reaktionen/3496 Friedel-Crafts-Reaktionen - Lexikon der Chemie], abgerufen am 23. August 2018</ref> Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung handelt es sich hierbei um eine [[elektrophile aromatische Substitution]] (kurz: SEAr). Andere Alkylierungen wie die Williamson-Ethersynthese oder die Kolbe-Nitrilsynthese gehören zu den [[SN2-Mechanismus|SN2-Reaktionen]]. Bei tert-Alkylierungen von Malonestern (Malonestersynthese) wird auch der SN1-Mechanismus ausgenutzt.<ref name="Reinhard Brückner" /> Schließlich können auch metallorganische Reaktionen wie die [[Grignard-Reaktion]] zur Alkylierung ausgenutzt werden, bei denen Alkyl-Reste [[nucleophil]] an ein [[elektrophiles Molekül|elektrophiles Zentrum]] wie eine [[Carbonylgruppe]] oder die [[Doppelbindung]] eines Michael-Systems ([[Michael-Addition]]) addiert werden.<ref name="Roempp" />

Säurekatalysierte Additionen an [[Alkene]] spielen in der [[Petrochemie]] z. B. im [[Alkar-Prozeß]] eine Rolle. Technisch wichtig sind Alkylierungen bei der Herstellung von [[Kraftstoff]]en ([[Alkylat]]e), Ethylbenzol und anderen Alkylbenzolen, Kunststoffen, Farbstoffen und Arzneimitteln.<ref name="Roempp" /> Es gibt eine Vielzahl von Reaktionen, die zu den Alkylierungen gehören oder für die Alkylierung genutzt werden können. Darunter sind die [[Williamson-Ethersynthese]], die [[Kolbe-Nitrilsynthese]], [[Gabriel-Synthese]] von primären [[Amine]]n, die [[Arbusow-Reaktion]], die [[Michaelis-Becker-Reaktion]] oder die [[Finkelstein-Reaktion]].<ref name="Reinhard Brückner">{{Literatur| Autor=[[Reinhard Brückner (Chemiker)|Reinhard Brückner]] | Titel=Reaktionsmechanismen Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-45684-2 | Jahr=2014 | Online={{Google Buch | BuchID=1TXjBQAAQBAJ | Seite=96 }} | Seiten=96 }}</ref> Metallorganische Verbindungen mit Kohlenstoff-Metall-Bindungen können durch Halogenalkane zu Alkanen alkyliert werden. Dies erfolgt zum Beispiel bei der [[Wurtz-Synthese]].<ref name="Eberhard Breitmaier, Günther Jung">{{Literatur| Autor=[[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]] | Titel=Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012 Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit | Verlag=Georg Thieme Verlag | ISBN=3-13-179387-2 | Jahr=2014 | Online={{Google Buch | BuchID=zdueAwAAQBAJ | Seite=35 }} | Seiten=35 }}</ref> Die Alkylierung (ebenso wie die [[Alkenylierung]] und [[Arylierung]]) von Alkenen mit Halogenalkanen, Halogenalkenen und Halogenaromaten gelingt in Gegenwart von Palladium(0)-Komplexen als Katalysatoren, was als [[Heck-Reaktion]] bezeichnet wird.<ref name="Eberhard Breitmaier, Günther Jung" /> Dimethylsulfat, Dimethylcarbonat und Methyliodid sind Reagenzien für Methylierungen.<ref>{{Literatur |Autor=Maurizio Selva, Alvise Perosa |Titel=Green chemistry metrics: a comparative evaluation of dimethyl carbonate, methyl iodide, dimethyl sulfate and methanol as methylating agents |Sammelwerk=Green Chemistry |Band=10 |Nummer=4 |Datum=2008 |DOI=10.1039/b713985c |Seiten=457}}</ref>

== Natürliche Reaktionen ==
In biochemischen Prozessen treten Alkylierungen, vor allem Methylierungen ([[Biomethylierung]]), und Desalkylierungen bei verschiedenen Prozessen auf, so zum Beispiel bei der Bildung von [[Kreatin]] aus [[Guanidinoessigsäure]] unter Beteiligung des Cofaktors [[S-Adenosylmethionin|''S''-Adenosylmethionin]]. Daneben spielen Methylierungen bei der [[Genregulation]] und Differenzierung durch Modifizierung von [[Cytosin]]-Resten zu [[5-Methylcytosin]] an [[DNA]] eine wichtige Rolle. Unspezifische Alkylierungen von DNA durch äußere Einflüsse (z. B. [[DNA-Methylierung]]) können die [[Genexpression]] beeinflussen, weswegen Alkylierungsmittel häufig als [[Carcinogen]]e und [[Mutagen]]e wirken.<ref name="Roempp" /> In der Biochemie gibt es ebenfalls verschiedene Reaktionsmechanismen. So erfolgen enzymatische Methylierungen durch Übertragung von C1-Fragmenten mit Hilfe von [[Transferase]]n.<ref name="Roempp" />

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Alkylation reactions}}

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]
[[Kategorie:Petrochemisches Verfahren]]

Alkylierung - Versionsgeschichte

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