imported>Feigenkaktus: Umstruktureirung, Esteralkoholyse als einzener Abschnitt, Formulierung angepasst, Glykolyse hinzugefügt

2026-04-01T17:33:01Z

Umstruktureirung, Esteralkoholyse als einzener Abschnitt, Formulierung angepasst, Glykolyse hinzugefügt

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Die '''Alkoholyse''' ist die Spaltung einer chemischen Verbindung durch Reaktion mit einem [[Alkohole|Alkohol]]. Dabei wird formal ein Proton an das eine Molekülfragments abgegeben, das verbleibende Alkoholat wird an das andere Fragment gebunden. Die Alkoholyse fällt unter den Oberbegriff „[[Nukleophile Substitution|Solvolyse]]“ – eine nukleophile Substitution, bei der das Lösemittel selbst das [[Nukleophilie|Nukleophil]] ist.

== Alkoholyse von Carbonsäureestern ==
Die Alkoholyse von [[Carbonsäureester]]n ergibt ein Gleichgewichtsgemisch aus beiden möglichen Estern und Alkoholen. Diese Umsetzung kann durch Säure oder Basen katalysiert werden.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 419, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

Meist wird dabei ein [[Carbonsäureester|Ester]] eines niedermolekularen Alkohols in einen [[Carbonsäureester|Ester]] eines höhermolekularen Alkohols umgewandelt, wobei der niedermolekulare Alkohol destillativ aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird. Die Umkehrung besitzt industrielle Bedeutung: Fette (Glycerinester von [[Fettsäure]]n) – beispielsweise [[Rapsöl]] – werden durch saure oder basische [[Katalyse]] in Gegenwart von [[Methanol]] in [[Fettsäuremethylester]] ([[Biodiesel]]) und [[Glycerin]] umgewandelt.

Als Glycolyse wird die Solvolyse in [[Ethylenglycol]] bezeichnet. Die Glycolyse findet Anwendung beim [[Chemisches Recycling|chemischen Recycling]] des Polyesters [[Polyethylenterephthalat|PET]].<ref>{{Literatur |Autor=A. Lechleitner, D. Schwabl, T. Schubert, M. Bauer, M. Lehner |Titel=Chemisches Recycling von gemischten Kunststoffabfällen als ergänzender Recyclingpfad zur Erhöhung der Recyclingquote |Sammelwerk=Österreichische Wasser- und Abfallwirtschaft |Band=72 |Nummer=1-2 |Datum=2020-02 |ISSN=0945-358X |DOI=10.1007/s00506-019-00628-w |Seiten=47–60 |Online=http://link.springer.com/10.1007/s00506-019-00628-w |Abruf=2026-04-01}}</ref>[[Datei:FAME Synthesis V.1.png|miniatur|rechts|Beispiel für die säurekatalysierte Umesterung eines natürlichen Triglycerids (oben) in Fetten und Ölen. Der '''blau''' markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der '''grün''' markierte ist einfach, der '''rot''' markierte dreifach [[ungesättigte Verbindungen|ungesättigt]]. Bei der Gleichgewichtsreaktion wird [[Glycerin]] abgespalten und es entsteht FAME (unten), ein Gemisch von Fettsäuremethylestern (Biodiesel), im Beispiel drei verschiedene.|316x316px]]
== Weitere Reaktionsbeispiele ==
* Bei der Alkoholyse eines [[Carbonsäureanhydrid]]s entstehen ein [[Carbonsäureester|Ester]] und eine Carbonsäure.
* Ein [[Carbonsäurehalogenid]] reagiert mit einem Alkoholen zu einem [[Carbonsäureester|Ester]] und [[Halogenwasserstoff]]. Die Umsetzung von Alkoholen mit Carbonsäurechloriden in Gegenwart einer [[Alkalilauge]] ist als [[Schotten-Baumann-Methode]] bekannt, dabei entsteht als Nebenprodukt das [[Halogenid]] des [[Alkalimetalle|Alkalimetalls]] (z. B. [[Natriumchlorid]]).
* Analog sind aus anorganischen Säurehalogeniden die entsprechenden Ester erhältlich; so ergibt [[Phosphoroxychlorid]] [[Phosphorsäureester]] und Chlorwasserstoff.
* Bei der Alkoholyse von [[Alkylhalogenid]]en, [[Alkylsulfonat]]en oder [[Ester|Alkylsulfaten]] entstehen [[Ether]]. Üblicherweise verwendet man hier aber wegen der höheren [[Nukleophilie]] [[Alkoholat]]e ([[Williamson-Ethersynthese]]) statt der entsprechenden Alkohole.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{Patent| Land=EP| V-Nr=1358306| Code=B1| Titel=Verfahren zur Umesterung von Fett und/oder Öl mittels Alkoholyse| A-Datum=2002-07-02| V-Datum=2004-09-22| Anmelder=Siegfried Peter| Erfinder=Siegfried Peter, Eckhard Weidner}}

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]

Alkoholyse - Versionsgeschichte

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