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2025-03-28T20:14:28Z

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[[Datei:Alkoxide General Formulae V.1.png|mini|hochkant=1|Alkoholate von oben nach unten: Allgemeine Formel eines Natriumalkoholates und eines Lithiumalkoholates. Formel von Natriummethanolat und Lithiummethanolat. Das Alkoholat-Anion ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> gekennzeichnet. R ist ein [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatisch]] gebundener Rest.]]

'''Alkoholate''', auch '''Alkanolate''' und '''Alkoxide''' genannt, sind [[Salze]] aus Metall[[kation]]en und Alkoholat[[anion]]en. Die allgemeine Formel lautet (RO)<sub>''n''</sub>M (M = [[Metall]]<nowiki/>ion; ''n'' entspricht der Wertigkeit dieses Metallions). Die Namen der Alkoholate leiten sich von den jeweiligen Alkoholen ab, beispielsweise [[Methanolate]] von [[Methanol]], [[Ethanolate]] von [[Ethanol]] und [[Propanolate]] von [[1-Propanol]]. Sie werden beispielsweise in der [[Williamson-Ethersynthese]] und in [[Sol-Gel-Prozess|Sol-Gel-Prozessen]] verwendet.

== Darstellung ==
Alkoholate können in einigen Fällen durch direkte Reaktion von Metallen mit Alkoholen [[Synthese (Chemie)|synthetisiert]] werden. Dies funktioniert insbesondere bei Alkoholaten kurzkettiger Alkohole mit hochreaktiven Metallen, also Alkali- und Erdalkalimetallen.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=N. Y. Turova, Evgeniya P. Turevskaya, Vadim G. Kessler, Maria I. Yanovskaya |Titel=The Chemistry of Metal Alkoxides |Verlag=Springer Science & Business Media |Datum=2007-05-08 |ISBN=978-0-306-47657-0 |Seiten=11-12 |Online=https://www.google.de/books/edition/The_Chemistry_of_Metal_Alkoxides/BSfrBwAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&dq=alkoxides%20synthesis&pg=PA11&printsec=frontcover |Abruf=2024-12-11}}</ref> Beispielsweise entsteht [[Natriumethanolat]] durch Einwirkung von Natrium auf [[Ethanol]], wobei [[Wasserstoff]]<nowiki/>gas entweicht:<ref name=":1">{{Literatur |Autor=John Wade |Titel=Introduction to the Study of Organic Chemistry: A Text-book for Students in the Universitites and Technical Schools |Verlag=Swan Sonnenschein |Datum=1898 |Seiten=13-14 |Online=https://www.google.de/books/edition/Introduction_to_the_Study_of_Organic_Che/HnIMAQAAIAAJ?hl=de&gbpv=1&dq=%22sodium%20ethoxide%22%20hydrolysis&pg=PA13&printsec=frontcover |Abruf=2024-12-11}}</ref>

{{Formel |formel=<math>\mathrm{2 \ C_2H_5OH + 2 \ Na \longrightarrow 2 \ C_2H_5ONa + H_2 \uparrow}</math>|text=Ethanol reagiert mit Natrium zu Natriumethanolat und Wasserstoff.}}

== Eigenschaften ==
In reiner Form sind Alkoholate Feststoffe, sie reagieren jedoch leicht mit Sauerstoff zu Peroxiden oder mit Wasser (auch Luftfeuchtigkeit) unter Hydrolyse.<ref name=":0" /> So entstehen, z. B. nach:<ref name=":1" />

{{Formel |formel=<math>\mathrm{C_2H_5ONa + H_2O \longrightarrow C_2H_5OH + NaOH}</math>|text=Aus Natriumethanolat und Wasser entstehen Ethanol und [[Natriumhydroxid]].}}

== Verwendung und Reaktionen ==
Alkoholate finden beispielsweise Anwendung in der [[Williamson-Ethersynthese]] mit [[Halogenalkane]]n (Zum Beispiel Diethylether aus Natriumethanolat und Chlorethan) (1):<ref>{{Literatur |Autor=Laszlo Kurti, Barbara Czako |Titel=Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis |Verlag=Elsevier |Datum=2005-04-29 |ISBN=978-0-08-057541-4 |Seiten=484 |Online=https://www.google.de/books/edition/Strategic_Applications_of_Named_Reaction/MdxkSyzhcdcC?hl=de&gbpv=1&dq=alkoxides%20williamson&pg=PA484&printsec=frontcover |Abruf=2024-12-11}}</ref>

:<math>\mathrm{1) \ R^1{-}O^- + X-R^2 \longrightarrow R^1{-}O{-}R^2 + X^-}</math>
Mit [[Carbonsäurehalogenide]]n lassen sich [[Ester]] darstellen (2):<ref>{{Literatur |Autor=James S. Panek |Titel=Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 20b: Three Carbon-Heteroatom Bonds: Esters, and Lactones; Peroxy Acids and R(CO)OX Compounds; R(CO)X, X=S, Se, Te |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2014-05-14 |ISBN=978-3-13-178131-4 |Online=https://www.google.de/books/edition/Science_of_Synthesis_Houben_Weyl_Methods/--aIAwAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&dq=ester%20from%20alkoxide%20and%20acid%20halide&pg=RA1-PA4&printsec=frontcover |Abruf=2024-12-11}}</ref>
:<math>\mathrm{2) \ R^1{-}O^- + X{-}(CO){-}R^2 \longrightarrow R^1{-}O{-}(CO){-}R^2 + X^-}</math>
Bei Kontakt mit [[Wasser]] reagieren Alkoholate in einer [[Säure-Base-Reaktion]] zum entsprechenden Alkohol und [[Hydroxidion]]en (4):<ref name=":0" />
:<math>\mathrm{4) \ R{-}O^- + H_2O \longrightarrow R{-}OH + OH^-}</math>

Weiterhin werden Alkoholate zunehmend in [[Sol-Gel-Prozess]]en zur Herstellung beispielsweise von [[Dünne Schichten|Dünnschichten]] verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=Sumio Sakka |Titel=Handbook of sol-gel science and technology. 1. Sol-gel processing |Verlag=Springer Science & Business Media |Datum=2005 |ISBN=978-1-4020-7966-5 |Online=https://www.google.de/books/edition/Handbook_of_sol_gel_science_and_technolo/i9swy1D2HxIC?hl=de&gbpv=1&dq=alkoxide%20sol%20gel&pg=PA59&printsec=frontcover |Abruf=2024-12-11}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Alkoxides|Alkoholate}}

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

[[Kategorie:Alkoholat| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Alkoholate - Versionsgeschichte

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