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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Alkannin.svg|200px|Strukturformel von Alkannin]]
| Andere Namen =
* Anchusin
* (''S'')-5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4-naphthalindion
* [[Colour Index|C.I.]] Natural Red 20
* C.I. 75530
| Summenformel = C16H16O5
| CAS = {{CASRN|517-88-4}}
| EG-Nummer = 208-245-7
| ECHA-ID = 100.007.497
| PubChem = 72521
| ChemSpider = 65430
| Beschreibung = rotbraune Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-01461|Name=Alkannin|Abruf=2014-06-20}}</ref>
| Molare Masse = 288,30 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 149 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Alkannin''' ist ein [[Farbstoff]], der aus der [[Schminkwurz|Alkannawurzel]] (''Alkanna tinctoria'') gewonnen wird. Der Farbstoff wird zur Färbung von [[Lebensmittel]]n, [[Kosmetika]] und [[Arzneimittel]]n verwendet. Es färbt in fettiger, öliger Umgebung tiefrot, in basischer Umgebung violett. Das [[Enantiomer]] des Alkannins ist das Shikonin, das [[Racemat]] wird als Shikalkin bezeichnet.<ref>{{Cite book | title = Dictionary of Food Compounds | page = 478 | author = Shmuel Yannai | publisher = CRC Press | date = 2012 |language=en}}</ref><ref name="Nicolaou">{{cite journal|doi = 10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<270::AID-ANIE270>3.0.CO;2-0 | title = The Chemistry and Biology of Alkannin, Shikonin, and Related Naphthazarin Natural Products | author = Vassilios P. Papageorgiou, Andreana N. Assimopoulou, Elias A. Couladouros, David Hepworth, K. C. Nicolaou | journal = Angew. Chem. Int. Ed. | year = 1999 | volume = 38 | pages = 270–300 | issue = 3 |language=en}}</ref>

== Wirkung ==
Alkannin zeigt antimikrobielle Wirkung gegen ''[[Staphylococcus aureus]]'' und ''[[Staphylococcus epidermidis]]''.
Die Droge wurde im [[Altertum]] als Wund[[salbe]] angewandt und wird in neueren Studien zur Behandlung von [[Krampfadern]] verwendet.
Die Wirksamkeit ist jedoch noch nicht hinreichend belegt.<ref name="Hager" />

Ein Derivat des Shikonins, β-β-Dimethylacrylshikonin, gewonnen aus dem asiatischen [[Lotwurzen|Lotwurz]] ''Onosma paniculata'', könnte möglicherweise [[Tumor]]zellen des Schwarzen Hautkrebses ([[Melanom]]) in den programmierten Zelltod ([[Apoptose]]) treiben.<ref>Daniela Albat: [https://www.scinexx.de/news/medizin/asiatische-heilpflanze-gegen-hautkrebs/ Asiatische ''Heilpflanze gegen Hautkrebs? − Lotwurz-Wirkstoff treibt Tumorzellen in den Tod''.] scinexx vom 18. September 2019</ref><ref>Nadine Kretschmer, Alexander Deutsch, Christin Durchschein, Beate Rinner, Alexander Stallinger, Juan Carlos Higareda-Almaraz, Marcel Scheideler, Birgit Lohberger, Rudolf Bauer: ''Comparative Gene Expression Analysis in WM164 Melanoma Cells Revealed That β-β-Dimethylacrylshikonin Leads to ROS Generation, Loss of Mitochondrial Membrane Potential, and Autophagy Induction''. In: ''Molecules'', 23(11), Oktober/November 2018, S. 2823, [[doi:10.3390/molecules23112823]], PMID 30380804, {{PMC|6278572}}.</ref>

== Toxizität ==
Alkannin wirkt abführend und färbt Urin und Kot. Es sind keine negativen Wirkungen des Stoffes bekannt.<ref name="Hager">Franz von Bruchhausen: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis.'' Springer-Verlag, 1930, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 179 ({{Google Buch|BuchID=kteCWXafMHgC|Seite=179}}).</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Allylalkohol]]
[[Kategorie:Naphthochinon]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Farbstoff]]
[[Kategorie:Hydrochinon]]

Alkannin - Versionsgeschichte

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