imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T23:22:47Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Dieser Artikel|beschreibt das Insektizid Aldrin. Zu anderen Bedeutungen siehe [[Aldrin (Begriffsklärung)]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Aldrin.svg|200px|Strukturformel von Aldrin]]
| Andere Namen = * 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-''endo''-5,8-''exo''-dimethanonaphthalin
* (1''R'',2''R'',3''R'',6''S'',7''S'',8''S'')-1,8,9,10,11,11-Hexachlortetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodeca-4,9-dien
| Summenformel = C12H8Cl6
| CAS = {{CASRN|309-00-2}}
| EG-Nummer = 206-215-8
| ECHA-ID = 100.005.652
| PubChem = 12310947
| ChemSpider =
| Beschreibung = braune bis weiße geruchlose Kristalle<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 364,91 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,7 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Aldrin|ZVG=510027|CAS=309-00-2|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 105 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 145 °C (2,7 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 3,1 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,05 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.652|Name=Aldrin|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310|351|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|273|280|301+310|302+352+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 0,25 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Aldrin |CAS-Nummer=309-00-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=39 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Special Publication of the Entomological Society of America, 78-1(12), 197.</ref> }}
}}

'''Aldrin''' ist ein [[Insektizid]], das unter anderem gegen [[Termiten]], [[Heuschrecken]] und [[Drahtwürmer]] eingesetzt wurde. Von Pflanzen und Tieren wird es in [[Dieldrin]] umgewandelt. In Deutschland wurde der Gebrauch von Aldrin 1981 verboten, seit Inkrafttreten des [[Stockholmer Übereinkommen]]s im Jahre 2004 gilt ein weltweites Verbot. Es ist nach [[Kurt Alder]], dem Mitentdecker der [[Diels-Alder-Reaktion]] benannt.

== Geschichte ==
Die Anwendung wurde in Deutschland wegen der [[Persistenz (Chemie)|Persistenz]] und der Anreicherung in der Nahrungskette schon ab 1971 stark eingeschränkt und 1981 schließlich verboten.<ref name="ecomed">L. Roth, G. Rupp, M. Wißfeld: ''Chlorierte Kohlenwasserstoffe – Eigenschaften, Umweltrelevanz, Toxizität, Therapie, Vorschriften, Umgang, Lagerung, Entsorgung.'' ecomed Sicherheit, 2007, {{Falsche ISBN|6096513002}}.</ref><ref>{{PSM-Verz|EU=Aldrin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref> Mit dem [[Stockholmer Übereinkommen]] vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf [[Persistente organische Schadstoffe|langlebigen organischen Schadstoffen]] (POP) ratifiziert. Unter diesem „[[Dreckiges Dutzend|dreckigen Dutzend]]“ befindet sich auch Aldrin. Mit der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat am 17. Mai 2004 erlangte das Übereinkommen globale Rechtsgültigkeit in den Vertragsparteien. Aldrin ist auch unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Synthese ==
Aldrin wird durch eine [[Diels-Alder-Reaktion]] aus [[Norbornadien]] (das seinerseits durch eine Diels-Alder-Reaktion von [[Cyclopentadien]] und [[Ethin]] hergestellt wird) und [[Hexachlorcyclopentadien]] synthetisiert.<ref>{{Literatur |Autor=John M. Tedder, Antony Nechvatal, A. H. Jubb |Titel=Industrial products |Verlag=Wiley |Ort=Chichester |Datum=1975 |Reihe=Basic organic chemistry |NummerReihe=5 |ISBN=978-0-471-85014-4}}</ref>

[[Datei:AldrinSynthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Aldrin]]

Technisches Aldrin enthielt rund 3,5 % [[Isodrin]].<ref>{{Literatur |Titel=Toxicological profile for aldrin/dieldrin |Verlag=ATSDR |Datum=2022 |Online=https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp1.pdf}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=C. W. Bird, R. C. Cookson, E. Crundwell |Titel=946. Cyclisations and rearrangements in the isodrin–aldrin series |Sammelwerk=[[J. Chem. Soc.]] |Datum=1961 |DOI=10.1039/JR9610004809 |Seiten=4809–4816}}</ref>

== Verwendung ==
In Deutschland wurde Aldrin vor allem gegen im Boden lebende Schädlinge eingesetzt, vor allem gegen Drahtwürmer, [[Engerling]]e und die [[Wiesenschnake]]. Außerdem wurde es als [[Beizen (Pflanzenschutz)|Beizmittel]] für [[Saatgut]] verwendet. In den Handel kam es als Bestandteil von Spritzpulvern, Granulaten, Saatgutpudern oder Staubzubereitungen.<ref name="Perkow">Werner Perkow: ''Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel.'' 2. Auflage. Verlag Paul Parey.</ref>

== Toxikologie ==
Beim Arbeiten mit Aldrin waren die [[Inhalation]] von Stäuben oder Dämpfen sowie die Aufnahme über die Haut die häufigsten Aufnahmewege. Aldrin hat eine starke [[Nervengift|neurotoxische]] Wirkung, bei einer akuten Vergiftung treten oft Kopfschmerzen, Schwindel und Muskelzuckungen auf. Bei einer schweren akuten Vergiftung kommt es auch zu tonisch-klonischen Krämpfen sowie Bewusstseinsstörungen. Dazu können schwere Herz-Kreislauf-Reaktionen, Fieber oder Untertemperatur kommen, die Leber- oder Nierenfunktion kann beeinträchtigt werden, auch [[Leukozytose]] kann auftreten. Die tödliche Dosis für einen erwachsenen Menschen bei einmaliger oraler Aufnahme wurde auf etwa 5 g geschätzt.<ref name="GESTIS" />

Im Körper wird Aldrin in [[Dieldrin]] umgewandelt. Das Dieldrin wird in der Leber zu einer [[Hydrophilie|hydrophilen]] Verbindung weiter oxidiert, die nach [[Glucuronidierung]] mit dem Urin ausgeschieden werden kann. Allerdings geht die Umwandlung des Dieldrin nur langsam voran, es reichert sich im Fettgewebe an. Die [[Halbwertszeit]] zur Elimination von Dieldrin beim Menschen wurde auf etwa ein Jahr geschätzt.<ref name="GESTIS" />

Bei wiederholter Aufnahme von geringen Mengen Aldrin können durch die Dieldrin-Anreicherung ähnliche Vergiftungssymptome wie bei einer akuten Vergiftung auftreten. Vergiftungserscheinungen sind ab etwa 150 bis 200 µg Dieldrin pro Liter Blut zu erwarten. Bei Langzeit-Fütterungsstudien mit unterschiedlichen Tierarten traten ab etwa 0,05 mg Aldrin pro kg Körpergewicht und Tag artabhängig Leberschäden, Schädigungen des zentralen Nervensystems, Nierenschäden oder immunosuppressive Effekte auf.

Embryonale Missbildungen ([[teratogen]]e Wirkung und Fetotoxizität) traten nur auf, wenn trächtige Tiere eine akut toxische Dosis Aldrin erhielten. Aldrin ist mit hoher Wahrscheinlichkeit [[Krebs (Medizin)|krebserregend]]. Bei Mäusen traten nach Aldrin-Gabe vermehrt Lebertumoren auf, was sich bei anderen Tierarten nicht reproduzieren ließ. Für eine gentoxische oder mutagene Wirkung gibt es dagegen keine Anhaltspunkte.<ref name="GESTIS" /> Die [[Letale Dosis|LD50]] bei Ratten liegt bei 39 mg/kg bei [[Peroral|oraler]] Verabreichung. Der direkte Zusammenhang von Aldrin / [[Dieldrin]]-Anreicherung im Blut und [[Brustkrebs]] ist zwar weiterhin umstritten. Einige Studien bestätigen jedoch sowohl das erhöhte Brustkrebsrisiko wie auch den schwereren Krankheitsverlauf nach langanhaltender Exposition zu Aldrin, bzw. Dieldrin.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bcpp.org/resource/dieldrin-and-aldrin/ |titel=Dieldrin and Aldrin |werk=Breast Cancer Prevention Partners (BCPP) |zugriff=2019-03-19 |sprache=en-US}}</ref>
Aldrin ist sehr giftig für [[Fische]] und für [[Bienen]].

== Analytischer Nachweis ==
Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der [[Analysenprobe#Matrix|Matrix]] und [[Gaschromatographie|gaschromatographischer]] Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender [[Massenspektrometrie|massenspektrometrischer]] Techniken wie der [[Flugzeitmassenspektrometer|Flugzeitmassenspektrometrie]] (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: [http://www.chromatographyonline.com/lcgc/Gas+Chromatography+%28GC%29/Analysis-of-Persistent-Halogenated-Organic-Compoun/ArticleStandard/Article/detail/658145 ''Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds'']. In: ''[[LC GC Europe]]''. ''23'' (2010) 60–70.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Dreckiges Dutzend}}

[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Chlorcycloalkan]]
[[Kategorie:Chlorcycloalken]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Norbornen]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach dem Übereinkommen über weiträumige grenzüberschreitende Luftverunreinigung]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]

Aldrin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen