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2025-09-21T12:35:50Z

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Die '''Aldoladdition''' ist eine [[Additionsreaktion]] aus dem Bereich der [[organische Chemie|organischen Chemie]]. Bei der Aldoladdition reagieren [[Aldehyde]] und [[Ketone]] zu β-Hydroxyaldehyden ([[Aldole]]) oder β-Hydroxyketonen. Die Aldoladdition ist eine Variante der [[Aldolreaktion]].

== Übersichtsreaktion ==
Die Aldoladdition wird hier beispielhaft an der Reaktion von zwei Molekülen des [[Acetaldehyd]]s durchgeführt. Die Reaktion verläuft entweder basen- oder säurekatalysiert:

: [[Datei:Aldoladditon Übersicht-v7.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|ohne|Übersichtsreaktion der Aldoladdition]]

Die grün markierte Bindung ist die neu geknüpfte Bindung zwischen den beiden Aldehyden. Bei dieser Additionsreaktion entsteht [[3-Hydroxybutanal]], das zu den Aldolen zählt.

== Mechanismus ==
Die base- und säurekatalysierten Mechanismen der Aldoladdition werden an der Beispielreaktion von zwei Molekülen Acetaldehyd erklärt.

=== Basenkatalysierte Aldoladdition ===
Im Folgenden wird der Mechanismus der basenkatalysierten Aldoladdition anhand des obigen Beispiels vorgestellt:

: [[Datei:Aldoladdition Mechanismus-Base-v6.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|ohne|Additionsmechanismus basenkatalysiert]]

Das zur [[Carbonylgruppe]] des Acetaldehyds α-ständige [[Wasserstoff]]atom ist aufgrund der Carbonylverbindung [[CH-Acidität|acide]], d. h., dass an der α-Position des Kohlenstoffatoms ein Wasserstoffatom durch eine starke Base abgespalten werden kann. In diesem Beispiel wird der Acetaldehyd ('''1''') durch ein [[Hydroxid-Ion]] [[Deprotonierung|deprotoniert]]. Es entsteht ein [[Mesomerie|mesomeriestabilisiertes]] [[Carbanion]]/[[Enolat]] '''2'''. Das [[Nukleophilie|nucleophile]] Enolat '''2''' greift die Carbonylgruppe eines weiteren Acetaldehyds an. Es bildet sich ein Alkoholat '''3''', das [[Protonierung|protoniert]] wird. Damit bildet sich ein Aldol '''4''', in diesem Fall [[3-Hydroxybutanal]].<ref name="Buddrus_616 ff">J. Buddrus, B. Schmidt: ''Grundlagen der organischen Chemie''. 4. überarbeitete und aktualisierte Auflage, Walter de Gruyter, Berlin/New York '''2011''', ISBN 978-3-11-024894-4, S. 616 ff.</ref>

=== Säurekatalysierte Aldoladdition ===
Im Folgenden wird der Mechanismus der säurekatalysierten Aldoladdition ebenfalls am obigen Beispiels vorgestellt:

:[[Datei:Aldoladdition Mechanismus-Säure-v6.svg|rahmenlos|hochkant=4.0|ohne|Additionsmechanismus säurenkatalysiert]]

Bei der säurekatalysierten Aldoladdition wird das [[Sauerstoff]]atom der Carbonylgruppe des Acetaldehyds ('''1''') protoniert. In Gegenwart einer Säure bildet sich aus dem Acetaldehyd im Zuge einer [[Keto-Enol-Tautomerie]] ein Enol. Dieses greift nun die protonierte Carbonylgruppe '''5''' nucleophil an. Es bildet sich ein protoniertes Aldol '''6'''. Durch Deprotonierung entsteht ebenfalls 3-Hydroxybutanal ('''4''').<ref name="Buddrus_616 ff" />

== Literatur ==
* [[Kurt Peter C. Vollhardt|K. P. C. Vollhardt]], N. E. Schore: ''Organische Chemie''. 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim '''2005''', ISBN 978-3-527-31380-8.
* J. Buddrus, B. Schmidt: ''Grundlagen der organischen Chemie''. 4. überarbeitete und aktualisierte Auflage, Walter de Gruyter, Berlin/New York '''2011''', ISBN 978-3-11-024894-4.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nukleophile Addition]]
[[Kategorie:Aldolreaktion]]

Aldoladdition - Versionsgeschichte

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