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2025-07-08T13:28:49Z

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[[Datei:Alditole.svg|mini|280px|Allgemeine Strukturformel der Alditole (n ≥ 1)]]

'''Alditole''' (früher: '''Aldite''') sind nichtcyclische [[Polyol]]e, die an jedes ihrer Kohlenstoffatome eine [[Hydroxygruppe]] gebunden haben. Es sind [[Organische Verbindung]]en, die sich meist als [[Reduktion (Chemie)|Reduktionsprodukte]] von [[Kohlenhydrate]]n (Zuckern) ableiten. Sie werden auch als '''Zuckeralkohole''' bezeichnet.

== Struktur ==
Zu den Alditolen zählen beispielsweise [[Mannit]] (Mannitol), [[Isomalt]], [[Lactit]], [[Sorbit (Lebensmittelindustrie)|Sorbit]] (Sorbitol oder Glucitol) und [[Xylitol|Xylit]] (Xylitol), [[Threit]], [[Erythrit]] und [[Arabit]].

Die Bezeichnung der Alditole folgt folgender Konvention: Die Endung ''-ose'' (z. B. Glucose) des Ursprungszuckers wird durch die Endung ''-it'' (Glucit) oder ''-itol'' (Glucitol) ersetzt. Da sich manche Alditole formal sowohl von [[Aldose]]n als auch von [[Ketosen]] ableiten lassen, kommt es vor, dass ein Alditol mehrere Namen trägt, so bezeichnen beispielsweise ''Glucit'' und ''Sorbit'' dieselbe Substanz.

[[Glycerin]] ist formal das einfachste Alditol, es leitet sich vom [[Glycerinaldehyd]] ab. Das einfachste [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Alditol ist der [[Threit]], der sich von der [[Threose]], einem Kohlenhydrat mit vier Kohlenstoffatomen, ableitet. Von der [[Erythrose]], ebenfalls einem Kohlenhydrat mit vier Kohlenstoffatomen, leitet sich der [[Erythrit]] ab, der im Gegensatz zum Threit [[Optische Aktivität|optisch inaktiv]] ist ([[Meso-Verbindung|''meso''-Verbindung]]).

== Eigenschaften ==
Das Geschmacksbild der Alditole ähnelt dem der Saccharose, ist jedoch nicht gleich. Sie schmecken süß, erreichen jedoch selten die relative Süße von [[Saccharose]], sind nicht [[Zahnkaries|kariogen]] und zeigen eine abführende Wirkung bei einem Konsum von mehr als 20 bis 30 g pro Tag. Einige Alditole werden als [[Zuckeraustauschstoffe]] in [[diätetische Lebensmittel|diätetischen Lebensmitteln]] eingesetzt, weil sie den [[Blutzuckerspiegel]] nicht erhöhen und kein [[Insulin]] benötigen, um abgebaut zu werden. Deshalb sind sie für [[Diabetiker]] geeignet.

Alditole und Saccharose unterscheiden sich weiterhin in der [[Löslichkeit]], dem [[pH-Wert]] und der [[Temperaturstabilität]], dem [[Schmelzpunkt]] und dem [[Siedepunkt]]. Diese Faktoren können entscheidend für den Einsatz von Alditolen als Lebensmittel-Zutat sein.

== Synthese ==
Alditole können aus Aldosen oder Ketosen durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] der [[Carbonylgruppe]] hergestellt werden. Industriell wird dies durch katalytische [[Hydrierung]] an einem [[Raney-Nickel|Nickel-Katalysator]] erreicht. Auf diese Weise wird D-[[Sorbit (Lebensmittelindustrie)|Sorbit]] aus D-[[Glucose]] synthetisiert. Im Labormaßstab eignet sich das [[Natriumborhydrid]] (Natriumboranat, NaBH4) als Reduktionsmittel.

Da bei der Reduktion von Aldosen die Stereozentren nicht verändert werden, wird aus ''einer'' Aldose immer genau ''ein'' Alditol gebildet. Allerdings kann dasselbe Alditol aus zwei unterschiedlichen Aldosen entstehen:

[[Datei:Synthesis of sorbitol.svg|500px|mini|zentriert|Reduktion von D-Glucose (1) und L-Gulose (3) zu D-Sorbit (2)]]

Die im obigen Schema in der um 180° gedrehten [[Fischer-Projektion]] gezeigte L-Gulose liefert bei Reduktion also ebenfalls D-Sorbit.

Die Reduktion von Ketosen dagegen generiert ein neues Stereozentrum in beiden möglichen Konfigurationen, so dass aus einer Ketose ein Gemisch zweier unterschiedlicher ([[Isomer#Stereoisomerie|epimerer]]) Alditole gebildet wird:

[[Datei:Reduction of fructose.svg|500px|mini|zentriert|Reduktion von D-Fructose (2) zu D-Mannit (3) und D-Sorbit (1)]]

Da deren Trennung erhebliche Aufarbeitungskosten verursacht, werden einige Alditole auch durch biokatalytische Umsetzung mit lebenden Mikroorganismen hergestellt.

== Verwendung ==
Alditole finden vor allem Verwendung in der Lebensmittelindustrie, wo sie als [[Süßungsmittel]] eingesetzt werden. Vor allem [[Sorbitol]] hat ein breites Anwendungsspektrum, das vom Einsatz als Zuckerersatz und Verwendungen in der [[Kosmetik]]industrie und als Süßungsmittel für [[Zahnpasta]] bis hin zu Feuchthaltemitteln für Tabak, Baustoffzusätzen und Verwendungen in der chemischen Industrie bsp. zur Herstellung von [[Nitrosorbit]], [[Tenside]]n, [[Polyol]]en für [[Polyurethan]]e reicht. [[Xylitol]] hat ähnliche Anwendungsgebiete wie Sorbitol, es ist für die Lebensmittelindustrie ideal, da Studien antikariogene Wirkungen belegt haben.

== Literatur ==
* [[Peter Nuhn]]: ''Naturstoffchemie – Mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe,'' 4., neu bearb. Auflage. Hirzel Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 3-7776-1363-0, S. 130–132.
* [[Ellen Wiederhold]]: ''Ester sechswertiger Zuckeralkohole'', Dissertation, Rheinischen Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, 1949

== Weblinks ==
{{Commonscat|Sugar alcohols|Alditole}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Nachwachsender Rohstoff]]
[[Kategorie:Polyol| Alditole]]

Alditole - Versionsgeschichte

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