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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Aldicarb.svg|250px|Strukturformel von Aldicarb]]
| Andere Namen = * 7,7-Dimethyl-4-oxa-8-thia-2,5-diazanon-5-en-3-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd-''O''-(''N''-methylcarbamoyl)-oxim
* Temik
| Summenformel = C7H14N2O2S
| CAS = {{CASRN|116-06-3}}
| EG-Nummer = 204-123-2
| ECHA-ID = 100.003.749
| PubChem = 2086
| ChemSpider =
| Beschreibung = weißer, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Aldicarb|ZVG=510026|CAS=116-06-3|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Molare Masse = 190,27 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="extox">Extoxnet: [http://extoxnet.orst.edu/pips/aldicarb.htm ''Aldicarb''], Stand Juni 1996.</ref>
| Dichte = 1,195 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 99–100 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 225 °C (6,7 mbar)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,013 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="extox" />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.749|Name=Aldicarb|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+330|311|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310+330|302+352+312|304+340+310|301+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=0,5 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=1400 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Aldicarb''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff]] aus der Familie der [[Carbamate]], der als [[Insektizid]], [[Akarizid]] und [[Nematizid]] verwendet wird. Die stark giftige Verbindung dient der [[Bodenentseuchung]].<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=116-06-3|Name=Aldicarb|Abruf=2009-12-16}}</ref>

== Geschichte ==
Aldicarb wurde 1962 von [[Union Carbide]] entwickelt.<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-01342|Name=Aldicarb|Abruf=2014-07-27}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Aldicarb kann ausgehend von [[Butene|Isobutylen]] durch Reaktion mit [[Nitrosylchlorid]] oder [[Natriumnitrit]] und weitere Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit [[Natriummethanthiolat]] und anschließend mit [[Methylisocyanat]] gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag= |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=135 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 135 }}}}</ref>

== Eigenschaften ==
Aldicarb ist ein kristalliner, weißer Feststoff.<ref name="extox" />

== Verwendung ==
Aldicarb kommt als 5-, 10- oder 15%iges [[Granulare Materie|Granulat]] in den Handel.<ref name="extox" /> Die wichtigsten Anwendungsbereiche liegen im Anbau von [[Baumwolle]], [[Soja]] und [[Erdnuss|Erdnüssen]].<ref name="extox" />

== Zulassung ==
Aldicarb steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzmittel.
Folglich sind in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich keine aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Aldicarb |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-11}}</ref>

In der Schweiz war die Anwendung von aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmitteln auf die Bekämpfung des [[Rübenkopfälchen]]s im [[Zuckerrübe]]n-Anbau beschränkt. Heute sind auch in der Schweiz keine aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen.<ref name="PSM" />

Aldicarb ist unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Toxikologie ==
Aldicarb hemmt das Enzym [[Cholinesterase]] und erhöht auf diese Weise die [[cholinerg]]e Reizleitung zwischen Nervenzellen, mit den Symptomen starker [[Parasympathikus|parasympathischer]] Aktivität als Folge. Die Substanz ist sowohl bei oraler Aufnahme als auch bei Hautkontakt stark giftig. Die Giftwirkung tritt rasch ein und dauert zwischen 4 und 12 Stunden an. Die [[Letale Dosis|LD50]] bei Nagetieren liegt bei 0,5 bis 1,5 mg/kg Körpergewicht, wenn das Aldicarb in Wasser oder Öl gelöst verabreicht wurde. Für trockenes Granulat liegt die LD50 bei etwa 7 mg/kg Körpergewicht.
Es gibt keine Hinweise auf eine [[teratogen]]e, [[mutagen]]e oder [[kanzerogen]]e Wirkung.<ref name="extox" />

== Literatur ==
* Ronald L. Baron: ''A carbamate insecticide: a case study of aldicarb'', [[Environmental Health Perspectives]], Vol. 102, 11. Dezember 1994, S. 23–27; {{PMC|1566767}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Oximester]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Nematizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Aldicarb - Versionsgeschichte

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