https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AldehydhydrateAldehydhydrate - Versionsgeschichte2026-06-01T15:50:29ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Aldehydhydrate&diff=902556&oldid=previmported>Mabschaaf: katsort2023-03-06T22:10:52Z<p>katsort</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>'''Aldehydhydrate''' ([[geminal]]e [[Diole]]) sind meist instabile Produkte der Anlagerung von [[Wasser]] ([[Hydratisierung]]) an einen [[Aldehyde|Aldehyd]].<ref name="LdC">Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Hrsg.): ''Lexikon der Chemie'', Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 2001.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften und Beispiele ==<br />
[[Datei:Chloralhydrate Structural Formula V1.svg|thumb|130px|Chloralhydrat, ein Aldehydhydrat]]<br />
[[Datei:Ninhydrin.svg|thumb|130px|Ninhydrin, ein Ketonhydrat]]<br />
<br />
[[Formaldehyd|Methanal]] (Formaldehyd) liegt in wässriger Lösung zu 100 % als Aldehydhydrat vor, [[Acetaldehyd|Ethanal]] (Acetaldehyd) zu 58 %. Beim Entfernen des Wassers (z.&nbsp;B. durch Erhitzen) zersetzen sich die Aldehydhydrate unter Abspaltung von Wasser und Bildung des Aldehyds.<br />
<br />
[[Chloralhydrat]] ist ein Beispiel eines stabilen Aldehydhydrats.<ref name=Hauptmann>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 384, ISBN 3-342-00280-8.</ref> Hier stabilisiert der starke elektronenanziehende [[Induktiver Effekt#−I-Effekt|−I-Effekt]] der drei Chloratome das Hydratmolekül.<br />
<br />
Da in Aldehydhydraten zwei [[Hydroxygruppe]]n an ein Kohlenstoffatom gebunden sind, stellt diese Stoffgruppe eine Ausnahme von der [[Erlenmeyer-Regel]] dar.<br />
<br />
Auch [[Ketone]] können Hydrate bilden, allerdings liegt das Gleichgewicht bei Ketonen meist weit auf der Seite der Carbonylverbindung. Stark akzeptorsubstituierte Ketone wie [[Hexafluoraceton]] oder [[Ninhydrin]] liegen jedoch als Hydrat vor.<br />
<br />
== Bildungsreaktion ==<br />
Das Wassermolekül greift als [[Nukleophil]] mit einem freien [[Elektronenpaar]] am Sauerstoff den [[Elektrophil|elektrophilen]] [[Carbonylgruppe|Carbonylkohlenstoff]] an. Dabei entsteht ein [[Zwitterion]], das sich durch Deprotonierung der (OH<sub>2</sub>)<sup>+</sup>-Gruppe und Protonierung des Sauerstoffanions zu jeweils einer Hydroxygruppe stabilisiert.<br />
<br />
[[Datei:Aldehyde_hydrate_formation.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Bildung eines Aldehydhydrates]]<br />
<br />
Die Reaktion ist eine [[Gleichgewichtsreaktion]], das Gleichgewicht liegt nur in Sonderfällen wie [[Formaldehyd]] und [[Chloral]] komplett auf der rechten Seite.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Webarchiv | url=http://www.compuchem.de/literat/book.pdf | wayback=20101121213509| text=Compuchem: ''Aldehyde - Ketone: Hydratisierung''}} (PDF-Datei; 330&nbsp;kB), e-ChemBook Organik II.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Diol| Aldehydhydrate]]</div>imported>Mabschaaf