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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Alcuroniumchlorid.svg|330px]]
| Freiname = Alcuroniumchlorid
| Andere Namen =
* ''N'',''N''′-Diallylnortoxiferinium-dichlorid
* 4,4′-Didemethyl-4,4′-di-propenyltoxiferin-1-dichlorid
* Allyl-toxiferin
* Alloferin
| Summenformel = C44H50Cl2N4O2
| CAS = {{CASRN|15180-03-7}}
| EG-Nummer = 239-229-8
| ECHA-ID = 100.035.648
| PubChem = 21158559
| DrugBank =
| ATC-Code = {{ATC|M03|AA01}}<ref>{{Webarchiv |url=http://wido.de/fileadmin/wido/downloads/pdf_arzneimittel/wido_arz_amtl_atc-index_0108.pdf |text=Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2008 |wayback=20110812053435}} (PDF; 1,3 MB).</ref>
| Wirkstoffgruppe = [[Muskelrelaxans|Muskelrelaxanzien]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 737,799 g·mol−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = > 350 °C (ab 220 °C Zersetzung)<ref name="hager">H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis''. Band 7: ''Stoffe A–D''. 3. Auflage. Birkhäuser-Verlag, 1994, ISBN 3-540-52688-9, S. 96–98.</ref>
| Siedepunkt = Zersetzung<ref name="hager" />
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = gut in Wasser und Alkoholen<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|A0325200|Name=ALCURONIUM CHLORIDE CRS|Abruf=2008-07-17}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="lgcstandards">{{Sigma-Aldrich|SIAL|a0325200|Name=Alcuronium chloride|Abruf=2022-05-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+330+331+310}}
| Quelle P = <ref name="lgcstandards" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=240 μg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="oyo">Oyo Yakuri. ''Pharmacometrics.'' Vol. 3, S. 390, 1969.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=38,5 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Gendai no Rinsho.'' Vol. 1, Pg. 349, 1967.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=27,6 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /><ref name="oyo" /> }}
}}

'''Alcuroniumchlorid''' (''Alcuronium'') ist ein semisynthetisches [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Alkaloide|Alkaloids]] [[Toxiferin]], das den Hauptbestandteil des Calebassen-[[Curare]]s darstellt, und zählt somit zu den [[Strychnin|Strychnos-Alkaloiden]]. Alcuroniumchlorid (Handelspräparat: ''Alloferin'') zählt zu den nicht-depolarisierenden Muskelrelaxantien.

== Eigenschaften ==
Das Alcuroniumchlorid ist ein geruch- und farbloses, kristallines Pulver. Beim Erhitzen verfärbt sich die Substanz ab etwa 220 °C und schmilzt auch bis 350 °C nicht. Die [[Optische Aktivität|optisch aktive]], in Wasser wie [[Methanol]] und [[Ethanol]] lösliche Verbindung zeigt in Methanol einen spezifischen Drehwinkel <math> \left[ a \right]_D^{22}</math> von −348.<ref name="hager" />

== Klinischer Einsatz ==
Im klinischen Gebrauch wird es zur Präcurarisierung (Dosierung 0,03 mg/kg Körpergewicht ''(KG)'') vor der Gabe von depolarisierenden Muskelrelaxanzien (z. B. [[Suxamethonium]]chlorid) eingesetzt, um muskelkaterartige Symptome nach einer Narkose zu minimieren. Bei alleinigem Einsatz beträgt seine Dosierung initial 0,15–0,25 mg/kg KG und als Erhaltungsdosis 0,02–0,05 mg/kg KG. Die Wirkung tritt nach 3–5 Minuten ein und hält zwischen 60 und 80 Minuten an.<ref>K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann, K. Starke: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.'' 2006, Elsevier-Verlag, ISBN 3-437-44490-5.</ref>

== Nebenwirkungen ==
Es können folgende Nebenwirkungen beobachtet werden:
* Gelegentlich: Verkrampfen der Muskeln, welche die Atemwege umspannen ([[Bronchospasmus]]); [[Herzrhythmusstörung]]en (Arrhythmien) und Herzstillstand sowie [[Allergie|allergische Hautreaktionen]] und [[Verdauungstrakt|gastrointestinale Beschwerden]].
* Sehr selten: [[Blutdruck]]abfall verbunden mit einem anhaltend beschleunigten [[Puls]] ([[Tachykardie]]); [[Anaphylaxie|anaphylaktische]] Reaktionen sowie eine vorübergehende, leichte [[arterielle Hypertonie]] oder Pulsbeschleunigung. Sein Gebrauch sollte erfahrenen [[Anästhesist]]en oder [[Notarzt|Notärzten]] vorbehalten sein.<ref>Fachinformation von Alloferin® der Firma ICN Pharmaceuticals Germany GmbH.</ref>

== Resorption und Elimination ==
Da das Chlorid im physiologischen [[PH-Wert|pH-Bereich]] vollständig ionisiert vorliegt, wird es aus Magen-Darm-Trakt wie Geweben kaum resorbiert und deshalb nur [[intravenös]] angewandt.

Die Substanz wird im Organismus nicht metabolisiert. Etwa 5 % erscheinen in der [[Galle]], während die Hauptmenge [[Niere|renal]] (durch die Nieren) eliminiert wird.<ref name="hager" />

== Nachweis ==
Verunreinigungen mit Diallylcaracurin (DAC) und dem Allyl-Wieland-Gumlich-Aldehyd (WCA) lassen sich mittels Kapillarelektrophorese bei einer Nachweisgrenze von kleiner 0,1 % bestimmen.<ref>M. Wedig et al.: ''Evaluation of the impurity profile of alcuronium by means of capillary electrophoresis''. In: ''[[J Pharm Biomed Anal]].'', 2002, 28, S. 983–990; PMID 12039641.</ref>
Die Nachweisgrenze für Alcuronium mittels einer HPLC-Methode liegt bei 0,025 mg·l−1 Plasma.<ref>T. Künzer et al.: ''Simple and rapid high-performance liquid chromatography method for the determination of alcuronium in human plasma and urine''. In: ''[[J. Chromatogr. B]].'', 1994, 653, S. 63–68; PMID 8012561.</ref>

== Handelsnamen ==
Alcuroniumchlorid ist in Deutschland unter dem Namen ''Alloferin'' im Handel erhältlich, findet heute aber kaum noch Verwendung.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Peripheres Muskelrelaxans]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Indolin]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Stickstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Indolalkaloid]]
[[Kategorie:Polyen]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Allylamin]]
[[Kategorie:Diallylverbindung]]

Alcuroniumchlorid - Versionsgeschichte

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