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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Albendazole Structural Formulae V.1.svg|290px|Struktur von Albendazol]]<br />
| Freiname = Albendazol<br />
| Andere Namen = Methyl-[6-(propylsulfanyl)-1''H''-benzimidazol-2-yl]carbamat <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|54965-21-8}}<br />
| EG-Nummer = 259-414-7<br />
| ECHA-ID = 100.053.995<br />
| PubChem = 2082<br />
| ChemSpider = 1998<br />
| DrugBank = DB00518<br />
| ATC-Code = * {{ATC|P02|CA03}}<br />
* {{ATC|Q|P52AC11}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Anthelminthikum]]<br />
| Wirkmechanismus = Mikrotubuli-Inhibitor<br />
| Molare Masse = 265,33 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 208–210 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="alfa" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser und [[Ethanol]]<ref name="PharmacopoeiaGB" /><br />
* gut in wasserfreier [[Ameisensäure]]<ref name="PharmacopoeiaGB" /><br />
* schlecht in [[Dichlormethan]]<ref name="PharmacopoeiaGB" /><br />
| CLH = <!-- {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=|Name=<echa name>|Abruf=2019-12-21}}--><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="alfa">{{Alfa|H25925|Name=Albendazole, 98+%|Abruf=2019-12-21}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335|360D}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|261|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="alfa" /><br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Albendazol''' ist ein neueres [[Benzimidazol]]carbamat, das als [[Anthelminthikum]] ([[Arzneistoff]] gegen Würmer) genutzt wird. Es handelt sich um ein weißes oder etwas gelbliches Pulver, das zum Beispiel als Suspension zubereitet verabreicht wird.<ref name="PharmacopoeiaGB" /> Es wird vorzugsweise gegen verschiedene im [[Darm]] und Gewebe lebende [[Fadenwürmer]] (''Nematoden'') sowie in Organen (zum Beispiel [[Gehirn]], [[Leber]], [[Lunge]]) lebende larvalen Formen (''Finnen'') bestimmter [[Bandwürmer]], zum Beispiel des [[Schweinebandwurm]]s, des [[Fuchsbandwurm]]s und des [[Dreigliedriger Hundebandwurm|dreigliedrigen Hundebandwurms]] eingesetzt.<br />
<br />
Albendazol ist Mittel der Wahl bei der Behandlung der [[Zystizerkose]] sowie der [[Alveoläre Echinokokkose|alveolären]] und [[Zystische Echinokokkose|zystischen Echinokokkose]] des Menschen, entweder als Ergänzung zu oder in Kombination mit operativen Methoden oder, falls letztere [[Kontraindikation|kontraindiziert]] sind, als alleinige Therapiemaßnahme in Form einer Langzeitbehandlung. Albendazol kann auch zur Behandlung gegen [[Microspora|Microsporidien]] (zum Beispiel [[Encephalitozoonose]]) eingesetzt werden.<br />
<br />
Es bewirkt wie alle Benzimidazole ein Verhungern und Ausscheiden der Tiere hauptsächlich durch Störung der Glucoseaufnahme und verhindert die Bildung fruchtbarer Eier durch gestörte Ausbildung des Spindelapparates und Stoffwechselstörung.<br />
<br />
Albendazol wird [[peroral]] verabreicht. Der Einsatz während der Schwangerschaft ist [[kontraindiziert]].<br />
<br />
Albendazol wird wohl aufgrund seiner schlechten Wasserlöslichkeit schlecht aus dem Verdauungstrakt aufgenommen. In Verbindung mit fettigen Mahlzeiten eingenommen erhöht sich die Aufnahme um etwa Faktor 5. Es wird bereits beim ersten Leber-Durchgang großenteils zu Albendazolsulfoxid verstoffwechselt und taucht selber praktisch nicht im Blutplasma auf. Die Wirkung gegen im Gewebe lebende Würmer wird hauptsächlich dem Sekundärstoff zugeschrieben. Er hält sich mit einer Halbwertszeit von 8,5&nbsp;Stunden im Blut und wird dann hauptsächlich in der Galle abgebaut.<ref>{{Literatur |Hrsg=GlaxoSmithKline |Titel=Zentel (Albendazole) Product Information |Auflage=3 |Datum=2011 |Sprache=en |Online=https://www.gsk.com.au/resources.ashx/prescriptionmedicinesproductschilddataproinfo/1601/FileName/739D667D6E78D4E71DBF5773F8D20707/Zentel_PI_-_clean.pdf |Format=PDF |KBytes=}}</ref><br />
<br />
Albendazol wurde als [[Thiabendazol]]-Derivat zunächst für die Veterinärmedizin entdeckt und 1981 zur Behandlung von Wurminfektionen eingeführt.<ref>{{Literatur |Autor=J. Horton (WHO), GlaxoSmithKline |Hrsg=World Health Organization |Titel=The efficacy of anthelminthics: past, present, and future |Sammelwerk=Controlling disease due to helminth infections |Ort=Genf |Datum=2004 |ISBN=978-92-4156239-3 |Seiten=143 ff. |Sprache=en |Online=https://apps.who.int/iris/bitstream/10665/42707/1/9241562390.pdf |Format=PDF |KBytes=}}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Eskazole (A, D, EU u. a.), Valbazen ad us.vet. (D, CH), Zentel (CH)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm |54965-21-8 |Name=Albendazol |Abruf=2012-08-11}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="PharmacopoeiaGB"><br />
{{Literatur<br />
|Hrsg=The Stationery Office<br />
|Titel=British Pharmacopoeia 2009<br />
|Ort=London<br />
|Datum=2008<br />
|Sprache=en}}<br />
</ref><br />
</references><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Anthelminthikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Benzimidazol]]<br />
[[Kategorie:Kohlensäuremethylester]]</div>imported>SchlurcherBot