imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T20:07:52Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie

| Strukturformel = [[Datei:L-Alanin - L-Alanine.svg|120px|Struktur von L-Alanin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel von L-Alanin, dem natürlich vorkommenden [[Enantiomer]]
| Name = Alanin
| Andere Namen = * α-Alanin
* α-Aminopropionsäure
* 2-Aminopropansäure
* Abkürzungen:
** Ala ([[Aminosäuren#Kanonische Aminosäuren|Dreibuchstabencode]])
** A ([[Aminosäuren#Kanonische Aminosäuren|Einbuchstabencode]])
* {{INCI|Name=ALANINE|ID=31395|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C3H7NO2
| CAS = * {{CASRN|56-41-7}} (L-Alanin)
* {{CASRN|338-69-2|Q27076975}} (D-Alanin)
* {{CASRN|302-72-7|Q27101911}} (DL-Alanin)
| EG-Nummer = 200-273-8
| ECHA-ID = 100.000.249
| PubChem = 5950
| ChemSpider = 5735
| ATC-Code = {{ATC|V06|DD}}
| DrugBank = DB00160
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 89,10 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,40 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=12950|CAS=56-41-7|Name=Alanin|Abruf=2019-12-19}}</ref>
| Schmelzpunkt = 297 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-01271|Name=Alanin|Abruf=2022-11-01}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = * p''K''S, COOH = 2,35<ref name="roempp" />
* p''K''S, NH3+ = 9,87<ref name="Beyer/Walter">[[Hans Beyer]], [[Wolfgang Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 822.</ref>
| Löslichkeit = * gut löslich in Wasser (166,5 g·kg−1 bei 25 °C; 217,9 g·kg−1 bei 50 °C; 285,1 g·kg−1 bei 75 °C; 373,0 g·kg−1 bei 100 °C)<ref name="CRC Handbook">Robert C. Weast (Hrsg.): ''[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]].'' 1. Student Edition. CRC Press, Boca Raton, Florida 1988, ISBN 0-8493-0740-6, S. C-706.</ref>
* schlecht löslich in [[Ethanol]]<ref name="roempp" />
* nahezu unlöslich in [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
}}

'''Alanin''', abgekürzt '''Ala''' oder '''A''', ist eine [[Essentielle Aminosäure|nicht-essentielle]] [[Ständigkeit|α-]][[Aminosäure]].

== Enantiomere ==
Alanin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], tritt also in zwei spiegelbildlichen Formen auf, wobei das L-Alanin eine [[Aminosäure#Proteinogene Aminosäuren|proteinogene]] Aminosäure ist, die nach [[IUPAC]] auch als (''S'')-2-Aminopropansäure oder als (''S'')-Alanin bezeichnet wird. D-Alanin [Synonym: (''R'')-Alanin] findet man als Baustein des [[Murein]]s, der Grundsubstanz von Bakterienzellwänden. Daneben gibt es noch das [[Nichtproteinogene Aminosäuren|nichtproteinogene]] [[β-Alanin]].

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Alanin“ ohne weiteren Namenszusatz ([[Präfix]]) erwähnt wird, ist L-Alanin gemeint.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Enantiomere von Alanin'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| L-Alanin || D-Alanin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (''S'')-Alanin || (''R'')-Alanin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:L-Alanin - L-Alanine.svg|120px|Struktur von L-Alanin]] || [[Datei:D-Alanine.svg|130px|Struktur von D-Alanin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|56-41-7}} || {{CASRN|338-69-2|Q27076975}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|302-72-7|Q27101911}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 200-273-8 || 206-418-1
|-
| colspan="2" | 206-126-4 (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.000.249}} || {{ECHA|100.005.835}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.005.571}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|5950}} || {{PubChem|71080}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|602}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[DrugBank]]
| {{DrugBank|DB00160|kurz}} || {{DrugBank|DB01786|kurz}}
|-
| colspan="2" | − (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[FL-Nummer]]
| 17.002 || -
|-
| colspan="2" | 17.024 (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q218642|Q218642]] || [[d:Q27076975|Q27076975]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q27101911|Q27101911]] (Racemat)
|-
|}

== Geschichte ==
[[Datei:MulberrySilk.JPG|miniatur|links|L-Alanin wurde 1888 zuerst aus Seidenfibroin isoliert.<ref name="Paul1">P. Schützenberger, Untersuchungen über die Eiweisskörper, Chem Centralblatt, Band 285–286 (1876).</ref>]]

Neben [[Prolin]] gehört Alanin zu den beiden Aminosäuren, die erstmals durch Synthese dargestellt und nicht zuvor aus pflanzlichem oder tierischem Material isoliert worden sind. Alanin wurde 1850 von [[Adolph Strecker]] gefunden, als er eigentlich [[Milchsäure]] durch die Umsetzung von [[Acetaldehyd]] mit [[Ammoniak]] und [[Blausäure]] in Gegenwart von [[Salzsäure]] synthetisieren wollte, über die nach ihm benannte Strecker-Synthese. Strecker wählte dabei den Namen als Ableitung des Begriffs ''[[Aldehyde|Aldehyd]]'', da er die Aminosäure aus genanntem Acetaldehyd erhielt.<ref>{{Webarchiv | url=http://www.uni-tuebingen.de/ziegler/history/adolf_strecker/adolf_strecker.htm | wayback=20120121105329 |text=Biografie von Adolph Strecker}}</ref><ref>Adolph Strecker: ''Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper.'' In: ''Annalen der Chemie und Pharmacie.'' 75, 1850, S. 27–45, [[doi:10.1002/jlac.18500750103]].</ref> Aus organischem Material wurde Alanin erstmals 1875 durch [[Paul Schützenberger]] erhalten, als dieser in einem Autoklaven mittels [[Baryt]] [[Seide]] aufspaltete und eine Mischung aus [[Glycin]] und Alanin identifizieren konnte.<ref name="Paul1"/><ref>S. Hansen: ''{{Webarchiv|url=https://www.arginium.de/wp-content/uploads/2015/12/Aminos%C3%A4uren-Entdeckungsgeschichte.pdf |wayback=20160615203851 |text=Die Entdeckung der proteinogenen Aminosäuren von 1805 in Paris bis 1935 in Illinois.}}'' Berlin 2015.</ref> Von den am Aufbau der Proteinkette beteiligten Aminosäuren stellt L-Alanin 29,7 %.<ref name="jakubke2">Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine.'' Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2, S. 19.</ref>

== Synthese ==
Die industrielle Herstellung<ref name="Izumi">Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata, Tamio Itoh: ''Herstellung und Verwendung von Aminosäuren.'' In: ''Angewandte Chemie.'' 90 (1987) S. 187–194; auch In: ''Angewandte Chemie International Edition.'' in Englisch, 17 (1978), S. 176–183, [[doi:10.1002/anie.197801761]].</ref> von L-Alanin erfolgt ausgehend von der L-[[Asparaginsäure]] durch Abspaltung der [[Ständigkeit|β-]][[Carboxygruppe]] in einem biotechnologischen Verfahren. Durch [[Strecker-Synthese]] gewonnenes racemisches Alanin kann an der Aminogruppe acetyliert werden und wird dann einer [[Racematspaltung]]<ref name="GRÖGER">Hans-Ulrich Blaser, Elke Schmidt: ''Asymmetric Catalysis on Industrial Scale.'' 1. Auflage. 2003, ISBN 3-527-30631-5, dort Aufsatz von Harald Gröger und Karlheinz Drauz auf S. 131–145.</ref> unterworfen. Dabei wird unter Verwendung von L-[[Aminoacylase]]<ref name="W. Hartmeier">W. Hartmeier: ''Immobilisierte Biokatalysatoren — auf dem Weg zur zweiten Generation.'' In: ''Naturwissenschaften.'' 72, (1985) S. 310–314 und dort zitierte Literatur.</ref> enantioselektiv die [[Acetylgruppe]] von L-''N''-Acetylalanin abgespalten und es entsteht L-Alanin, während D-''N''-Acetylalanin nicht hydrolysiert wird. Die Trennung von L-Alanin und D-''N''-Acetylalanin ist einfach. Benötigt man D-Alanin, so wird D-''N''-Acetylalanin unter sauren Bedingungen hydrolysiert, d. h., die Acetylgruppe wird abgespalten. Wenn kein Bedarf für D-Alanin besteht, wird das bei der kinetischen Racematspaltung anfallende D-''N''-Acetylalanin durch Einwirkung von [[Essigsäureanhydrid]] [[Racemisierung|racemisiert]] und recycliert.

DL-Alanin kann auch aus [[Brompropansäuren|2-Brompropansäure]] synthetisiert werden, dieses Verfahren besitzt jedoch keine industrielle Bedeutung.

Im Stoffwechsel wird L-Alanin durch [[Transaminierung]] aus dem Endprodukt der [[Glykolyse]], dem [[Pyruvat]], synthetisiert. Bakterien erhalten benötigtes D-Alanin aus L-Alanin mittels des [[Enzym]]s [[Alaninracemase]] ({{EC|5.1.1.1}}).<ref name="Beyer">[[Hans Beyer]], [[Wolfgang Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie.'' 20. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2.</ref>

== Eigenschaften ==
[[Datei:Zwitterion-Alanin.png|mini|300px|Zwitterionen von L-Alanin (links) bzw. D-Alanin (rechts)]]
Alanin liegt meist als „inneres Salz“ bzw. [[Zwitterion]] vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das [[Proton (Chemie)|Proton]] der [[Carboxygruppe]] an das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms der [[Aminogruppe]] wandert:

Beim physiologischen [[pH-Wert]] von 7,4 liegt ein großer Teil der Alanin-Moleküle als Zwitterion vor. Der isoelektrische Punkt von Alanin liegt bei pH 6,1 und Alanin erreicht seine geringste Löslichkeit in Wasser, da fast alle Alanin-Moleküle als Zwitterionen vorliegen. Die Lösung hat an diesem Punkt die geringste elektrische Leitfähigkeit, da Zwitterionen als Ganzes ungeladen sind.

== Physiologische Funktionen ==
In Umkehrung dieser Synthese-Reaktion kann es enzymatisch auch wieder zu Pyruvat abgebaut werden (Transaminierung). So kann das Kohlenstoffgrundgerüst über Pyruvat wieder zum Aufbau von [[Glucose]] ([[Gluconeogenese]]) verwendet oder über den [[Zitronensäurezyklus]] vollständig zur Energiegewinnung abgebaut werden. Die oxidative Desaminierung des L-Alanins zu Pyruvat und Ammoniak, katalysiert durch das Enzym Alanin-Dehydrogenase, stellt eine weitere Abbaumöglichkeit dar; sie macht beispielhaft deutlich, wie ein Teil des Aminosäurestoffwechsels mit dem [[Kohlenhydrat]]stoffwechsel verknüpft ist.

L-Alanin ist eine für den Menschen nicht-essentielle Aminosäure, kann also biosynthetisch durch den menschlichen Stoffwechsel hergestellt werden.

Alanin tritt – neben anderen Aminosäuren wie z. B. [[Leucin]] und [[Glutaminsäure]] – in [[Α-Helix|α-Helices]] von [[Protein]]en bevorzugt auf. Diese Aminosäuren begünstigen die Bildung dieses [[Sekundärstruktur]]elements und werden deshalb auch als ''Helixbildner'' bezeichnet.<ref name="Stryer">Berg, Tymozcko, Stryer: ''Biochemie.'' 5. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/Berlin 2003, ISBN 3-8274-1303-6.</ref>

== Verwendung ==
L-Alanin ist Bestandteil von Infusionslösungen zur parenteralen Ernährung und von Diätetika.<ref name="Ebel">[[Siegfried Ebel|S. Ebel]], [[Hermann J. Roth|H. J. Roth]] (Hrsg.): ''Lexikon der Pharmazie.'' Georg Thieme Verlag, 1987, ISBN 3-13-672201-9, S. 17.</ref>

Die beiden Enantiomeren des Alanins werden, mit einer [[Schutzgruppe]] versehen, häufig für die Synthese von [[Peptide]]n und [[Proteine]]n eingesetzt.<ref>Jesse Philip Greenstein, Milton Winitz: ''Chemistry of Amino Acids.'' Band 1–3, John Wiley & Sons, 1961, ISBN 0-471-32637-2.</ref><ref name="Jakubke_b">Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine.'' Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2.</ref> Weiterhin werden L- oder D-Alanin auch in der stereoselektiven Synthese als [[Edukt]] eingesetzt.<ref name="Drauz">{{Literatur|Autor=Karlheinz Drauz, [[Axel Kleemann]], Jürgen Martens|Titel=Induktion von Asymmetrie durch Aminosäuren|Sammelwerk=Angewandte Chemie|Band=94|Nummer=8|Jahr=1982|Seiten=590–613|DOI=10.1002/ange.19820940804}}</ref><ref name="Martens">{{Literatur|Autor=[[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]]|Titel=Asymmetric syntheses with amino acids|Sammelwerk=Topics in current chemistry |Band=125 |Jahr=1984 |Seiten=165–246 |Verlag=Springer |Ort=Berlin |DOI=10.1007/3-540-13569-3_5 |ISBN=978-3-540-13569-2}}</ref><ref name="Coppola_a">{{Literatur|Autor=Gary M. Coppola, Garry M. Coppola |Titel=Asymmetric Synthesis: Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids|Verlag=John Wiley & Sons|ISBN=0-471-82874-2 |Auflage=2. |Jahr=1987}}</ref>

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
{{Commonscat|Alanine|Alanin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Aminosäuren}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4313291-1}}

[[Kategorie:Proteinogene Aminosäure]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Alanin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen