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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Alachlor structural formula V.1.svg|170px|alt=|Strukturformel von Alachlor]]
| Strukturhinweis =
| Name = Alachlor
| Andere Namen =
* 2-Chlor-''N''-(2,6-diethylphenyl)-''N''-(methoxymethyl)acetamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Chloressigsäure-''N''-(methoxymethyl)-2,6-diethylanilid
* 2-Chlor-2′,6′-diethyl-''N''-(methoxymethyl)acetanilid
* Metachlor
| Summenformel = C14H20ClNO2
| CAS = {{CASRN|15972-60-8}}
| EG-Nummer = 240-110-8
| ECHA-ID = 100.036.448
| PubChem = 2078
| ChemSpider = 1994
| Beschreibung = farbloses bis graues, brennbares, schwach süßlich riechendes Pulver<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 269,77 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,13 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Alachlor|ZVG=510025|CAS=15972-60-8|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 40–41 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 100 °C (bei 3 Pa)<ref name="GESTIS" /> (Zersetzung ab 105 °C)<ref name="inchem">''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für [https://apps.who.int/iris/handle/10665/63286 ''Alachlor''], abgerufen am 9. Dezember 2014.</ref>
| Dampfdruck = 2,9 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="inchem" />
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (212 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.036.448|Name=Alachlor|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317|351|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|301+312|302+352|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=930 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=3500 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Alachlor''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]] und [[Acetanilid]]e. Es gehört zur [[Herbizid]]gruppe der Chloracetamide und liegt in Form eines farblosen, schwach süßlich riechenden Pulvers vor.

== Geschichte ==
Als selektives [[Vorauflaufherbizid]] wurde Alachlor 1965 von [[Monsanto]] (heute [[Bayer AG]]) unter dem Namen ''Lasso'' auf den Markt gebracht.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline |ID=RD-01-01266 |Name=Alachlor |Abruf=2021-01-21}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Die kommerzielle Synthese von Alachlor erfolgt zunächst durch Reaktion von [[2,6-Diethylanilin]] ('''1''') mit [[Formaldehyd]] ('''2'''), wobei in einer [[Kondensationsreaktion]] das entsprechende [[Imin]] ('''3''') gebildet wird. Dieses reagiert anschließend mit [[Chloressigsäurechlorid]] ('''4''') zum ''N''-Chloracetylierten Zwischenprodukt ('''5'''), welches schließlich mit [[Methanol]] in Gegenwart von [[Ammoniak]] (oder [[Triethylamin]]) unter Abspaltung von Salzsäure zum Alachlor ('''6''') umgesetzt wird.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=8 |Online={{Google Buch |BuchID=-9cHDi8OOO4C |Seite=8}}}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of alachlor.svg|zentriert|hochkant=2.4|rahmenlos|Kommerzielle Synthese von Alachlor durch Reaktion von 2,6-Diethylanilin mit Formaldehyd, Chloressigsäurechlorid und Methanol]]

Im letzten Reaktionsschritt wird die freiwerdende [[Salzsäure]] von dem zugegebenen Ammoniak zum [[Ammoniumchlorid]] neutralisiert.

== Verwendung ==
[[Datei:Alachlor USA 2011.png|links|350px|Einsatz in den USA]]
Alachlor wurde als selektives Vorlaufherbizid gegen Ungräser im Kohl-, Mais-, Erdnuss-, Sojabohnen-, Baumwoll-, Raps- und Sonnenblumenanbau verwendet.<ref name="umwelt" /> Es wurde dabei häufig mit anderen Herbiziden wie [[Atrazin]], [[Glyphosat]], [[Trifluralin]] oder [[Imazaquin]] gemischt.

== Zulassung ==
Die EU-Kommission entschied 2006, Alachlor nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e aufzunehmen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2006 |amtsblattnummer=397 |anfangsseite=28 |endseite=30 |format=PDF |titel=Entscheidung der Kommission vom 18. Dezember 2006 über die Nichtaufnahme von Alachlor in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG …}}</ref> In Deutschland und Österreich ist daher kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In der Schweiz waren einige Pflanzenschutzmittel mit Alachlor im Ackerbau zugelassen, die Bewilligungen wurden allerdings mittlerweile beendet. Alachlorhaltige Präparate durften dort bis September 2011 noch verkauft werden, nach dem 15. September 2012 dürfen sie nicht mehr verwendet werden.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Alachlor |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-11}}</ref>

Alachlor ist unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Alachlor ist nur schwach giftig, wird aber als potentiell krebserregend eingestuft.<ref name="inchem" /> Es wirkt besonders giftig bei Algen, Kleinkrebsen und Fischen.<ref name="umwelt" />

Da es beim Einsatz in die Nutzpflanzen und über Niederschläge in das Grundwasser eindringen kann, wurden (und werden, da es in anderen Ländern noch verwendet wird) Rückstände in Lebensmitteln gefunden. In Deutschland dürfen laut Rückstands-Höchstmengenverordnung (RHmV) Raps- und Rübensamen 0,1 mg/kg, Tee und teeähnliche Erzeugnisse 0,05 mg/kg und andere pflanzliche Lebensmittel 0,2 mg/kg maximal enthalten.<ref name="umwelt">[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3312.pdf ''Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Alachlor''.] (PDF; 3,5 MB) Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 5 ff.</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Alachlor-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur |Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Datum=2020 |ISBN=978-3-7692-7515-5 |Seiten=432}}</ref>

== Nachweis ==
Alachlor lässt sich durch [[Festphasenextraktion]] und anschließende [[Gaschromatographie|GC]]/[[Elektroneneinfangdetektor|ECD]]-Analytik bis zu einer Nachweisgrenze von 0,025 µg/l nachweisen.<ref name="umwelt" /> Für zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmungen werden heute die Kopplungsverfahren zwischen [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]], [[Gaschromatographie]] und [[Massenspektrometrie]] nach geeigneter [[Probenvorbereitung]] eingesetzt.<ref>R. Loos, S. Tavazzi, B. Paracchini, E. Canuti, C. Weissteiner: ''Analysis of polar organic contaminants in surface water of the northern Adriatic Sea by solid-phase extraction followed by ultrahigh-pressure liquid chromatography-QTRAP® MS using a hybrid triple-quadrupole linear ion trap instrument.'' In: ''Anal Bioanal Chem.'', Band 405, Nr. 18, Jul 2013, S. 5875–5885. PMID 23657443.</ref><ref>Evangelia Terzopoulou, Dimitra Voutsa, George Kaklamanos: ''A multi-residue method for determination of 70 organic micropollutants in surface waters by solid-phase extraction followed by gas chromatography coupled to tandem mass spectrometry.'' In: ''Environ Sci Pollut Res Int.'', Band 22, Nr. 2, Jan 2015, S. 1095–1112. PMID 25109470.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Chloralkan]]
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]

Alachlor - Versionsgeschichte

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