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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Afamelanotide.svg|300px|Struktur von Melanotan I]]
| Freiname = Afamelanotid
| Andere Namen = * Melanotan
* Melanotan I
* Melanotan-1
* 4-L-Norleucin-7-D-Phenylalanin-α-Melanozyten-stimulierndes Hormon (NDP-α-MSH)
| Summenformel = C78H111N21O19
| CAS = {{CASRN|75921-69-6|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 16197727
| ChemSpider = 17310725
| ATC-Code = {{ATC|D02|BB02}}
| DrugBank = DB04931
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 1646,85 g·mol−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M8764|Name=(Nle4, D-Phe7)-α-Melanocyte Stimulating Hormone trifluoroacetate salt|Abruf=2021-06-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
}}

'''Afamelanotid''' (''Melanotan I'', früher CUV1647), auch NDP-α-MSH, ist ein synthetisches [[Peptidhormon]], welches die Wirkung des natürlichen [[Hormon]]s [[Melanozyten-stimulierendes Hormon|α-MSH]] nachahmt. Es ist durch gezielte Veränderungen seiner chemischen Struktur jedoch wesentlich wirksamer als die natürliche Variante. Dies ist bedingt durch eine gegenüber α-MSH verlängerte [[Halbwertszeit]] und eine deutlich stärkere Bindung zu dem [[Melanocortinrezeptor]] ([[MC1R]]).
Afamelanotid stimuliert die [[Melanin]]([[Eumelanin]])-Produktion in den [[Melanozyt]]en.

== Chemische Struktur ==
Afamelanotid ist ein aus 13 [[Aminosäuren]] bestehendes [[Peptid]] mit der [[Primärstruktur]] Ac-Ser-Tyr-Ser-Nle-Glu-His-D-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH2.<ref>Hadley, M.E. & Dorr, R.T. (2006): ''Melanocortin peptide therapeutics: historical milestones, clinical studies and commercialization.'' In: ''Peptides.'' Bd. 27, S. 921–930. PMID 16412534</ref> Im Vergleich zum α-MSH sind zwei Aminosäuren ausgetauscht: Met4 → Nle4 und L-Phe7 → D-Phe7.

== Anwendung als Arzneimittel ==
Am 22. Dezember 2014 erteilte die [[Europäische Kommission]] eine Arzneimittelzulassung für „Scenesse“ in der gesamten Europäischen Union zur Behandlung von erwachsenen Patienten mit [[Erythropoetische Protoporphyrie|erythropoetischer Protoporphyrie]] (EPP). Vor und im Verlauf von Phasen mit starker Exposition gegenüber Sonnenlicht, z. B. vom Frühling bis zum Herbst, wird dem Patienten alle zwei Monate jeweils ein stäbchenförmiges Implantat unter die Haut injiziert.<ref name="Scenesse" /><ref name="WC500182307">EPA: [http://www.ema.europa.eu/docs/de_DE/document_library/EPAR_-_Product_Information/human/002548/WC500182307.pdf ''Scenesse – Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels''].</ref>

Der [[Arzneistoff]] wurde von der australischen Firma Clinuvel Pharmaceuticals (vormals Epitan) entwickelt.<ref>[http://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT00472901?term=CUV1647&rank=1 Phase III Trial of CUV1647 in Polymorphic Light Eruption (PLE)] (englisch).</ref> Für die Behandlung der erythropoetischen Protoporphyrie hat die US-amerikanische [[Food and Drug Administration]] (FDA) Melanotan I als [[Orphan-Arzneimittel]] eingestuft.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.clinuvel.com/resources/pdf/asx_announcements/2008/20080729FDAODD.pdf |text=Firmenmitteilung Clinuvel Pharmaceuticals vom 29. Juli 2008 |wayback=20081205081938}} (englisch; PDF; 53 kB).</ref> Im Oktober 2019 erfolgte die Zulassung in den USA.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-first-treatment-increase-pain-free-light-exposure-patients-rare-disorder |titel=FDA approves first treatment to increase pain-free light exposure in patients with a rare disorder |werk=FDA |datum=2019-10-08 |abruf=2020-03-16}}</ref>

=== Nutzen ===
„Scenesse“ verlängert den Zeitraum, den die Patienten im Sonnenlicht ohne Schmerzen verbringen können.<ref name="Scenesse" /> In einer Studie mit 93 EPP-Patienten verbrachten mit „Scenesse“ behandelte Patienten während eines Sechsmonatszeitraums im Durchschnitt 116 Stunden ([[arithmetischer Mittelwert]]) bzw. 69 Stunden ([[Median]]) in direktem Sonnenlicht ohne Schmerzen, mit Placebo behandelte Patienten dagegen nur 61 Stunden (arithmetischer Mittelwert) bzw. 41 Stunden (Median).<ref>EMA: [http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/EPAR_-_Public_assessment_report/human/002548/WC500182309.pdf ''Public assessment report Scenesse'']</ref>

=== Nebenwirkungen ===
Die häufigsten [[Nebenwirkungen]] sind [[Übelkeit]] (19 %), [[Kopfschmerzen]] (20 %) und Reaktionen an der Implantatstelle (21 %; überwiegend Verfärbungen, Schmerzen, Hämatome, Erytheme).<ref name="WC500182307" />

=== Risikomanagement ===
„Scenesse“ wurde unter sogenannten „außergewöhnlichen Umständen“ zugelassen. Dies bedeutet, dass es aufgrund der Seltenheit der Krankheit nicht möglich war, zum Zeitpunkt der Zulassung vollständige Informationen über den Nutzen und die Risiken von „Scenesse“ zu erlangen. Zur Gewährleistung der sicheren und wirksamen Anwendung wurde ein Risikomanagementplan entwickelt, um sicherzustellen, dass Scenesse so sicher wie möglich angewendet wird. Die [[Europäische Arzneimittel-Agentur]] wird jedes Jahr sämtliche neuen Informationen prüfen, die verfügbar werden.
Ein [[Patientenregister]] wird langfristige Daten über den Nutzen und die Sicherheit des Arzneimittels bereitstellen.<ref name="Scenesse">EMA: EPAR [http://www.ema.europa.eu/docs/de_DE/document_library/EPAR_-_Summary_for_the_public/human/002548/WC500182310.pdf ''Scenesse – Afamelanotid''], 2015.</ref> Ärzten wird ein Schulungsfilm zur korrekten Anwendung zur Verfügung gestellt. Die Anwendung von „Scenesse“ ist nur in spezialisierten Krankenhäusern gestattet.<ref>EMA: [http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/EPAR_-_Risk-management-plan_summary/human/002548/WC500176263.pdf ''Summary of the risk management plan (RMP) for Scenesse (afamelanotide)'']</ref>

== Weblinks ==
{{Commons|Melanotan-3D|3D-animierte Molekülstruktur und molekulare Informationen von Melanotan I und II}}

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

[[Kategorie:Peptidhormon]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Alkansäure]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Amin]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Acetamid]]
[[Kategorie:Propansäureamid]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]

Afamelanotid - Versionsgeschichte

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