https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AesculinAesculin - Versionsgeschichte2026-06-07T08:48:25ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Aesculin&diff=943055&oldid=prev~2026-24601-85: /* Eigenschaften */2026-04-21T15:15:02Z<p><span class="autocomment">Eigenschaften</span></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Aesculin.svg|280px|Struktur von Aesculins]]<br />
| Andere Namen = * 7-Hydroxy-6-[(2''S'',3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxichromen-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 6-''O''-(-<small>D</small>-Glucosyl)aesculetin<br />
* Äsculin<br />
* Esculin <br />
* Schillerstoff<ref>{{Mercks Warenlexikon|Seite=3 |Stichwort=Äsculin }}</ref><br />
<br />
* {{INCI|Name=ESCULIN|ID=33794|Abruf=2020-12-28}}<br />
<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>16</sub>O<sub>9</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|531-75-9}}<br />
* {{CASRN|66778-17-4|Q27140313|KeinCASLink=1}} (Hydrat)<br />
| EG-Nummer = 208-517-5<br />
| ECHA-ID = 100.007.744<br />
| PubChem = 5281417<br />
| ChemSpider = 4444765<br />
| DrugBank = DB13155<br />
| Beschreibung = bitter schmeckende Nadeln<ref name="Römpp" /><br />
| Molare Masse = 340,28 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,36 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="Carl L. Yaws">{{Literatur| Autor=Carl L. Yaws | Titel=Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons | Verlag=William Andrew | ISBN=978-0-323-29060-9 | Jahr=2014 | Online={{Google Buch | BuchID=WJdjAwAAQBAJ | Seite=330 }} | Seiten=330 }}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 204–206 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01560|Name=6,7-Dihydroxycumarine|Abruf=2019-02-07}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schlecht löslich in Wasser (1,7 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="Cynthia A. Challener">{{Literatur| Autor=Cynthia A. Challener | Titel=Chiral Drugs | Verlag=Routledge | ISBN=978-1-351-80804-0 | Jahr=2017 | Online={{Google Buch | BuchID=ZQA7DwAAQBAJ | Seite= }} | Seiten= }}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|e8250|Name=Esculin hydrate|Abruf=2019-02-07}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Aesculin''' ist ein [[Glucosid]], das natürlich in Rinde und Samen der [[Rosskastanie]] (''Aesculus hippocastanum'') vorkommt; es findet sich auch im [[Daphnin]], dem dunkelgrünen Harz des [[Echter Seidelbast|Gemeinen Seidelbasts]] (''Daphne mezereum'').<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Fluorescence of Aesculin.JPG|mini|links|Fluoreszierendes Aesculin]]<br />
Aesculin ist ein Derivat des [[6,7-Dihydroxycumarin]]. Wie auch andere [[Cumarin]]e [[Fluoreszenz|fluoresziert]] die Substanz blau unter ultraviolettem Licht, zum Beispiel einer Wellenlänge von 366&nbsp;nm. Über diese Fluoreszenz in sonnenlichtbestrahlten, wässrigen [[Drogenauszug|Auszügen]] von Rosskastanienrinde wird bereits im 19.&nbsp;Jahrhundert berichtet.<ref>J. C. Poggendorf (Hrsg.): ''Annalen der Physik'', Bd. 4, Verlag J. A. Barth, Leipzig 1854. S.&nbsp;313.</ref><ref>H. J. Meyer (Hrsg.): ''Neues Konversations-Lexikon - Ein Wörterbuch des allgemeinen Wissens'', Bd. 6, Verlag Bibliographisches Institut, Hildburghausen 1863. S.&nbsp;936.</ref><br />
Diesen Effekt untersuchte der deutsche Chemiker [[Paul Krais]] (1866–1939), indem er Wolle und Flachs mit Aesculin-haltigen Extrakten der Rosskastanie versetzte und damit eine [[Optische Aufheller|optische Aufhellung]] erzielte.<ref>Universität Jena: [http://www.chemie.uni-jena.de/institute/oc/weiss/aufheller.htm ''Optische Aufheller''] (Geschichtliches und Stoffgruppen).</ref><br />
<br />
Aesculin fluoresziert unter langwelligem ultraviolettem Licht (360 nm). Hochenergetische, kurzwellige und unsichtbare UV-Strahlung regt Elektronen des Aesculin-Moleküls an. Durch diese Absorption geht das Aesculin-Molekül vorübergehend in einen instabilen Zustand über.<br />
{{Absatz|links}}<br />
== Verwendung ==<br />
=== Labordiagnostik ===<br />
Aesculin wird in der [[Mikrobiologie]] zur Identifizierung bestimmter Bakterien, insbesondere von [[Enterokokken]], verwendet. Enterokokken haben die Eigenschaft, Aesculin zu [[Glucose]] und [[Aesculetin]] zu hydrolysieren. In Gegenwart von Eisen(III)-Ionen bildet das Aesculetin einen olivgrünen bis schwarzen [[Komplexchemie|Komplex]]. Dieser Nachweis wird als [[Äskulinspaltung]] oder Esculinhydrolyse bezeichnet.<br />
=== Medizinische Anwendung ===<br />
In Medikamenten wird Aesculin manchmal als [[Vasoprotektor]] eingesetzt.<ref>[http://www.drugs.com/international/esculin.html Esculin]. Drugs.com. Abgerufen am 11. Juni 2016.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Cumarin]]<br />
[[Kategorie:Phenol]]<br />
[[Kategorie:2-Aryloxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Bakteriologie]]<br />
[[Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Glucosid]]<br />
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]</div>~2026-24601-85