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2024-09-13T20:19:54Z

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'''Aescin''' (auch: ''Escin'') ist ein Extrakt aus der [[Gewöhnliche Rosskastanie|Rosskastanie]] (''Aesculus hippocastanum'')<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-00946|Name=Aescin|Abruf=2014-12-28}}</ref> und stellt ein Gemisch von mehr als 30 verschiedenen [[Saponine]]n dar. Es zeigt [[Antiphlogistikum|antiphlogistische]] Eigenschaften.

== Zusammensetzung ==
[[Datei:Aesculus hippocastanum fruit.jpg|mini|Samen der Rosskastanie (''Aesculus hippocastanum'') mit und ohne Kapseln]]
Den Hauptanteil macht mit circa 40 % das '''β-Aescin''' aus.<ref name="teusch">E. Teuscher: ''Biogene Arzneimittel.'' 5. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1997, ISBN 3-8047-1482-X, S. 159.</ref> β-Aescin wiederum stellt ein komplexes Gemisch dar, das zu über 60 % aus den fünf pentacyclischen [[Triterpen]]-Sapogeninen Aescin Ia, Ib, IIa, IIb und IIIa besteht. Die [[Aglycon|Aglyca]] der β-Aescine sind Di[[ester]] des Protoaescigenin und Barringtogenol C, die über die [[Hydroxygruppe]] am C-3 mit einem verzweigten Dreifachzucker (Tri[[saccharid]]) verknüpft sind. Die Zusammensetzung des Trisaccharids schwankt zwischen den jeweiligen Aescinkomponenten.

Durch spontane Wanderung der Acetylgruppe vom C-22 zum C-28 entsteht aus β-Aescin das Kryptoaescin.<ref>J. Wagner und andere: ''Über die Inhaltsstoffe der Roßkastanie.'' In: ''[[Arzneimittel-Forschung]].'' Band 2, 1970, S. 205–209.</ref> Kryptoaescin ist im Gegensatz zu β-Aescin hämolytisch inaktiv und gut wasserlöslich.<ref name="teusch" />

Eine früher als α-Aescin bezeichnete Substanz ist ein Gemisch aus den C-22 und C-28-Acetaten.<ref name="teusch" />

== Strukturvarianten der Aescine ==
Im Folgenden sind die Strukturen von Aescin Ia, Ib, IIa, IIb und IIIa dargestellt.

Die Hydroxygruppe des C-21-Atoms bei Aescin Ia, IIa und IIIa ist mit [[Tiglinsäure]] [[Ester|verestert]], bei Aescin Ib und IIb mit [[Angelicasäure]].<ref>Yoshikawa, M. ''et al.'' (1994) ''Escins-Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa, bioactive Triterpene oligoglycosides from the seeds of Aesculus hippocastanum L.: their inhibitory effects on ethanol absorption and hypoglycemic activity on glucose tolerance test.'' In: ''[[Chem. Pharm. Bull.]]'' 42(6), S. 1357–1359; PMID 8069982.</ref><ref>Yoshikawa, M. ''et al.'' (1996): ''Bioactive saponins and glycosides. III. Horse chestnut. (1): The structures, inhibitory effects on ethanol absorption, and hypoglycemic activity of escins Ia, Ib, IIa, IIb, and IIIa from the seeds of Aesculus hippocastanum L''. In: ''Chem Pharm Bull (Tokyo)'' 44(8); 1454–1464; PMID 8795266.</ref> Bei den Aescinen Ia und Ib ist D-[[Glucose]] über das C-2'-Atom [[Glycoside|glycosidisch]] verknüpft, bei den Aescinen IIa und IIb D-[[Xylose]] und bei Aescin IIIa D-[[Galactose]].

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+ Struktur von Aescin Ia, Ib, IIa, IIb und IIIa
|- class="hintergrundfarbe6"
! Aescin
! Allgemeine Struktur
! R1
! R2
! R3
! Anteil im β-Aescin
|-
| Ia<ref>{{Substanzinfo|Name=Aescin Ia |CAS=123748-68-5 |KeinCASLink=1 |Wikidata=Q27282901 |ECHA-ID=100.208.759 |EG-Nummer=683-254-0 |ChemSpider=4977651 |PubChem=6476030 }}</ref>
| rowspan=5 | [[Datei:Escin common.svg|250px]]
| [[Datei:Tigloyl part.svg|60px]]
| OH
| [[Datei:D-Glu part.svg|60px]]
| 24 %
|-
| Ib<ref>{{Substanzinfo|Name=Aescin Ib |CAS=26339-90-2 |Wikidata=Q27895506 |ECHA-ID=100.043.276 |EG-Nummer=247-619-4 |ChemSpider=4977652 |PubChem=6476031 }}</ref>
| [[Datei:Angeloyl part.svg|60px]]
| OH
| [[Datei:D-Glu part.svg|60px]]
| 17 %
|-
| IIa
| [[Datei:Tigloyl part.svg|60px]]
| OH
| [[Datei:D-Xyl part.svg|60px]]
| 13,5 %
|-
| IIb
| [[Datei:Angeloyl part.svg|60px]]
| OH
| [[Datei:D-Xyl part.svg|60px]]
| 6 %
|-
| IIIa
| [[Datei:Tigloyl part.svg|60px]]
| H
| [[Datei:D-Gal part.svg|60px]]
| 1,5 %
|}

== Arzneiliche Verwendung ==
{{Infobox Gefahrstoffkennzeichnung
| Name = Aescin Ia
| CAS = {{CASRN|6805-41-0|Q381866}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E1378|Name=Escin|Abruf=2011-03-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=165 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Kiso to Rinsho. Clinical Report., 8(118), 1974.</ref> }}
}}
Aescin wirkt abdichtend an den Gefäßwänden der [[Vene]]n, indem es deren Durchlässigkeit (Permeabilität) verändert. Dadurch soll das Ausströmen von Flüssigkeit in das Gewebe vermindert und das Abfließen von Wassereinlagerungen im Gewebe beschleunigt werden (anti[[Exsudat (Medizin)|exsudative]] und [[ödem]]protektive Wirkung). Therapeutisch eingesetzt werden hauptsächlich auf Aescin standardisierte Extrakte aus den Samen der Rosskastanie (''eingestellter Rosskastaniensamen-Trockenextrakt'') oder isoliertes Aescin. Sie dienen der Behandlung von Beschwerden bei Erkrankungen der Beinvenen ([[chronisch-venöse Insuffizienz]]) sowie von Schwellungen nach Operationen oder [[Sportverletzung]]en, [[Hämorrhoiden]].<ref>Fachinformation Venostasin retard 50 mg Kapseln, Astellas. Stand Juli 2008.</ref><ref>Fachinformation Reparil 40 mg Dragees, [[Madaus]]. Stand November 2007.</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Aesculaforce (CH), AesculaMed (CH), Aescuven (D), Essaven (D), Phlebostasin (CH), Reparil (A, D<ref name="ROTE LISTE">[[Rote Liste (Arzneimittel)|ROTE LISTE]] 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 158.</ref>), Venostasin (D, A)
;[[Kombinationspräparat]]e
Demoven (CH), Opino (D, A), Reparil N (CH), Sportupac (D), Urelium (A)

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Stoffgemisch]]
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Glycosid]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]
[[Kategorie:Decalin]]
[[Kategorie:Alkensäureester]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Carbonsäure]]
[[Kategorie:Glucosid]]
[[Kategorie:Galactosid]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]

Aescin - Versionsgeschichte

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