imported>Hutch: Abschnittlink korrigiert

2026-03-22T07:45:58Z

Abschnittlink korrigiert

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Adrenochrom.svg|150px|alt=|Struktur von Adrenochrom]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen =
* Adraxon
* 3-Hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1''H''-indol-5,6-dion
* 3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolindion
| Summenformel = C9H9NO3
| CAS =
* {{CASRN|54-06-8}} (unspezifiziert)
* {{CASRN|7506-92-5|KeinCASLink=1|Q0}} [(''R'')-Enantiomer]
* {{CASRN|5181-82-8|KeinCASLink=1|Q0}} [(''S'')-Enantiomer]
| EG-Nummer = 200-192-8
| ECHA-ID = 100.000.176
| PubChem = 5898
| ChemSpider = 5687
| Beschreibung = rote Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-01-00836 |Name=Adrenochrom |Abruf=2014-06-13}}</ref>
| Molare Masse = 179,17 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 125 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser und [[Ethanol]]<ref name="Römpp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A5752|Name=Adrenochrome|Abruf=2011-06-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=128 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=54-06-8 |Name=Adrenochrome |Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Adrenochrom''' ist ein rötlich-violett gefärbtes Oxidationsprodukt von [[Adrenalin]]. Es entsteht unter Einfluss von Sauerstoff oder Enzymen, kann pigmentartige Eigenschaften zeigen und wurde im Zusammenhang mit oxidativem Stress sowie der potenziellen Bildung von Neuromelanin im Gehirn untersucht, ist jedoch nicht an der regulären Hautmelaninbiosynthese beteiligt. Es wurde 1952 im Zuge klinischer Studien zum Verständnis der [[Schizophrenie]] und deren Behandlung näher untersucht. Es gehört zur chemischen Gruppe der [[Aminochrome]] und ist mit dem [[Adrenolutin]] verwandt, das ähnliche Eigenschaften besitzt.

== Geschichte ==
Anfang der 1950er Jahre erforschte man verschiedene Mittel zur Behandlung von psychischen Krankheiten. [[Abram Hoffer|A. Hoffer]] und [[Humphry Osmond|H. Osmond]] stellten u. a. die [[Hypothese]] auf, dass das körpereigene Adrenochrom, das man in den 1940er Jahren entdeckte, die „Phantasie“ von schizophrenen Persönlichkeiten beflügele und somit entscheidend zum Krankheitsbild beitrage.<ref>A. Hoffer, H. Osmond: [http://www.orthomolecular.org/library/jom/1999/articles/1999-v14n01-p049.shtml ''The Adrenochrome Hypothesis an Psychiatry.''] In: [[Journal of Orthomolecular Medicine]], Vol. 5, No. 1, 1990.</ref> Diese Hypothese bezeichneten sie als Adrenochrom-Hypothese.

Im Zuge ihrer Studien zum Eingriff in den körpereigenen Adrenochrom-Haushalt zur Behandlung schizophrener Persönlichkeiten wurde auch fälschlich die [[Halluzinogen|halluzinogene]] Wirkung von Adrenochrom behauptet. Diese Wirkung schien der von [[Lyserg-Säure-Diäthylamid|LSD]] und [[Meskalin]] sehr ähnlich, wenn auch nicht so potent. Hoffer und Osmond stellten daraufhin auch die Hypothese auf, dass LSD und Meskalin die körpereigene Produktion von Adrenochrom ankurbeln würden und dies somit erst für deren halluzinogene Wirkung verantwortlich sei. Ihre Studien zur halluzinogenen Wirkung beschrieben sie 1967 in ihrem gemeinsamen Fachbuch „The Hallucinogens“.

Die Adrenochrom-Hypothese wurde zur Aminochrom-Hypothese weiterentwickelt und beschrieb nach der Auffassung von Hoffer und Osmond am besten die biochemischen Vorgänge bei der Entstehung der Schizophrenie, auch Cadet und Lohr kamen 1987 zu dem gleichen Schluss.

== Entstehung und Abbau ==
Adrenochrom entsteht sowohl im menschlichen Körper in geringen Mengen als auch an der [[Luft]] durch Oxidation von Adrenalin. Die Bildung im Körper erfolgt durch [[Hyperoxide|Superoxid]]-Anionen und kann durch das Enzym [[Superoxiddismutase]] verhindert werden. An der Luft zerfällt das Adrenochrom sehr schnell in andere Substanzen, wenn es nicht entsprechend gelagert wird. Im Körper wird es durch das Enzym [[Glutathion-S-Transferase]] mit [[Glutathion]] konjugiert und abgebaut.<ref>{{cite journal |author=Savov VM, Eluashvili IA, Pisarev VA, Prilipko LL, Kagan VE |year=1980 |month=November |title=NADPH2 and organic hydroperoxide-dependent oxidation of adrenaline to adrenochromes in liver and brain microsomes |journal=Biull Eksp Biol Med |volume=90 |issue=11 |pages=555–7 |pmid=6256023 |language=ru}}</ref><ref>{{cite journal |author=Baez S, Segura-Aguilar J, Widersten M, Johansson AS, Mannervik B |year=1997 |month=May |title=Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes |journal=Biochem. J. |volume=324 (Pt 1) |pages=25–8 |pmid=9164836 |pmc=1218396 |url=http://www.biochemj.org/bj/324/0025/bj3240025.htm |language=en}}</ref>

Bei der Langzeitbehandlung mit adrenalinhaltigen [[Augentropfen]] kann es zu dunklen Ablagerungen von Adrenochrom in der [[Hornhaut]] kommen.

== Herstellung ==
Adrenochrom kann durch [[Oxidation]] von Adrenalin mit [[Silber(I)-oxid]] (Ag2O) erhalten werden.

Daneben kann Adrenalin auch mit CTADC (Cetyltrimethylammoniumdichromat) zu Adrenochrom oxidiert werden.<ref>{{Literatur |Autor=Sarita Garnayak, Sabita Patel |Titel=Oxidation of Epinephrine to Adrenochrome by Cetyltrimethylammonium Dichromate: A Mechanistic Study |Sammelwerk=Industrial & Engineering Chemistry Research |Band=53 |Nummer=31 |Datum=2014-07-23 |Seiten=12249–12256 |DOI=10.1021/ie500037x |Sprache=en}}</ref>

== Populärkultur ==
=== Mediale Rezeption ===
Durch Rückgriff auf die überholte Fehleinschätzung einer psychoaktiven Wirksamkeit der Substanz erlangte Adrenochrom eine gewisse öffentliche Bekanntheit durch das Buch ''[[Fear and Loathing in Las Vegas]]'' von [[Hunter S. Thompson]] und [[Fear and Loathing in Las Vegas (Film)|dessen Verfilmung]] sowie durch das Lied ''Adrenochrome'' der britischen Band [[The Sisters of Mercy]], erschienen auf der B-Seite der ''Body-Electric''-[[Extended Play|EP]] von 1982, nachdem der Topos bereits 1954 von Aldous Huxley in [[Die Pforten der Wahrnehmung]] sowie 1962 von Anthony Burgess in [[Uhrwerk Orange (Roman)|Uhrwerk Orange]] erwähnt worden war.

Auch in der Episode ''[[Dämonen der Vergangenheit]]'' der Krimiserie ''[[Lewis – Der Oxford Krimi]]'' sowie dem Hollywood-Thriller ''[[From Hell (Film)|From Hell]]'' spielt die Substanz als Droge eine Rolle.

2020 veröffentlichte die [[Antilopen Gang]] ein Album mit dem Titel ''Adrenochrom''. Der deutsche Rapper [[DCVDNS]] behandelte die Substanz in seinem ebenfalls 2020 erschienenen Lied ''Epstein Island'', das [[Jeffrey Epstein#Verfahren wegen Sexualdelikten|Jeffrey Epsteins]] Privatinsel [[Little Saint James]] thematisiert.

=== Verschwörungstheorien ===
Adrenochrom ist zudem Bestandteil einer Reihe zeitgenössischer [[Verschwörungstheorie]]n wie der [[Rituelle Gewalt|Satanic Panic]] oder [[Pizzagate]] von [[4chan]] und [[QAnon]]. Diese Theorien behaupten die Existenz unterirdischer Lager, in denen Kindern die vermeintlich verjüngende Substanz abgezapft werde, vergleichbar mit altertümlichen [[Ritualmordlegende #„Pizzagate“ und „QAnon“|Ritualmordlegenden]]. Da sich das Stoffwechselprodukt jedoch leicht durch die Oxidation von Adrenalin gewinnen lässt, wäre eine Extraktion aus dem menschlichen Körper unwirtschaftlich.<ref>{{cite web |author=Ralf Nowotny |url=https://www.mimikama.org/adrenochrome-die-angebliche-verjuengungsdroge-der-hollywood-elite/ |title=Adrenochrome – Die angebliche Verjüngungsdroge der „Hollywood-Elite“ |date=2020-04-07 |website=mimikama.at/ |access-date=2020-04-07 |language=de}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Andre Wolf |url=https://www.mimikama.org/ritualmordlegenden-adrenochrome/ |titel=Ritualmordlegenden der Gegenwart: Adrenochrome |werk=Mimikama |datum=2020-06-30 |abruf=2023-11-26 |sprache=de}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Brian Friedberg |Titel=The Dark Virality of a Hollywood Blood-Harvesting Conspiracy |Sammelwerk=Wired |Online=[https://www.wired.com/story/opinion-the-dark-virality-of-a-hollywood-blood-harvesting-conspiracy/ Online] |Abruf=2023-07-15 |Sprache=en}}</ref><ref>Jan-Gerrit Keil: ''Verschwörungserzählungen aus Sicht der Kriminalpsychologie und ihre besondere Rolle im Milieu von „Reichsbürgern“, „Impfgegnern“ und „QAnon-Anhängern“''. In: [[Frank Lüttig]]. Jens Lehmann (Hrsg.): ''Verschwörungstheorien. Ursprung – Anhänger – Bewältigung''. Nomos, Baden-Baden 2022, ISBN 978-3-7489-3675-6, S. 13–50, hier S. 42 f.</ref> Im deutschsprachigen Raum brachte der Verschwörungsnarrativen häufig zugeneigte Musiker [[Xavier Naidoo]] die Substanz wiederholt in die Öffentlichkeit wie etwa auch einen Krieg zwischen Robotern und Klonen in einem unterirdischen Tunnelsystem.<ref>Markus Sulzbacher: [https://www.derstandard.de/story/2000117602804 Warum Xavier Naidoo ständig von "Adrenochrom" redet] Es ist die Hauptzutat einer Reihe zeitgenössischer Verschwörungserzählungen. DerStandard, 20. Mai 2020</ref>

== Weblinks ==
* {{Erowid|chemicals/adrenochrome|Adrenochrom}}
* [[Arte]] Format ''[https://www.arte.tv/de/videos/110189-005-A/citizen-facts-5-5/ Citizen Facts]'' über den Ursprung der Adrenochrom Verschwörungstheorien

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Alkohol]]
[[Kategorie:Benzochinon]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]

Adrenochrom - Versionsgeschichte

imported>Hutch: Abschnittlink korrigiert