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2026-01-24T05:56:41Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Adrafinil.svg|200px|Strukturformel von Adrafinil]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname = Adrafinil
| Andere Namen = * (''RS'')-2-(Benzhydrylsulfinyl)acetohydroxamsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (±)-2-(Benzhydrylsulfinyl)acetohydroxamsäure
* CRL 40028
| Summenformel = C15H15NO3S
| CAS = {{CASRN|63547-13-7}}
| EG-Nummer = 264-303-1
| ECHA-ID = 100.058.440
| PubChem = 3033226
| ChemSpider = 2297976
| DrugBank = DB08925
| ATC-Code = {{ATC|N06|BX17}}
| Wirkstoffgruppe = [[Stimulans|Psychostimulans]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 289,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in [[DMSO]] (35 mg/mL)<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A0479|Name=Adrafinil ≥ 98 % (HPLC), solid|Abruf=2022-05-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1950 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Adrafinil''' ist ein [[Arzneistoff]] zur Behandlung von Schlafstörungen wie z. B. der [[Narkolepsie]]. Die Substanz gehört zu einer Gruppe [[Stimulans|psychostimulierender Medikamente]], die sich in ihrer [[Molekülstruktur]] von den Stimulanzien auf [[Amphetamin]]basis deutlich unterscheidet.

Adrafinil ist ein [[Prodrug]], das erst durch [[Metabolisierung]] zu [[Modafinil]] wirksam wird. In seiner Wirkung entspricht es Modafinil, jedoch setzt aufgrund des Metabolisierungsschritts die Wirkung verzögert ein. Es ist wie Modafinil eine verbotene [[Doping]]substanz.<ref>{{Webarchiv | url=http://www.wada-ama.org/rtecontent/document/2009_Prohibited_List_ENG_Final_20_Sept_08.pdf | wayback=20140719130915 | text=''The 2009 Prohibited List WORLD ANTI-DOPING CODE Valid 1 January 2009''}} (PDF; 177 kB).</ref>

Adrafinil wurde in Frankreich ab 1985 unter dem Produktnamen ''Olmifon®'' vertrieben. Nachdem die [[Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé|französische Arzneimittelbehörde]] dem Hersteller [[Cephalon (Unternehmen)|Cephalon]] im April 2011 angekündigt hatte, dass eine Neubewertung des Nutzen-Risiko-Verhältnisses von ''Olmifon'' geplant sei, stellte Cephalon den Vertrieb ein.<ref>[https://web.archive.org/web/20201019102836/https://ansm.sante.fr/S-informer/Communiques-Communiques-Points-presse/Point-d-information-sur-les-dossiers-discutes-en-commission-d-AMM-Seance-du-jeudi-1er-decembre-2011-Communique Pressemitteilung], 2. Dezember 2011.</ref>

== Stereoisomerie ==
Adrafinil ist ein [[Sulfoxid]] und besitzt ein [[Stereozentrum]] am Schwefelatom, es ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Der Arzneistoff kommt als [[Racemat]] zur Anwendung, also aus einem 1:1-Gemisch der (''R'')-Form und der dazu spiegelbildlichen (''S'')-Form.

== Verschreibungsstatus ==
In Deutschland ist Adrafinil nicht [[Verschreibungspflicht|verschreibungspflichtig]].<ref>[https://www.gesetze-im-internet.de/amvv/anlage_1.html Anlage 1] der Arzneimittelverschreibungsverordnung (AMVV).</ref> Zugelassene [[Fertigarzneimittel]] gibt es in Deutschland, Österreich und der Schweiz nicht.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{MeshName|Adrafinil}}

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Hydroxamsäure]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Sulfoxid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Stimulans]]

Adrafinil - Versionsgeschichte

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