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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Adiponitrile Structural formula V.3.svg|200px|Strukturformel von Adiponitril]]
| Name = Adiponitril
| Andere Namen = * ADN
* Adipodinitril
* Adipinsäuredinitril
* Hexandisäuredinitril
* 1,4-Dicyanobutan
| Summenformel = C6H8N2
| CAS = {{CASRN|111-69-3}}
| EG-Nummer = 203-896-3
| ECHA-ID = 100.003.543
| PubChem = 8128
| ChemSpider = 13876621
| Beschreibung = farblose, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Adiponitril|ZVG=28410|CAS=111-69-3|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 108,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,96 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 2,3 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 295 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,3 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4380 (20 °C)<ref name="CRC90_3_10">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=10}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310+330|304+340+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=155 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Adiponitril''' (ADN, Adipinsäuredinitril, Hexandisäuredinitril) gehört zu den aliphatischen [[Nitril]]en und ist ein Zwischenprodukt der [[Polyamide|Polyamidherstellung]].

== Herstellung ==
Adiponitril wird hauptsächlich durch [[Hydrocyanierung]] von [[1,3-Butadien]] hergestellt. Dabei wird [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] an die [[Doppelbindung]]en des Butadiens addiert. Verwendete [[Katalysator|Katalysatoren]] basieren auf [[Nickel]] oder [[Cobalt]].<ref>{{Literatur |Autor=Ji Yang, Peng Wang, Helfried Neumann, Ralf Jackstell, Matthias Beller |Titel=Industrially applied and relevant transformations of 1,3-butadiene using homogeneous catalysts |Sammelwerk=Industrial Chemistry & Materials |Band=1 |Nummer=2 |Datum=2023 |DOI=10.1039/D3IM00009E |Seiten=155–174}}</ref>
[[Datei:ButadieneHydrocyanation.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Hydrocyanierung von 1,3-Butadien]]

Zwei weitere Verfahren beruhen auf der [[Dimer]]isierung von [[Acrylnitril]].
* Die [[Elektrochemie|elektrochemische]] [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] führt über eine Hydrodimerisierung direkt zu Adiponitril. Die Zelle für die Elektrosynthese enthält [[Anode|anodisch]] verdünnte [[Schwefelsäure]] und über ein Diaphragma abgetrennt [[Kathode|kathodisch]] eine wässrige Lösung von Acrylnitril und Salze der [[4-Toluolsulfonsäure]] als Lösungsvermittler für das wenig in Wasser lösliche Acrylnitril.<ref>Wolfgang-Dieter Luz, Eberhard Zirngiebl: ''Die Zukunft der Elektrochemie.'' In: ''Chemie in unserer Zeit.'' 23, 1989, S. 151–160, {{DOI|10.1002/ciuz.19890230503}}</ref>
:<math>\mathrm{2\ CH_2{=}CH{-}CN + 2\ H^+ + 2\ e^- \longrightarrow NC{-}(CH_2)_4{-}CN}</math> 
* Die katalytische Dimerisierung ergibt ungesättigtes Hexendinitril, das zu Adiponitril [[Hydrierung|hydriert]] wird.<ref>{{Literatur |Autor=J.R. Jennings, R.J. Cozens |Titel=Catalytic dimerisation of acrylonitrile. |Sammelwerk=Applied Catalysis A: General |Band=124 |Nummer=2 |Datum=1995-04 |DOI=10.1016/0926-860X(94)00260-6 |Seiten=297–315}}</ref>

Im Labor kann es durch nucleophile Substitution von [[1,4-Dichlorbutan]] mit [[Natriumcyanid|NaCN]] in [[Dimethylsulfoxid|DMSO]] hergestellt werden.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.prepchem.com/synthesis-of-adiponitrile/ |titel=Synthesis of adiponitrile - PrepChem.com |werk= |hrsg= |datum= |zugriff=2018-07-11 |sprache=en}}</ref>

Kürzlich wurde über ein [[Biotechnologie|biotechnologisches Verfahren]] zur Herstellung von Adiponitril berichtet, bei dem auf die Verwendung giftiger Blausäure (oder von Cyaniden) verzichtet wird. Der Schlüsselschritt ist die zweifache [[Wasserabspaltung]] aus dem Hexandialdoxim, bei der Adiponitril gebildet wird. Dieser Schritt wird durch eine Aldoximdehydratase katalysiert.<ref name="Gröger">[[Harald Gröger]]: ''Biokatalyse – Lösungsansätze entlang der chemischen Wertschöpfungskette'' BIOspektrum 25 (2019), S. 786–789, [[doi: 10.1007/s12268-019-0093-3]].</ref><ref name="Betke">T. Betke, M. Maier, H. Gruber-Wölfler, H. Gröger: ''Biocatalytic production of adiponitrile and related aliphatic linear α,ω-dinitriles'', Nature Commun. 2018, 9, 5112, [[doi: 10.1038/s41467-018-0743-0]].</ref>

== Verwendung ==
Adiponitril wird in großem Umfang zu [[Hexamethylendiamin]] hydriert.<ref>{{Literatur |Autor=R Ramachandran |Titel=An overview of industrial uses of hydrogen |Sammelwerk=International Journal of Hydrogen Energy |Band=23 |Nummer=7 |Datum=1998-07 |DOI=10.1016/S0360-3199(97)00112-2 |Seiten=593–598}}</ref> Dieses ist ein Ausgangsstoff für die Herstellung von [[Polyamide|PA6.6]]. Die zweite Komponente, [[Adipinsäure]], wird ausgehend von [[Cyclohexan]] hergestellt.<ref>{{Literatur |Autor=Alex Tullo |Titel=Industry braces for nylon 6,6 shortage |Sammelwerk=C&EN Global Enterprise |Band=96 |Nummer=40 |Datum=2018-10-08 |DOI=10.1021/cen-09640-feature3 |Seiten=22–23}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Dinitril]]

Adiponitril - Versionsgeschichte

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