imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T00:08:47Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Adenosinmonophosphat protoniert.svg|200px|Struktur von Adenosinmonophosphat]]
| Andere Namen = * Adenosin-5′-monophosphat
* Adenosinphosphat
* Adenylsäure<ref name="Römpp"/>
* Muskel-Adenylsäure<ref name="Römpp"/>
* {{INCI|Name=ADENOSINE PHOSPHAT|ID=31369|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C10H14N5O7P
| CAS = {{CASRN|61-19-8}}
| EG-Nummer = 200-500-0
| ECHA-ID = 100.000.455
| PubChem = 6083
| ChemSpider = 5858
| DrugBank = DB00131
| Beschreibung = farbloses, feinkristallines, geruchloses Pulver<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-00759|Name=Adenosin-5′-monophosphat|Abruf=2014-12-10}}</ref>
| Molare Masse = 347,2 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 196–200 °C<ref name="Römpp"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = * pK1 3,8<ref name="Römpp"/>
* pK2 6,2<ref name="Römpp"/>
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="Römpp"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=102790250 |Name=Adenosine 5'-monophosphate |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Thermofisher"/>
| MAK =
}}

'''Adenosinmonophosphat''' ('''AMP'''), auch '''Adenylat''' genannt, ist eine [[chemische Verbindung]], die im [[Stoffwechsel]] aller Lebewesen vorkommt. Es ist ein [[Nukleotide|Nucleotid]], der [[Phosphorsäureester]] des [[Nucleoside|Nucleosids]] [[Adenosin]]. AMP bildet zusammen mit [[Cytidinmonophosphat]] (''CMP''), [[Guanosinmonophosphat]] (''GMP'') und [[Uridinmonophosphat]] (''UMP'') die Grundbausteine der [[Ribonukleinsäure]] (''RNA''). Früher wurde AMP den [[B-Vitamin]]en zugerechnet und teils als „Vitamin B8“ bezeichnet.<ref>vitamine.com: [https://www.vitamine.com/vitamin-b8/ ''Vitamin B8'']</ref>

== Natürliches Vorkommen und Bedeutung ==
Als Bestandteil der [[RNA]] kommt AMP in allen Lebewesen vor. Die RNA dient in [[Zelle (Biologie)|Zellen]] zur Umsetzung von genetischen Informationen aus der [[Desoxyribonukleinsäure]] (''DNA'') in [[Proteine]].

AMP ist das Abbauprodukt des [[Cyclisches Adenosinmonophosphat|cAMP]], des [[Adenosindiphosphat|ADP]] und des [[Adenosintriphosphat|ATP]] und gleichzeitig deren Ausgangsstoff. Die Phosphatgruppe am 5′-Ende der [[Ribose]] kann in der Zelle nicht zur [[Phosphorylierung]] anderer Gruppen genutzt werden, da das Gruppenübertragungspotential zu niedrig ist (Phosphat hat nicht genug Energie zur Reaktion).

== Verwendung als Bitterblocker ==
AMP war der erste Stoff, bei dem entdeckt wurde, dass er das Bitter-Empfinden der Zunge blockieren kann. AMP blockiert dabei das [[G-Protein]] [[Gustducin]], welches an der Bitter-Wahrnehmung beteiligt ist.<ref>[https://www.in-pharmatechnologist.com/Article/2004/09/20/Bitter-blocker-backed-by-FDA?id=54804-bitter-blocker-backed ''Bitter blocker backed by FDA''], 19. September 2004, abgerufen am 29. April 2018.</ref> Es wird versucht, mit Bitterblockern Nahrungsmittel und Medikamente schmackhafter zu machen.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Adenosinphosphat1}}
[[Kategorie:Nukleotid]]
[[Kategorie:Adenin]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]

Adenosinmonophosphat - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen