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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Adenosin.svg|200px|Strukturformel von Adenosin]]
| Freiname = Adenosin
| Andere Namen = * A (Kurzcode)
* 9-β-D-Ribofuranosyladenin
* 9-[(2''R'',3''R'',4''S'',5''R'')-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-amino-purin
* Ado
* {{INCI|Name=ADENOSINE |ID=31367 |Abruf=2020-03-26}}
| Summenformel = C10H13N5O4
| CAS = {{CASRN|58-61-7}}
| EG-Nummer = 200-389-9
| ECHA-ID = 100.000.354
| PubChem = 60961
| ChemSpider = 54923
| DrugBank = DB00640
| ATC-Code = {{ATC|C01|EB10}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antiarrhythmikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißer und geruchloser Feststoff<ref name="Roth" />
| Molare Masse = 267,24 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,31 g·cm−3<ref name="Roth">{{Carl Roth |6122 |Abruf=2013-11-28}}</ref>
| Schmelzpunkt = 234–237 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Roth" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in [[Ethanol]]<ref name="woc">Wissenschaft-Online-Lexika: [https://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/chemie/141 ''Eintrag zu Adenosin im Lexikon der Chemie'']; abgerufen am 28. November 2013.</ref> und [[Aceton]]<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=691}}</ref>
* löslich in heißem Wasser<ref name="woc" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Roth" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 20 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Roth" /> }}
}}

'''Adenosin''' (A, Ado) ist ein [[Nukleosid]] und besteht aus der [[Nukleinbase]] [[Adenin]] und dem Zucker [[Ribose|β-D-Ribose]]. Das Analogon mit [[Desoxyribose]] ist das [[Desoxyadenosin]]. Es ist Bestandteil der [[Energiereiche Bindung|energiereichen Verbindungen]] [[Adenosintriphosphat|ATP]], [[Adenosindiphosphat|ADP]], [[Adenosinmonophosphat|AMP]], der [[Ribonukleinsäure]] (RNA), verschiedenen Cofaktoren (z. B. [[Coenzym A]], [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]], [[Nicotinamidadenindinukleotid|NADH]]) und auch in einem [[Neuromodulator]].

== Eigenschaften ==
Adenosin ist ein weißer und geruchloser Feststoff, der sich in Ethanol praktisch nicht löst, dagegen in heißem Wasser löslich ist.

== Biologische Bedeutung ==
Adenosin ist Bestandteil der [[Ribonukleinsäure]] (RNA) und bildet dort mit [[Uridin]], [[Dihydrouridin]] oder [[Pseudouridin]] ein [[Basenpaar]].

Zudem hemmt Adenosin als körpereigener Botenstoff Entzündungsprozesse und kann somit vor Gewebeschäden schützen.<ref>B. N. Cronstein: ''Adenosine, an endogenous anti-inflammatory agent.'' In: ''J Appl Physiol.'' Band 76, 1994, S. 5–13.</ref>

{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|-
| [[Datei:Base pair AU.svg|200px]]
| [[Datei:Base pair AD.svg|200px]]
| [[Datei:Base pair APsi.svg|200px]]
|-
| A-U-Basenpaar
| A-D-Basenpaar
| A-Ψ-Basenpaar
|}

== Pharmazeutische Bedeutung ==
=== Wirkung ===
Adenosin blockiert die Ausschüttung von allen belebenden und aktivierenden [[Neurotransmitter]]n wie zum Beispiel [[Dopamin]], [[Acetylcholin]] oder [[Noradrenalin]]. Dies bewirkt eine Dilatation (Weitung der Blutgefäße), wodurch der Blutdruck sinkt.
Adenosin verringert außerdem die Herzfrequenz und verlängert die Überleitungszeit im [[Atrioventrikularknoten|AV-Knoten]]. Dies geschieht durch die Aktivierung eines [[G-Protein|Gi]]-modulierten [[Kaliumkanal]]s über A1-Adenosinrezeptoren.

Adenosin triggert weiterhin den [[Nucleus praeopticus ventrolateralis]] im [[Hypothalamus]], der die Weck- sowie Wachzentren des Gehirns durch den [[Neurotransmitter]] [[Γ-Aminobuttersäure|GABA]] hemmt, und wirkt damit [[Schlaf|schlafinduzierend]].

Adenosin fällt als Abbauprodukt des energiereichen Adenosintriphosphats (ATP) an, das von den Körperzellen für die unterschiedlichen biologischen Prozesse verbraucht wird. Je höher dadurch die Adenosin-Konzentration steigt – je mehr Energie die Zellen also verbrauchen – desto mehr nimmt der Schlafdruck zu. Beim Schlafen wird Adenosin wieder ab- und ATP aufgebaut. Der Schlafdruck sinkt wieder. Dieser Kreislauf beginnt am Folgetag von neuem.
Zusammen mit dem tageszeitabhängig freigesetzten Hormon Melatonin, dem körpereigenen Taktgeber, steuert Adenosin gemäß dem Schlafmodell von Borbély den Schlaf.<ref>Alexander A. Borbély: ''A Two Process Model of Sleep Regulation.'' Human Neurobiol 1982; 1:195-204.</ref><ref>Alexander A. Borbély et al.: ''The Two-Process Model of Sleep Regulation: A Reappraisal.'' J Sleep Res 2016; 25:131–143.</ref>

Vermittelt werden die Adenosin-Effekte über Adenosinrezeptoren, insbesondere den Isoformen A1 und A2.

Die [[Xanthine]] [[Coffein]], [[Theobromin]] und [[Theophyllin]] sowie der künstliche [[Arzneistoff]] [[Istradefyllin]] wirken als [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonisten]] verschiedener [[Adenosinrezeptor]]en. Durch Hemmung der Rezeptoren im Nucleus praeopticus ventrolateralis ist auch deren schlafunterdrückender Effekt mitbegründet.<ref>C. Cajochen: ''Schlafregulation.'' In: ''Somnologie – Schlafforschung und Schlafmedizin,'' Volume 13, Nummer 2, Juni 2009, S. 64–71 ({{DOI|10.1007/s11818-009-0423-7}}).</ref><ref>Wolfgang Hauber: ''Adenosin: ein Purinnukleosid mit neuromodulatorischen Wirkungen.'' Neuroforum 3/02, S. 228–234 ([https://www.uni-stuttgart.de/bio/bioinst/tierphys/downloads/HauberNeuroforum2002.pdf PDF], 212 kB).</ref>

Untersuchungen haben gezeigt, dass bestimmte Bestandteile des [[Echter Baldrian|Baldrians]], die so genannten [[Lignane]], häufig auch als Schlaflignane bezeichnet, agonistisch an Adenosinrezeptoren wirken und dadurch beruhigende und schlaffördernde Effekte auslösen können.<ref>Britta Schumacher et al.: ''Lignans isolated from valerian: Identification and characterization of a new olivil derivative with partial agonistic activity at A(1) adenosine receptors.'' J Nat Prod 2002; 65:1479-1485.</ref><ref>[[Christa E. Müller]] et al.: ''Interactions of valerian extracts and a fixed valerian-hop extract combination with adenosine receptors.'' Life Sciences 2002; 71:1939-1949.</ref><ref>E. A. Abourashed et al.: '' In vitro binding experiments with a Valerian, hops and their fixed combination extract (Ze91019) to selected central nervous system receptors.'' Phytomedicine 2004; 11:633–638.</ref><ref>Cica Vissiennon et al.: ''Valerian Extract Ze 911 Inhibits Postsynaptic Potentials by Activation of Adenosine A1 Receptors in Rat Cortical Neurons.'' Planta Med 2006; 72:579-583.</ref> Daher wird Baldrian bereits seit längerer Zeit in der Behandlung von Schlafstörungen eingesetzt.

Entsprechend empfehlen Neurologen, z. B. [[Andrew Huberman]] von der [[Stanford University|Stanford-Universität]], sportliche Betätigung, um die Zeitspanne des morgendlichen Wachwerdens zu verkürzen, da der Adenosin-Spiegel bei physischer Aktivität sinkt.<ref>insider.com {{Webarchiv |archive-is=20221122052949 |url=https://www.insider.com/morning-routine-to-feel-alert-all-day-2022-11 |text=''3 things you should do as soon as you wake up to feel alert throughout the day, according to a Stanford neuroscientist'' }} (englisch)</ref>

=== Indikation ===
Adenosin ist zur Beendigung einer [[AV-Knoten-Reentrytachykardie]] indiziert. Es blockiert die Erregungsüberleitung vom [[Herz#Räume und Gefäße|Vorhof zum Ventrikel]], wodurch ein einige Sekunden dauernder Herzstillstand ausgelöst wird. Die physiologische [[Halbwertszeit]] (HWZ) von Adenosin liegt im Bereich von Sekunden. Mit [[Theophyllin]] existiert ein [[Antidot]].

Zur pharmakologischen Belastung bei der [[Myokardszintigrafie]] wird überwiegend Adenosin eingesetzt.

=== Handelspräparate ===
;[[Monopräparat]]e
Adenoscan (D), Adrekar (D), Krenosin (CH), Generika (D, A)
;[[Kombinationspräparat]]e
ViaSpan Organkonservierungslösung (A), Vita-Gerin „Geistlich“ (A)

== Weblinks ==
{{Commonscat|Adenosine|Adenosin}}
{{Commonscat|Adenosines|Adenosinderivate}}
* {{HMDB|00050|Name=Adenosine|Abruf=2013-10-21}}
* {{Modomics|A|Name=Adenosine|Abruf=2014-01-13}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antiarrhythmikum]]
[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Adenin]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]

Adenosin - Versionsgeschichte

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