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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Adenin.svg|130px|Struktur von Adenin]]
| Andere Namen = * 9''H''-Purin-6-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 6-Aminopurin
* {{INCI|Name=ADENINE |ID=54413 |Abruf=2020-03-27}}
| Summenformel = C5H5N5
| CAS = {{CASRN|73-24-5}}
| EG-Nummer = 200-796-1
| ECHA-ID = 100.000.724
| PubChem = 190
| ChemSpider = 185
| DrugBank = DB00173
| ATC-Code = {{ATC|A11|HA}}
| Beschreibung = hellgelber Feststoff<ref name=roth>{{Carl Roth|3025|Name=|Abruf=2010-12-14}}</ref>
| Molare Masse = 135,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Siedepunkt = Zersetzung ab 360 °C<ref name=roempp/>
| Sublimationspunkt = 220 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-01-00748|Name=Adenin|Abruf=2014-11-12}}</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Adenin|ZVG=100458|CAS=73-24-5|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
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| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+310|405|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=227 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|01830|Name=Adenine|Abruf=2016-10-16}}</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = * 96,9 kJ·mol−1 (Feststoff)<ref name="CRC97_5-3">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=3 }}</ref>
* 205,7 kJ·mol−1 (Gas)<ref name="CRC97_5-3" />
}}

'''Adenin''' ist eine der vier [[Nukleinbase]]n in [[DNA]] und in [[RNA]], neben [[Cytosin]], [[Guanin]] und [[Thymin]] bzw. [[Uracil]] (in RNA).

Es ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[organische Verbindung]] mit einem [[Purin]]<nowiki />grundgerüst und einer [[Aminogruppe]] in 6-Stellung. Das [[Desoxyadenosin]] in der DNA und das [[Adenosin]] in der RNA sind [[Nukleoside]], die Adenin enthalten. Mit Thymin bzw. Uracil bildet es in der Watson-Crick-[[Basenpaarung]] zwei [[Wasserstoffbrücken]].

== Darstellung ==
* [[Todd-Synthese|Lord-Todd-Synthese]] angewandt auf [[Amidine|Formamidin]] und [[Phenylazomalononitril]].
* Adenin kann als [[Pentamer]] der [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] angesehen werden und in flüssigem [[Ammoniak]] mit Ausbeuten von über 20 % aus dieser dargestellt werden.<ref>[[Albert Gossauer]], ''Struktur und Reaktivitat der Biomoleküle: Eine Einführung in die organische Chemie,'' Verlag Helvetica Chimica Acta, 2006.</ref>

== Geschichte und biologische Bedeutung ==
Am 12. Januar 1885 berichtete der spätere Nobelpreisträger [[Albrecht Kossel]] vor der Berliner Chemischen Gesellschaft über eine bedeutende Entdeckung. Er konnte aus einer größeren Menge Rinder-Bauchspeicheldrüse, die in der Berliner Chemiefabrik Kahlbaum von Adolph Bannow (1844–1919) aufbereitet worden war, eine stickstoffreiche Base mit der Summenformel C5H5N5 isolieren, für die er, abgeleitet von dem griechischen Wort „aden“ für Drüse, den Namen Adenin vorschlug.<ref>Kossel, A.: ''Über eine neue Base aus dem Thierkörper.'' Vortrag in: ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft'', Heft 18, 1885, S. 79.</ref> Kossel wies sie auch als Spaltprodukt des Hefenukleins nach.<ref>Kossel, A.: ''Weitere Beiträge zur Chemie des Zellkerns.'' In: ''Zeitschrift für physiologische Chemie'', Band 10, 1886, S. 248.</ref> Er konnte Adenin später auch als Spaltprodukt der Nukleinsäure nachweisen.<ref>Kossel, A.: ''Über die chemische Zusammensetzung der Zelle.'' Vortrag in: ''Archiv für Anatomie und Physiologie. Physiologische Abteilung'', 1891, S. 178.</ref>

Adenin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener [[Nukleoside]] und [[Nukleotide]] sein.

=== Nukleoside ===
Über das ''N''9-Atom des Fünfringes kann Adenin an das C1-Atom der [[Ribose]] [[Glycosid|''N''-glycosidisch]] gebunden werden; man spricht dann von einem [[Nukleosid]], dem [[Adenosin]]. Bei der Bindung an [[Desoxyribose]] entsteht das Nukleosid [[Desoxyadenosin]]. Das synthetische [[Vidarabin]] enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der Ribose die [[Arabinose]].

{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|-
| [[Datei:Adenosin.svg|150px]]
| [[Datei:Desoxyadenosin.svg|150px]]
| [[Datei:Vidarabine.svg|150px]]
|-
| Adenosin, A
| Desoxyadenosin, dA
| Vidarabin, araA
|}

=== Nukleotide ===
An Adenosin kann [[Phosphorsäure]] als Phosphatrest gebunden sein, so entstehen
* [[Adenosinmonophosphat]] (AMP)
* [[Cyclisches Adenosinmonophosphat]] (cAMP)
* [[Adenosindiphosphat]] (ADP)
* [[Adenosintriphosphat]] (ATP)

Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dAMP; dADP; dATP).

Adenosintriphosphat (ATP) spielt eine besondere Rolle im [[Energiestoffwechsel]] der Zelle. Durch die Reaktion ATP → ADP + P wird [[Energie]] frei, durch die Reaktion ADP + P → ATP wird Energie chemisch gespeichert.

Cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP) ist ein sehr verbreiteter [[Second Messenger]] der zellulären [[Signaltransduktion]].

Adenin ist außerdem Bestandteil des Nicotinamidadenindinucleotids [[Nicotinamidadenindinukleotid|NAD+]], das als [[Koenzym|Coenzym]] der Wasserstoffübertragung dient und so in der Zelle bei [[Redoxreaktion|Redox]]-Reaktionen beteiligt ist. Adenin wird zur Biosynthese des Coenzyms [[S-Adenosyl-Methionin|''S''-Adenosyl-Methionin]] verwendet, welches bei biologischen [[Methylierung]]en Einsatz findet, z. B. durch eine [[Dam-Methylase]].

=== Bestandteil der DNA und RNA ===
Adenin bildet in der DNA-[[Doppelhelix]] zwei [[Wasserstoffbrückenbindung|Wasserstoffbrücken]] mit [[Thymidin]] aus. Bei der [[Transkription (Biologie)|Transkription]] dagegen paart sich das Adenin des [[Codogener Strang|codogenen Strangs]] der DNA mit dem [[Uridin]] der gerade gebildeten [[mRNA]]. In der [[tRNA]] gibt es zudem Paarungen mit [[Dihydrouridin]] oder [[Pseudouridin]].

{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|-
| [[Datei:Base pair AT.svg|200px]]
| [[Datei:Base pair AU.svg|200px]]
| [[Datei:Base pair AD.svg|200px]]
| [[Datei:Base pair APsi.svg|200px]]
|-
| A-T-Basenpaar (DNA)
| A-U-Basenpaar (RNA)
| A-D-Basenpaar (RNA)
| A-Ψ-Basenpaar (RNA)
|}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Adenine|Adenin}}
{{Commonscat|Adenines|Adeninderivate}}
{{Wiktionary|Adenin}}
* {{HMDB|00034|Name=Adenine|Abruf=2013-11-19}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4141398-2|LCCN=sh/85/000834}}

[[Kategorie:Nucleinbase]]
[[Kategorie:Adenin| ]]

Adenin - Versionsgeschichte

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