imported>Calle Cool: +Pflichtparameter

2026-04-05T17:33:53Z

+Pflichtparameter

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Adefovir new.svg|300px|Strukturformel von Adefovir]]
| Freiname = Adefovir
| Andere Namen = [2-(6-Amino-9''H''-purin-9-yl)ethoxy]methylphosphonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C8H12N5O4P
| CAS = * {{CASRN|106941-25-7}} (Adefovir)
* {{CASRN|142340-99-6}}<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Adefovir-Dipivoxil|CAS=142340-99-6|Wikidata=Q28851735}}</ref> (Adefovir-Dipivoxil)
| EG-Nummer = 600-789-7
| ECHA-ID = 100.106.235
| PubChem = 60172
| ChemSpider = 54252
| ATC-Code = {{ATC|J05|AF08}}
| DrugBank = DB13868
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatikum|Virostatika]]
| Wirkmechanismus = [[Nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]]
| Beschreibung =
| Molare Masse = 273,19 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = > 260 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-01-04234|Name=Adefovir|Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A9730|Name=Adefovir dipivoxil|Abruf=2011-03-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Adefovir''' ist ein [[Virostatikum]], das [[Hepadnaviren]] hemmt und deswegen als Arzneistoff in der Behandlung der chronischen [[Hepatitis B]] verwendet wird. Chemisch handelt es sich um ein [[Nukleotid]]-[[Analogon (Chemie)|Analogon]] des [[Adenin]]s, das aufgrund seiner strukturellen Verwandtschaft mit dem natürlichen [[Substrat (Biochemie)|Substrat]] an dessen Stelle in die Virus-[[DNA]] eingebaut wird und infolge die Vermehrung der Hepatitis-B-Viren (HBV) hemmt. Die Senkung der Viruslast verringert eine Leberschädigung.

== Anwendung als Arzneimittel ==
Adefovir wurde 2002 in den USA und 2003 in der [[Europäische Union|EU]] in Form seines Esters Adefovirdipivoxil zugelassen, und zwar zur Behandlung der chronischen Hepatitis B bei Erwachsenen mit einer [[Dekompensation|dekompensierten]] Lebererkrankung oder mit einer [[Kompensation (Medizin)|kompensierten]] Lebererkrankung, wenn diese mit bestimmten Befunden, wie etwa erhöhten [[Alanin-Aminotransferase]]-Serumwerten, aktiver Leberentzündung bzw. Leber[[fibrose]] und nachgewiesener aktiver Virus[[replikation]] einhergeht.

== Wirkungsmechanismus ==
Adefovir-Dipivoxil<ref>{{Substanzinfo|Name=Adefovir-Dipivoxil |CAS=142340-99-6 |EG-Nummer=634-317-6 |ECHA-ID=100.162.308 |ZVG= |PubChem=60871 |ChemSpider= |Wikidata=Q28851735 }}</ref> ist ein [[Prodrug]]. Nach Resorption entsteht das mit [[Adenosinmonophosphat]] strukturell verwandte Nukleotid-Analogon Adefovir, das in Virus-befallenen Zellen phosphoryliert wird zum aktiven Adefovirdiphosphat. Dieses konkurriert in der Nukleinsäuresynthese mit dem natürlichen Substrat [[Desoxyadenosintriphosphat]] und inaktiviert die virale [[DNA-Polymerase]] (''Suizid-Inhibition''). In die DNA eingebaute Nukleotide verhindern außerdem durch ihre chemische Struktur die Anknüpfung weiterer Nukleotide und es kommt zum Kettenabbruch.<ref name="mutschler">Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, Heyo K. Kroemer, Peter Ruth, Monika Schäfer-Korting: ''Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie.'' 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.</ref> Für eine antivirale Wirkung reichen vergleichsweise niedrige Adefovir-Konzentrationen, welche die humanen DNA-Polymerasen nicht hemmen.<ref name="fi">{{Internetquelle |autor=[[Europäische Arzneimittelagentur|Europäischen Arzneimittelagentur]] |url=https://www.ema.europa.eu/de/documents/product-information/hepsera-epar-product-information_de.pdf |titel=Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels |werk= |hrsg= |datum=2023-03-01 |abruf=2024-02-10}}</ref>

Klinische Resistenzen gegenüber Adefovir können durch Punktmutationen im HBV-Polymerase-Gen entstehen, jedoch war die beobachtete Resistenzsteigerung gering.<ref name="fi" />

== Pharmakokinetik ==
Die orale [[Bioverfügbarkeit]] von Adefovirdipivoxil beträgt zirka 60 %, die Umwandlung zu Adefovir erfolgt rasch. Die Plasmaproteinbindung ist gering (< 4 %). Das Potential für [[Cytochrom P450]]-vermittelte Wechselwirkungen zwischen Adefovir und anderen Arzneimitteln wird als gering eingeschätzt.<ref name="fi" /> Adefovir wird unverändert [[renal]] sowohl durch [[Glomerulum|glomeruläre]] Filtration als auch durch aktive [[tubulär]]e Sekretion ausgeschieden. Die Plasmaspiegel fallen bi[[exponentiell]], der [[Median]] der Plasma[[halbwertszeit]] liegt bei zirka 7 Stunden.<ref name="mutschler" /><ref name="fi" />

== Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen ==
Die Dosis von Adefovir wird durch seine [[Nephrotoxizität]] beschränkt. Die Nierenfunktion muss überwacht werden und bei Feststellung einer Einschränkung sollte die Dosierung angepasst werden. Hepsera wird nicht empfohlen für die Anwendung bei Jugendlichen unter 18 Jahren, für Patienten über 65 Jahre gibt es keine Dosisempfehlung. Aufgrund unzureichender Daten sollte die Nutzen-Risiko-Abwägung in der Schwangerschaft dementsprechend vorgenommen werden. Da nicht bekannt ist, ob Adefovir in die Muttermilch übertritt, sollten Patientinnen unter der Einnahme von Adefovirdipivoxil vom Stillen absehen. Neben nephrotoxischen Wirkungen können hauptsächlich [[gastrointestinal]]e Beschwerden und Kopfschmerzen auftreten.<ref name="fi" />

== Handelsnamen ==
''Hepsera'' (EU, a.H., CH, a.H.)

== Weblinks ==
* {{EPAR}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Adenin]]
[[Kategorie:Phosphonsäure]]
[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Virostatikum]]

Adefovir - Versionsgeschichte

imported>Calle Cool: +Pflichtparameter