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2026-03-13T09:37:43Z

Synthese: In der angegebenen Quelle wird bei Normaldruck gearbeitet.

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Skeletal formula of adamantane.svg|150px|Skelettformel von Adamantan]]
| Andere Namen = Tricyclo[3.3.1.13,7]decan
| Summenformel = C10H16
| CAS = {{CASRN|281-23-2}}
| EG-Nummer = 206-001-4
| ECHA-ID = 100.005.457
| PubChem = 9238
| ChemSpider = 8883
| DrugBank = DB03627
| Beschreibung = farbloser, [[campher]]artig riechender Feststoff<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-00710|Name=Adamantan|Abruf=2014-04-30}}</ref>
| Molare Masse = 136,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,07 g·cm−3 (20 °C)<ref name="alfa" />
| Schmelzpunkt = 266–268 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="alfa" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="alfa" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="alfa">{{Alfa|A14041|Abruf=2020-12-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}
| Quelle P = <ref name="alfa" />
}}

'''Adamantan''' ist ein [[Verbrückte Kohlenwasserstoffe|verbrückter Kohlenwasserstoff]] und der einfachste [[Diamantoide|Diamantoid]]. Es bildet farblose, [[campher]]artig riechende Kristalle. Die Struktur des Adamantans besteht formal aus vier [[Cyclohexan]]molekülen in [[Sesselkonformation]]. Adamantan hat eine [[Tetraeder|tetraedrische]] Struktur: An den vier Ecken befinden sich Kohlenstoffatome, die sechs Kanten sind nach außen genickt mit je einem C-Atom in der Mitte. Diese hochsymmetrische Struktur ([[Punktgruppe]] Td) findet sich auch in anderen chemischen Stoffen wie [[Methenamin]] und [[Phosphortrioxid]], sie wird gelegentlich als '''Adamantan-artig''' bezeichnet.

== Vorkommen ==
Adamantan kommt in der Natur nur in Spuren in einigen [[Quarz|Bergkristallen]] vor. Es findet sich außerdem in kleinen Mengen im [[Erdöl]], aus dem es zuerst isoliert wurde ([[Stanislav Landa]], 1933).<ref>{{Literatur |Autor=S. Landa, V. Macháček |Titel=Sur l’adamantane, nouvel hydrocarbure extrait du naphte |Sammelwerk=[[Coll. Czech. Chem. Comm.]] |Band=5 |Datum=1933 |Seiten=1–5 |DOI=10.1135/cccc19330001}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=H. Stetter |Titel=Die Chemie der organischen Ringsysteme mit Urotropin-Struktur |Sammelwerk=[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]] |Band=66 |Nummer=8 |Datum=1954 |Seiten=217–229 |DOI=10.1002/ange.19540660802}}</ref>

== Synthese ==
Der tricyclische [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoff]] ist durch [[Umlagerung]] von [[Tetrahydrodicyclopentadien]], das durch Hydrierung des Diels-Alder-Dimers von [[Cyclopentadien]] hergestellt wird, mittels [[Aluminiumchlorid]] leicht zugänglich.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv5p0016 |Autor=[[Paul von Ragué Schleyer|Paul von R. Schleyer]], M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, C. Cupas |Titel=Adamantane |Jahrgang=1962 |Volume=42 |Seiten=8 |ColVol=5 |ColVolSeiten=16–19 |doi=10.15227/orgsyn.042.0008 }}</ref> Die Herstellung läuft bei 160 °C ab.

[[Datei:Adamantane synthesis.png|rahmenlos|hochkant=2.5|Synthese von Adamantan]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Adamantan ist bei Raumtemperatur eine feste Substanz, die in zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Kristallformen auftritt.<ref name="Andrews">J.T.S. Andrews, R.E. Carpenter, T.M. Martinko, R.C. Fort, T.A. Flood, M.G. Adlington: ''Transition and Fusion Thermodynamics of Heteroadamantanes.'' In: ''[[Mol. Cryst. Liq. Cryst.]]'' 41, 1978, S. 257–261, [[doi:10.1080/00268947808070312]].</ref> Bei Raumtemperatur liegt die Kristallform I vor, die bei 270 °C in die flüssige Phase übergeht.<ref name="Espeau">P. Espeau, R. Ceolin: ''Thermodynamic studies of solids with non-negligible vapour pressure: T–v and p–T diagrams of the dimorphism of adamantane.'' In: ''[[Thermochimica Acta]].'' 73, 2001, S. 147–154, [[doi:10.1016/S0040-6031(01)00561-5]].</ref> Bei −64,5 °C wird ein [[Phasenübergang]] von der Kristallform II zur Form I beobachtet. Hier erfolgt der Übergang von der kristallinen zu einer [[Plastischer Kristall|plastisch kristallinen]] Form.<ref name="Kabo">G.J. Kabo, A.V. Blokhin, M.B. Charapennikau, A.G. Kabo, V.M. Sevruk: ''Thermodynamic properties of adamantan and the energy states of molecules in plastic crystals for some cage hydrocarbons.'' In: ''[[Thermochimica Acta]].'' 345, 2000, S. 125–133, [[doi:10.1016/S0040-6031(99)00393-7]].</ref><ref name="Herbstein">F. H. Herbstein: ''Some applications of thermodynamics in crystal chemistry.'' In: ''[[J. Mol. Struct.]]'' 374, 1996, S. 111–128, [[doi:10.1016/0022-2860(95)08996-9]].</ref> Das bedeutet, die Verbindung liegt oberhalb dieser Temperatur bis zum Schmelzpunkt und somit auch bei Raumtemperatur in einem [[Mesomorpher Zustand|mesomorphen Zustand]] vor. Das Verhalten ist analog zu ähnlichen „kugelförmigen“ Molekülen wie [[Cuban]] oder [[Tetramethylbutan]], die ähnliche Mesophasen bilden.

=== Chemische Eigenschaften ===
Adamantan ist sehr stabil und allgemein wenig reaktionsfreudig. [[Eliminierungsreaktion|Eliminierungen]] sind unmöglich, die [[Bredtsche Regel]] gilt für alle Kohlenstoff-Atome. [[Substitutionsreaktion]]en finden vorwiegend am Brückenkopf-C1 statt. In Wasser ist Adamantan nahezu unlöslich.

== Verwendung ==
Es findet Verwendung als [[Analysenprobe|Matrix]] für [[Radikale (Chemie)|Radikale]]<ref>{{Literatur |Autor=David E. Wood, Roger V. Lloyd |Titel=EPR of Free Radicals in an Adamantane Matrix. I. Aliphatic Aminoalkyl Radicals |Sammelwerk=The Journal of Chemical Physics |Band=53 |Nummer=10 |Datum=1970-11-15 |DOI=10.1063/1.1673862 |Seiten=3932–3942}}</ref> und als Referenzsubstanz in der Festkörper-[[Kernspinresonanzspektroskopie|NMR-Spektroskopie]]. Durch die hohe Symmetrie der Moleküle ist eine molekulare Rotation im Festkörper vorhanden, die besonders einfach messbar ist.<ref>{{Literatur |Autor=Roy Hoffman |Titel=Solid-state chemical-shift referencing with adamantane |Sammelwerk=Journal of Magnetic Resonance |Band=340 |Datum=2022-07 |DOI=10.1016/j.jmr.2022.107231 |Seiten=107231}}</ref>

Bei Bestrahlung von Adamantan mit Elektronen im Vakuum können – auch bei Raumtemperatur – sehr reine und störstellenarme Nanodiamanten synthetisiert werden.<ref>{{Internetquelle |autor=Claudia Krapp |url=https://www.scinexx.de/news/physik/neuer-weg-zu-synthetischen-diamanten/ |titel=Neuer Weg zu synthetischen Diamanten |werk=scinexx.de |hrsg=MMCD NEW MEDIA, Düsseldorf |datum=2025-09-05 |sprache=de |abruf=2025-09-05}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jiarui Fu, Takayuki Nakamuro, Eiichi Nakamura |Titel=Rapid, low-temperature nanodiamond formation by electron-beam activation of adamantane C–H bonds |Sammelwerk=Science |Band=Vol 389 |Nummer=6764 |Verlag=American Association for the Advancement of Science |Datum=2025-09-04 |DOI=10.1126/science.adw2025 |Seiten=1024-1030 }}</ref>

Es findet auch zur Herstellung weiterer Adamantan[[Derivat (Chemie)|derivate]] Verwendung:
* Adamantan-1-ylamin ([[Amantadin]]) findet Verwendung gegen [[Morbus Parkinson]] und gegen die vom [[Influenzavirus#Influenzavirus A|Influenza-A-Virus]] ausgelöste [[Influenza|Virusgrippe]]. Es wirkt vorbeugend gegen das [[Influenza-A-Virus H5N1]] der [[Vogelgrippe H5N1]] 48 Stunden nach Infektion.<ref>{{Literatur |Autor=T. H. Maugh |Titel=Panel urges wide use of antiviral drug |Sammelwerk=Science |Band=206 |Nummer=4422 |Datum=1979-11-30 |Seiten=1058–1060 |DOI=10.1126/science.386515 |PMID=386515}}</ref>
* 3,5-Dimethyl-adamantan-1-ylamin ([[Memantin]]) findet Verwendung als [[Antidementivum]] in der Behandlung von moderater bis schwerer [[Demenz]] vom [[Alzheimer-Krankheit|Alzheimer]]-Typ.<ref>{{Literatur |Autor=Claire Mount, Christian Downton |Titel=Alzheimer disease: progress or profit? |Sammelwerk=Nature Medicine |Band=12 |Nummer=7 |Datum=2006-07-01 |Seiten=780–784 |DOI=10.1038/nm0706-780}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Adamantane|Adamantan|audio=0|video=0}}

[[Kategorie:Adamantan| ]]
[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff]]

Adamantan - Versionsgeschichte

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