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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%; width:32%;"
|- class="hintergrundfarbe6"
| Acyloine
|- class="hintergrundfarbe2"
| [[Datei:Acyloins Group General Formulae V.1.png|80px]]
|- style="text-align:left"
| Strukturformel von Acyloinen mit der charakteristischen α-Hydroxyketogruppe ('''blau''' markiert). Die Reste R1 und R2 sind Organyl-Reste ([[Alkyl]]-Reste, [[Aryl]]-Reste, Aklylaryl-Reste etc.); gestrichelt gezeichnet ist die [[Wasserstoffbrückenbindung]] zwischen dem [[Carbonyl]]-Sauerstoffatom und dem Wasserstoffatom der [[Hydroxygruppe]].
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|}

'''Acyloine''' sind eine [[Verbindungsklasse]] der [[Organische Chemie|organischen Chemie]], die an benachbarten Kohlenstoffatomen eine [[Ketone|Ketogruppe]] und eine [[Hydroxygruppe]] besitzen.<ref name="Meyer">{{Literatur |Autor=Hans Meyer |Titel=Synthese der Kohlenstoffverbindungen |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-662-36309-6 |Seiten=158 |Online={{Google Buch |BuchID=50R9BwAAQBAJ |Seite=158 |Hervorhebung=acyloine}}}}</ref> Es handelt sich also um [[Ständigkeit|α]]-[[Hydroxyketone]]. Sie sind also die aliphatischen Analoga und eine Sonderform der [[Benzoin]]e, bei denen beide Reste R1 und R2 [[Arylgruppe|Arylreste]] (z. B. [[Phenylgruppe|Phenylreste]]) sind.<ref name="und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie">{{Literatur |Autor=Wolfgang Uhl |Titel=Namen und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-663-02002-8 |Seiten=186 |Online={{Google Buch |BuchID=ZWipBgAAQBAJ |Seite=186}}}}</ref> Acyloine bilden intramolekulare [[Wasserstoffbrückenbindung|Wasserstoffbrücken]].

== Nomenklatur ==
Der Begriff „Acyloin“ wird üblicherweise als Klassenname für die symmetrischen Ketoalkohole verwendet, und der Name der einzelnen Verbindung wird durch Anhängen des Sufix ''oin'' an den Stammnamen der Säure, der dem Acyloin entspricht, abgeleitet, z. B. [[Acetoin]], [[Propionoin]], [[Butyroin]], [[Pivaloin]] usw.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Organic Reactions |Auflage=1. |Verlag=Wiley |Datum=2004 |ISBN=0-471-26418-0 |Seiten= |DOI=10.1002/0471264180.or004.04}}</ref>

== Vorkommen ==
Acyloine kommen natürlich in einigen Nahrungs- und Genussmitteln (wie [[Sherry]]) vor.<ref>{{Literatur |Autor=Mark Rizzacasa, Michael Ricca |Titel=Chemistry and Biology of Acyloin Natural Products |Sammelwerk=Synthesis |Band=55 |Nummer=15 |Datum=2023 |Seiten=2273–2284 |DOI=10.1055/a-2004-1228}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jan Velisek, Richard Koplik, Karel Cejpek |Titel=The Chemistry of Food |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2020 |ISBN=978-1-119-53765-6 |Seiten=575 |Online={{Google Buch |BuchID=5o7zDwAAQBAJ |Seite=575}}}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Frauke Neuser, Holger Zorn, Ralf G. Berger |Titel=Generation of Odorous Acyloins by Yeast Pyruvate Decarboxylases and Their Occurrence in Sherry and Soy Sauce |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=48 |Nummer=12 |Datum=2000 |Seiten=6191–6195 |DOI=10.1021/jf000535b}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Synthetisch sind Acyloine durch eine [[Acyloin-Kondensation]], also durch Einwirkung von [[Natrium]] oder [[Kalium]] auf [[Fettsäureester]] in [[Diethylether]] oder [[Benzol]], zugänglich.<ref>{{Literatur |Autor=B. B. Corson, W. L. Benson, T. T. Goodwin |Titel=Aliphatic Acyloins. i. Preparation 1 |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=52 |Nummer=10 |Datum=1930 |Seiten=3988–3995 |DOI=10.1021/ja01373a033}}</ref> Aromatische Acyloine können durch eine [[Benzoin-Addition]] dargestellt werden.<ref name="Meyer" /><ref name="Kürti_XXX">[[László Kürti|L. Kürti]], B. Czakó: ''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis''. Elsevier Academic Press, Amsterdam '''2005''', ISBN 978-0-12-429785-2, S. 4–5.</ref> Weiterhin bietet die [[Rubottom-Oxidation]] die Möglichkeit, aus [[Silylether]]n von [[Enol]]en Acyloine darzustellen. Auch die Oxidation von Ketonenolaten und weitere Verfahren sind bekannt.<ref name="George S. Zweifel">{{Literatur |Autor=George S. Zweifel, Michael H. Nantz, Peter Somfai |Titel=Modern Organic Synthesis: An Introduction |Verlag=John Wiley & Sons |Ort= |Datum=2017 |ISBN=978-1-119-08672-7 |Seiten=79 |Online={{Google Buch |BuchID=vz9TDgAAQBAJ |Seite=79}}}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Paul Knochel, Gary A Molander |Titel=Comprehensive Organic Synthesis |Verlag=Newnes |Datum=2014 |ISBN=978-0-08-097743-0 |Online={{Google Buch |BuchID=zLpCAgAAQBAJ |SeitenID=RA2-PA621}}}}</ref>

== Eigenschaften und Reaktionen ==
Viele Oxidationsmittel wandeln Acyloine in α-Diketone um.<ref name="George S. Zweifel" /> Im Alkalischen bilden Acyloine [[Endiol]]atanionen, die reduzierend wirken (z. B. auf [[Fehling-Probe|Fehlingsche Lösung]]) und dabei zu 1,2-[[Diketone]]n oxidiert werden. Durch Reduktion von Acyloinen erhält man [[vicinal]]e [[Diole]].<ref>{{Literatur |Autor=Behzad Zeynizadeh |Titel=Titanyl Acetylacetonate as an Efficient Catalyst for Regioselective 1,2-Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Conversion of α-Diketones & Acyloins to Vicinal Diols with Sodium Borohydride |Sammelwerk=Journal of the Chinese Chemical Society |Band=52 |Nummer=3 |Datum=2005 |Seiten=525–530 |DOI=10.1002/jccs.200500076}}</ref>

== Verwendung ==
Acyloine werden als Zwischenprodukt zur Synthese von verschiedenen Naturstoffen (zum Beispiel [[Ephedrin]]) verwendet werden.<ref>{{Literatur |Autor=Jörn Piel |Titel=Natural Products via Enzymatic Reactions |Verlag=Springer Science & Business Media |Datum=2010 |ISBN=978-3-642-16426-2 |Seiten=11 |Online={{Google Buch |BuchID=bRhvCTC58W8C |Seite=11}}}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Acyloins|Acyloine}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Hydroxyketon| Acyloine]]

Acyloine - Versionsgeschichte

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