https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AcylgruppeAcylgruppe - Versionsgeschichte2026-06-11T12:31:56ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Acylgruppe&diff=309207&oldid=previmported>UKoch: /* Einleitung */ +1 Komma2026-01-23T14:17:12Z<p><span class="autocomment">Einleitung: </span> +1 Komma</p>
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[[Datei:Chemical structural formulas of acyl group.svg|mini|hochkant=2|Acylrest (<span style="color:blue;">'''blau'''</span>) als Teil eines Moleküls (links oben), Acyliumion, Acylradikal (oben rechts) sowie als Strukturelement in einem Aldehyd (links unten), Ester und [[Carbonsäureamid]] (rechts unten). (R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup>, R<sup>3</sup> = Organyl-Rest oder Wasserstoffatom).]]<br />
<br />
Als '''Acylgruppe''', '''Acyl''', '''Azyl''' oder '''Alkanoyl''' bezeichnet man in der Chemie eine [[funktionelle Gruppe]] mit der allgemeinen Struktur R-(C=O)-, wobei R ein Organyl-Rest ([[Alkylgruppe|Alkyl-]], [[Arylgruppe|Aryl-]] oder eine [[Heteroaromaten|heteroaromatische]] Gruppe etc.) oder ein Wasserstoffatom ist.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie.'' VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 152.</ref> Die Acylgruppe findet sich in Verbindungen wie [[Aldehyde]]n, oder [[Carbonsäuren]], oder Carbonsäurederivaten wie z.&nbsp;B. [[Carbonsäurechloride]]n, in denen formal betrachtet eine [[OH-Gruppe]], ein [[Wasserstoff]]atom bzw. ein Chloratom durch einen [[Rest (Chemie)|Rest]] ersetzt wurde.<ref name="RÖMPP">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 1: ''A–Cl.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 61.</ref> Die Einführung einer Acylgruppe in ein [[Molekül]] wird als [[Acylierung]] bezeichnet. Die funktionelle Gruppe ohne Bezug auf einen Rest ''R'', also –(C=O)–, wird [[Carbonylgruppe]] genannt.<br />
<br />
''Acylgruppe'' mit dem unbestimmten Rest R ist der übergeordnete Gattungsbegriff für die [[Acetylgruppe]] („Ac“), die [[Formylgruppe]] und die [[Benzoylgruppe]] und ähnliche Reste. Von [[Fettsäuren]] abgeleitete Acylgruppen wie sie beispielsweise in [[Triglyceride|Triglyceriden]] auftreten werden auch als Fettsäurereste bezeichnet. Die Acylgruppe sollte nicht mit der [[Acyloxygruppe]] – z.&nbsp;B. [[Acetyloxygruppe]] („OAc“) oder [[Benzoyloxygruppe]] – verwechselt werden.<br />
<br />
== Acyliumion ==<br />
[[Datei:Acylium Ion Mesomers V1.svg|mini|hochkant=0.5|Mesomere Grenzstrukturen eines Acyliumions.<ref name="Buddrus">{{Literatur |Autor=Joachim Buddrus, Bernd Schmidt |Titel=Grundlagen der Organischen Chemie |Auflage=5. |Verlag=de Gruyter |Ort=Berlin |Datum=2015 |Seiten=391 |ISBN=978-3-11-030559-3}}</ref>]]<br />
Ein '''Acyliumion''' entsteht dadurch, dass das ungepaarte [[Elektron]] abgegeben wird, wodurch ein einfach positiv geladenes [[Kation]] (meist R–C<sup>+</sup>=O) zurückbleibt. Es ist leicht [[nucleophil]] angreifbar und spielt daher eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt bei organischen [[Chemische Reaktion|Reaktion]]en, z. B. der [[Friedel-Crafts-Acylierung]].<br />
<br />
Es wird unter anderem auch zur [[Veresterung]] von in [[Ständigkeit|α-Stellung]] substituierten organischen Säuren verwendet, um die [[Stereochemie|sterisch]]e [[Sterische Hinderung|Hinderung]] zu umgehen.<br />
<br />
Die Herstellung kann beispielsweise durch Lösen von Carbonsäuren in konzentrierter [[Schwefelsäure]] bei anschließender Umsetzung dieser Lösung mit [[Alkohole]]n erfolgen.<br />
<br />
== Acylradikal ==<br />
Die allgemeine Strukturformel des nur als (meist) instabiler Zwischenzustand in einem Reaktionsmechanismus auftretenden Acylradikals ist in der Abbildung angegeben.<br />
<br />
== Beispiele ==<br />
{| class="wikitable"<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
! formale Stammverbindung !! Rest (R<sup>1</sup>) !! Rest (R<sup>2</sup>) !! Acylgruppe<br />
|-<br />
| [[Ameisensäure]] || [[Wasserstoff|-H]] || [[Hydroxygruppe|-OH]] || [[Formylgruppe]]<br />
|-<br />
| [[Essigsäure]] || [[Methylgruppe|-CH<sub>3</sub>]] || -OH || [[Acetylgruppe]]<br />
|-<br />
| [[Propionsäure]] || [[Ethylgruppe|-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] || -OH || [[Propionylgruppe]] <br />
|-<br />
| [[Buttersäure]] || [[Propylgruppe|-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] || -OH || [[Butyrylgruppe]] <br />
|- <br />
| [[Valeriansäure]] || [[Butylgruppe|-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] || -OH || [[Valerylgruppe ]]<br />
|- <br />
| [[Benzoesäure]] || [[Phenylgruppe|-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]] || -OH || [[Benzoylgruppe]]<br />
|- <br />
| [[Aminosäure]] || || -OH || Acylaminogruppe<br />
|-<br />
| [[Carbonsäurechloride|Formylchlorid]] || [[Wasserstoff|-H]] || -[[Chlor|Cl]] || Formylgruppe<br />
|-<br />
| [[Acetylchlorid]] || [[Methylgruppe|-CH<sub>3</sub>]] || -Cl || Acetylgruppe<br />
|-<br />
| [[Propionylchlorid]] || [[Ethylgruppe|-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] || -Cl || Propionylgruppe<br />
|-<br />
| [[Butyrylchlorid]] || [[Propylgruppe|-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] || -Cl || Butyrylgruppe<br />
|-<br />
| [[Valerylchlorid]] || [[Butylgruppe|-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] || -Cl || Valerylgruppe<br />
|-<br />
| [[Benzoylchlorid]] || [[Phenylgruppe|-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]] || -Cl || Benzoylgruppe<br />
|}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wiktionary|Acyl}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]]</div>imported>UKoch