https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Acryls%C3%A4ureesterAcrylsäureester - Versionsgeschichte2026-06-06T06:06:21ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Acryls%C3%A4ureester&diff=447930&oldid=previmported>WikispiderBot: ⚙️ Bot: Quelltextbereinigung, prüfe und aktualisiere Vorlagen-Einbindungen2021-05-24T22:25:22Z<p>⚙️ Bot: Quelltextbereinigung, prüfe und aktualisiere Vorlagen-Einbindungen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Acrylsäureester.svg|mini|Allgemeine Formel von Acrylsäureestern. R ist eine Organylgruppe.]]<br />
'''Acrylsäureester''' sind [[Carbonsäureester|Ester]], die sich von der [[Acrylsäure]] (CH<sub>2</sub>=CH-COOH) ableiten und damit die allgemeine Formel '''CH<sub>2</sub>=CH-COOR''' besitzen. Dabei steht R für eine [[Organylgruppe]]. Zusammen mit den Salzen der Acrylsäure gehören die Ester zu den ''Acrylaten''.<br />
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== Herstellung ==<br />
Acrylsäureester werden großtechnisch hergestellt, indem man die Acrylsäure mit dem entsprechenden [[Alkohole|Alkohol]] unter Zugabe eines Katalysators reagieren lässt. Die Reaktion mit niederen Alkoholen ([[Methanol]], [[Ethanol]]) findet bei 100–120&nbsp;°C unter saurer heterogener [[Katalyse]] ([[Kationenaustauscher]]) statt. Die Umsetzung höherer Alkohole (''n''-Butanol, 2-Ethylhexanol) wird in homogener Phase mit [[Schwefelsäure]] katalysiert. Acrylsäureester höherer Alkohole sind auch durch [[Umesterung]] niederer Ester unter Katalyse mit [[Titanate|Titanalkoholat]]en oder [[Zinnorganische Verbindungen|organischen Zinnverbindungen]] (z.&nbsp;B. [[Dibutylzinndilaurat]]) zugänglich. Da es sich bei der [[Veresterung]] um eine Gleichgewichtsreaktion handelt, werden zur Erhöhung des [[Stöchiometrie|Umsatzes]] die Reaktionsprodukte [[Destillation|destillativ]] abgetrennt. Wegen der ausgeprägten Polymerisationsneigung der Acrylsäureester werden die Reaktionsgemische mit Inhibitoren (z.&nbsp;B. [[Phenothiazin]]) versetzt und die Veresterung unter Magerluftatmosphäre (Sauerstoffgehalt unter 20 Vol.-%) durchgeführt.<ref name=":0">{{Literatur|Autor=Hans-Jürgen Arpe|Titel=Industrielle Organische Chemie|Hrsg=|Sammelwerk=|Band=|Nummer=|Auflage=6.|Verlag=Wiley-VCH|Ort=Weinheim|Datum=2007|Seiten=|ISBN=978-3-527-31540-6}}</ref> In großen Mengen werden unter anderem [[Acrylsäuremethylester]], [[Acrylsäureethylester]], [[Acrylsäurebutylester]], [[Acrylsäureisobutylester]] und [[2-Ethylhexylacrylat|Acrylsäure-2-ethylhexylester]] [(2-Ethylhexyl)acrylat, '''2-EHA'''] produziert.<ref name="römppol">{{RömppOnline|ID=RD-01-00639|Name=Acrylsäureester|Abruf=2012-01-11}}</ref><br />
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==Anwendungen==<br />
Acrylsäureester werden bei der [[Diels-Alder-Reaktion]] gerne als [[Dienophil]]e zur Herstellung cyclischer [[Carbonsäureester]] eingesetzt. Die Hauptanwendung von Acrylsäureestern liegt in [[Homopolymer|Homo]]- und [[Copolymer]]en mit z.&nbsp;B. Acrylsäure, Acrylamiden, [[Methacrylat]]en, [[Acrylnitril]], [[Maleat]]en, [[Vinylacetat]], [[Vinylchlorid]], [[Styrol]], [[1,3-Butadien|Butadien]] und ungesättigten [[Polyester]]n für [[Klebstoff|Kleb]]- und Dichtstoffe, [[Lack]]e und Anstriche, Beschichtungen für Textilien, Leder, Papier sowie für eine Vielzahl von [[Kunststoff]]en.<ref name=":0" /><br />
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Als [[Reaktivverdünner]] werden unter anderem [[Hexandioldiacrylat]], [[Isobornylacrylat]] und 2-EHA<ref name="römppol"/> verwendet.<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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{{DEFAULTSORT:Acrylsaeureester}}<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Acrylsäureester| ]]</div>imported>WikispiderBot