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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Acrylsäure.svg|180px|Struktur von Acrylsäure]]
| Andere Namen = * Prop-2-ensäure
* Propensäure
* Ethylencarbonsäure
* Vinylcarbonsäure
* {{INCI|Name=ACRYLIC ACID|ID=89223|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C3H4O2
| CAS = {{CASRN|79-10-7}}
| EG-Nummer = 201-177-9
| ECHA-ID = 100.001.071
| PubChem = 6581
| ChemSpider =
| DrugBank = DB02579
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit penetrantem, ekelerregendem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Acrylsäure|ZVG=14360|CAS=79-10-7|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 72,06 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,05 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 13,6 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{CRC Handbook|Auflage=97|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=8}}</ref>
| Siedepunkt = 141 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 8,08 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 14,4 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 24,8 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 4,26<ref>Fieser und Fieser: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 978-3-527-25075-2.</ref>
| Löslichkeit = vollständig mischbar mit Wasser, [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-00637|Name=Acrylsäure|Abruf=2014-11-11}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4224 (20 °C)<ref name="CRC90_3_8">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=8}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.071|Name=Acrylic acid|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|332|312|302|314|335|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|261|273|280|303+361+353|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 30 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Acrylsäure |CAS-Nummer=79-10-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2590 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −383,8 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-3">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=3 }}</ref>
}}

'''Acrylsäure''' oder '''Propensäure''' gehört zu den [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]] [[Carbonsäuren]]. Sie ist eine farblose, mit Wasser mischbare bei [[Raumtemperatur]] flüssige [[chemische Verbindung]] mit stechendem, essigähnlichem Geruch. Acrylsäure wirkt stark korrodierend und ist entzündlich. Ihre [[Salze]] und [[Ester]] ([[Acrylsäureester]]) werden ''Acrylate'' genannt.

== Gewinnung und Darstellung ==
=== Propiolacton-Verfahren ===
Eines der ersten großtechnischen Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure basiert auf der [[Thermolyse]] von [[Propiolacton]], welches man bei Temperaturen von 140–180 °C und Drücken von 25–250 bar in Gegenwart von [[Phosphorsäure]] und [[Kupfer]]pulver als [[Katalysator]] quantitativ zu Acrylsäure umsetzt.<ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=[[Hans-Jürgen Arpe]] |Titel=Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Auflage=6 |Verlag=WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=322}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of acrylic acid (propiolactone method).svg|rahmenlos|hochkant=1.9|zentriert|Thermolyse von β-Propiolacton zu Acrylsäure in Gegenwart eines Phosphorsäure / Kupfer-Katalysators]]

Dieses Verfahren wurde bereits vor langer Zeit durch [[Wirtschaftlichkeit|wirtschaftlichere Prozesse]], wie der Zweistufen-Oxidation von [[Propen]], abgelöst, die vor allem durch die preisgünstigen [[Reaktant|Einsatzstoffe]] auf Basis [[Petrochemie|petrochemischer Erzeugung]] bevorzugt wird. In neuerer Zeit wurden jedoch wieder Entwicklungen hinsichtlich der Thermolyse von Propiolacton vorangetrieben, das nun durch ein neuartiges Verfahren im Rahmen einer [[Carbonylierung]] von [[Ethylenoxid]] preiswert herstellbar ist.<ref name="VERFAHREN">{{Patent|Land = EP |V-Nr = 2872475 |Code = B1 |Typ = Patent |Titel = Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure aus Ethylenoxid und Kohlenmonoxid |V-Datum = 2016-06-08 |Erfinder = Marek Pazicky, Christian Raith, Rocco Paciello, Raphael Heinrich Brand, Marco Hartmann, Klaus Joachim Müller-Engel, Peter Zurowski, Wolfgang Fischer |Anmelder = BASF SE}}</ref>

=== Propen-Oxidation ===
Die großindustrielle Herstellung erfolgt durch eine zweistufige [[Oxidation]] von [[Propen]] mit Hilfe von [[Katalysator]]en. In der ersten Stufe wird Propen mit Luft an [[Bismut]]-[[Molybdän(IV)-oxid|Molybdänoxid]]-Katalysatoren bei Temperaturen um 300 °C zu [[Propenal]] (Acrolein) umgesetzt. In der zweiten Stufe erfolgt die Oxidation von Propenal an [[Molybdän]]-[[Vanadium]]-Oxid-Katalysatoren bei Temperaturen von 250 bis 300 °C zu Acrylsäure.

=== Reppe-Verfahren ===
Die Herstellung kann auch über [[Carbonylierung]] nach [[Walter Reppe]] aus [[Acetylen]], [[Kohlenmonoxid]] und Wasser erfolgen, die Methode hat aber in der heutigen Zeit keine großtechnische Anwendung:<ref name="Beyer">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie.'' S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 99.</ref>

[[Datei:Acid Synthesis V.png|rahmenlos|hochkant=1.9|zentriert|Acrylsäuresynthese]]

Im Jahr 2010 betrug die weltweite Produktionskapazität von Acrylsäure etwa 5,3 Millionen Tonnen.<ref name="Technische Chemie">{{Literatur |Autor=Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Kai-Olaf Hinrichsen, Hanns Hofmann, Regina Palkovits, Ulfert Onken, Albert Renken |Titel=Technische Chemie |Auflage=2 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2013 |ISBN=978-3-527-33072-0 |Seiten=602}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Acrylsäure ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 141 °C siedet. Die [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt 53,1 kJ·mol−1.<ref>Yu. Ya. Van-chin-syan, V. V. Kochubei, V. V. Sergeev u. a.: ''Thermodynamic properties of some acids and aldehydes of the acrylic series.'' In: ''Sov. J. Chem. Phys.'' (Engl. Transl.) 70, (1996), 1789–1794.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(p) = A−B/(T+C) (p in bar, T in K) mit A = 2,69607, B = 621,275 und C = −121,929 im Temperaturbereich von 293 K bis 343 K.<ref>A. N.Gubkov, N. A. Fermor, N. I. Smirnov: ''Vapor Pressure of Mono-Poly Systems.'' In: ''Zh. Prikl. Khim.'' (Leningrad) 37, (1964), S. 2204–2210.</ref> Die Substanz schmilzt bei 13,6 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 9,5 kJ·mol−1.<ref>M. K. Karabaev, T. P. Abduzhaminov, M. M. Kenisarin, A. A.Saidov: ''Thermodynamics of the crystal-liquid phase transition in acrylates and methacrylates.'' In: ''Izv. Akad. Nauk Uzb.'' SSR, Ser. Fiz.-Mat. Nauk, 1985, (5), 74–77.</ref> Die [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Temperatur]] liegt bei 343 °C, der [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Druck]] bei 52,43 bar.<ref>R. D’Souza, A. S. Teja: ''The prediction of the vapor pressures of carboxylic acids'' In: ''[[Chem. Eng. Commun.]]'' 61 (1987) 13–22, [[doi:10.1080/00986448708912028]].</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Acrylsäure neigt stark zur [[Polymerisation]] und wird mit kleinen Mengen [[Methoxyphenole|Hydrochinonmonomethylether]] stabilisiert. Die [[Polymerisationswärme]] beträgt −67 kJ·mol−1 bzw. −930 kJ·kg−1.<ref>[[Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie]], Merkblatt R 008 ''Polyreaktionen und polymerisationsfähige Systeme.'' Ausgabe 05/2015, ISBN 978-3-86825-069-5.</ref>

Acrylsäure erfordert weiters besondere Sorgfalt beim Transport im flüssigen Aggregatzustand mittels Pumpen, um eine Zerstörung von Anlagenteilen aufgrund spontaner Polymerisation zu verhindern.

Die Lagerung sollte unterhalb von 25 °C erfolgen. Dabei ist darauf zu achten, dass der Festpunkt nicht unterschritten wird. Bei der Kristallisation würde sich stabilisatorfreie Reinst-Acrylsäure als Feststoff abscheiden, die beim Auftauen, da unstabilisiert, explosionsartig polymerisieren kann.
Die [[Polymerisationsenthalpie]] beträgt 75 kJ·mol−1.

Die [[Additionsreaktion]] mit [[Bromwasserstoff]] an Acrylsäure liefert [[3-Brompropansäure]].<ref name="Kowski">E. Kowski: ''Ueber gebromte Propionsäuren.'' In: ''Justus Liebigs Annalen der Chemie.'' 342(1), 1905, S. 124–138, [[doi:10.1002/jlac.19053420109]].</ref>

[[Datei:Synthesis 3-Bromopropionic acid A.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Herstellung von 3-Brompropansäure durch Addition von Bromwasserstoff an Acrylsäure]]

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Acrylsäure bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 48–55 °C.<ref name="GESTIS" /> Der ''Explosionsbereich'' liegt zwischen 3,9 Vol.‑% als untere [[Explosionsgrenze]] (UEG) und 19,8 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,86 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 395 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Ihre Hauptverwendung ist die [[Polymerisation]] zu [[Superabsorber]]n (Anwendung z. B. in [[Windel]]n), [[Acrylsäureester]] (die wiederum zur Herstellung von [[Polyacrylate]]n verwendet werden) und als anionisches [[Copolymer|Comonomer]] bei der Herstellung von Polymerdispersionen.

== Verfahrenstechnik ==
Da Acrylsäure in der chemischen Industrie in großen Mengen verarbeitet wird, zugleich jedoch gesundheitsschädlich und umweltgefährdend ist, und zudem zur Bildung von Polymeren neigt, sind besondere anlagentechnische Maßnahmen erforderlich:
# Wellendichtungslose Pumpen ([[Magnetkupplungspumpe]]n oder [[Spaltrohrmotor|Spaltrohrpumpe]]n) sind zum Schutz des Betriebspersonals erforderlich.
# Die Betriebsparameter müssen laufend überwacht werden, da Acrylsäure bei Überschreitung der Druck- oder Temperaturgrenzen spontan polymerisiert, sich also von einem flüssigen Medium in den plastischen Stoff [[Polyacrylsäure]] verwandelt.

Letzterer Vorgang zerstört nicht nur die Pumpe, sondern potentiell die gesamte Anlage.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Acrylic acid|Acrylsäure}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4141321-0|LCCN=sh/87/000370|NDL=01112798}}

{{SORTIERUNG:Acrylsaure}}
[[Kategorie:Alkensäure]]
[[Kategorie:Vinylverbindung]]

Acrylsäure - Versionsgeschichte

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