imported>Steffen 962: /* Chemische Eigenschaften */

2026-01-31T16:58:46Z

Chemische Eigenschaften

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of acrylonitrile.svg|150px|Strukturformel von Acrylnitril]]
| Andere Namen = * Prop-2-ennitril ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Propennitril
* Acrylsäurenitril
* ACN
* Vinylcyanid
* Ventox
| Summenformel = C3H3N
| CAS = {{CASRN|107-13-1}}
| EG-Nummer = 203-466-5
| ECHA-ID = 100.003.152
| PubChem = 7855
| ChemSpider = 7567
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-01-00634|Name=Acrylnitril|Abruf=2026-01-30}}</ref>
| Molare Masse = 53,06 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name=roempp />
| Dichte = 0,8 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Acrylnitril|ZVG=11410|CAS=107-13-1|Abruf=2026-01-28}}</ref>
| Schmelzpunkt = −83,55 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Ullmann">Brazdil, J.F.: ''Acrylonitrile'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; {{DOI|10.1002/14356007.a01_177.pub3}}.</ref>
| Siedepunkt = 77 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *117 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
*182 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
*274 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
*400 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = mäßig in Wasser (73 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,3911 (20 °C)<ref name="CRC97_3_8">{{CRC Handbook|Auflage=97|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=8}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.152|Name=Acrylonitrile|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|301+311+331|315|317|318|335|350|361fd|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|301+310|303+361+353|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Acrylnitril |CAS-Nummer=107-13-1 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=78 mg·kg−1 |Quelle=<ref name=roempp/> }}
| Standardbildungsenthalpie = * 147,1 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-3">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=3 }}</ref>
* 180,6 kJ·mol−1 (Gas)<ref name="CRC97_5-3" />
}}

'''Acrylnitril''' ([[IUPAC-Nomenklatur]]: '''Prop-2-ennitril''') ist eine [[chemische Verbindung]]. Sie ist das [[Nitrile|Nitril]] der [[Acrylsäure]] und somit das einfachste ungesättigte Nitril.

== Darstellung und Gewinnung ==
Acrylnitril wird im, schon 1960 kommerziell eingeführten [[Sohio-Verfahren]] hergestellt, einer [[Katalyse|katalytisch]] gesteuerten Umsetzung von [[Propen]] mit [[Ammoniak]] und reinem [[Sauerstoff]]. Die [[Chemische Reaktion|Reaktion]] wird auch als [[Ammonoxidation]] von Propen bezeichnet. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser Acrylnitril mit [[Acetonitril]] und [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] als [[Nebenprodukt]]en. Der [[Katalysator]] ist ein Gemisch aus [[Eisen]], [[Bismut]] und [[Molybdän]].<ref>{{Webarchiv |url=http://acswebcontent.acs.org/landmarks/landmarks/soh/soh_process.html |text=''Geschichte der Entwicklung des Verfahrens'' |wayback=20061012162844}} bei der Firma [[Standard Oil of Ohio|Sohio]].</ref><ref name="Ullmann" />

<math>\mathrm{C_3H_6 + NH_3 + 1,5\,O_2 \rightarrow C_3H_3N + 3\,H_2O}</math>

Der ältere Cyanohydrin-Prozess geht von [[Ethylenoxid]] und [[Blausäure]] aus und verläuft über das [[Cyanhydrin]] als Zwischenprodukt. Er wurde in Deutschland von der ehemaligen [[I.G. Farben]] und in den USA von [[American Cyanamid]] und [[Union Carbide]] genutzt.<ref name="Ullmann" />

<math>\mathrm{C_2H_4O + HCN \rightarrow HOC_2H_4CN \rightarrow C_3H_3N + H_2O}</math>

Weitere Herstellungsvarianten sind:<ref name="Ullmann" />

- die Umsetzung von [[Acetaldehyd]] mit Blausäure<ref name="Sennewald">Sennewald, K.: ''5th World Petroleum Congress Proceedings'', Section IV, Paper 19, New York 1959, pp. 217–227.</ref>

<math>\mathrm{C_3CHO + HCN \rightarrow CH_3CH(OH)CN \rightarrow C_3H_3N + H_2O}</math>

- die [[Dehydrierung]] von [[Propionitril]]<ref name="Patent1">Patent E. I. du Pont de Nemours, US 2554482, 1951 (N. Brown).</ref><ref name="Patent2">Patent Rohm and Haas, US 2385552,
1945, (L.R.U. Spence, F.O. Haas).</ref>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CN \rightarrow C_3H_3N + H_2}</math>

- die Umsetzung von [[Propen]] mit [[Stickstoffmonoxid]]<ref name="Patent3">Patent E. I. du Pont de Nemours, US 2736739, 1956 (D.C. England, G.V. Mock).</ref><ref name="Patent4">Patent E. I. du Pont de Nemours, US 3184415, 1965 (E.B. Huntley, J.M.
Kruse, J.W. Way).</ref>

<math>\mathrm{C_3H_6 + 1,5\,NO \rightarrow C_3H_3N + 1,5\,H_2O + 0,25\,N_2}</math>

- und die [[Dehydratisierung]] von [[Acrylamid]]<ref name="Moureau">Moureau, C.: in [[Ann. Chim. Phys.]] 2 (1894) 187.</ref>

<math>\mathrm{CH_2CHC(O)NH_2 \rightarrow C_3H_3N + H_2O}</math>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Acrylnitril ist eine farblose Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 77 °C siedet.<ref name="GESTIS"/> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,69607, B = 621,275 und C = −121,929 im Temperaturbereich von 293 bis 343 K.<ref name="Gubkov">Gubkov, A.N.; Fermor, N.A.; Smirnov, N.I.: ''Vapor Pressure of Mono-Poly Systems'' in Zh. Prikl. Khim. (Leningrad) 37 (1964) 2204–2210.</ref> In fester Phase existieren zwei, [[Enantiotropie|enantiotrope]] [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Kristallformen. Die Umwandlungstemperatur von der Tieftemperaturform zur Hochtemperaturform liegt bei −110,65 °C. Die Phasenumwandlungsenthalpie beträgt dabei 1,1883 kJ·mol−1. Die Hochtemperaturform schmilzt dann bei −83,5 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 6,23 kJ·mol−1.<ref name="Finke">Finke, H.L.; Messerly, J.F.; Todd, S.S.: ''Thermodynamic properties of acrylonitrile, 1-aminopropane, 2-aminopropane, and 2-methyl-2-aminopropane'' in [[J. Chem. Thermodynam.]] 4 (1972) 359–374, {{DOI|10.1016/0021-9614(72)90019-5}}.</ref> Die [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritischen Größen]] betragen 267 °C für die kritische Temperatur und 46,6 bar für den kritischen Druck.<ref name="Wilson">Wilson, L.C.; Wilson, H.L.; Wilding, W.V.; Wilson, G.M.: ''Critical Point Measurements for Fourteen Compounds by a Static Method and a Flow Method'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 41 (1996) 1252–1254.</ref> Für die [[Wärmekapazität]] wurde bei 25 °C ein Wert von 108,78 J·mol−1·K−1 bzw. 2,05 J·g−1·K−1 bestimmt.<ref name="Finke" /> Bei 20 °C liegt die Löslichkeit in Wasser bei 7,30 Ma%. Umgekehrt lösen sich beim 20 °C 3,08 Ma% Wasser in Acrylnitril.<ref name="Ullmann" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Wie alle Acrylsäurederivate ist Acrylnitril zur Polymerisation fähig. Die Polymerisationswärme beträgt −77 kJ·mol−1 bzw. −1423 kJ·kg−1.<ref name="BG RCI R008">BG RCI-Merkblatt R 008/DGUV Information 213-097 ''Polyreaktionen und polymerisationsfähige Systeme'', Jedermann-Verlag 2015, ISBN 978-3-86825-069-5, [https://res.jedermann.de/data/downloads/R008_Gesamtdokument.pdf pdf].</ref> Die reine Verbindung neigt zur spontanen Polymerisation, die wegen der starken Wärmeentwicklung explosionsartig erfolgen kann. Eine Stabilisierung mit Hydrochinonen oder Phenolen ist dringend notwendig.<ref name=roempp /><ref Name="Roth_Weller CD-ROM" /> Eine partielle [[Hydrolyse]] in verdünnter [[Schwefelsäure]] ergibt Acrylamid, die vollständige Hydrolyse Acrylsäure.<ref name="Ullmann" /> Die Hydrolyse kann bei ungenügender Kühlung ebenfalls sehr herfig erfolgen.<ref Name="Roth_Weller CD-ROM">L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: ''Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen'', Eintrag für Acrylnitril, CD-ROM Ausgabe 12/2025, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4.</ref> In [[Cyanethylierung]]sreaktionen können Verbindungen mit aktiven Wasserstoff-Atomen wie [[Alkohole]], [[Amine]], [[Säureamide|Amide]], [[Aldehyde]] und [[Ketone]] an die Doppelbindung addiert werden.<ref name=roempp /><ref name="eEROS">e-EROS [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]], 1999–2023, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Acrylonitrile, abgerufen am ''30. Juni 2022''.</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Acrylnitril bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von −5 °C. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,8 Vol.‑% (61 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 28 Vol.‑% (620 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,87 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB. Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,16 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 480 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.<ref name="GESTIS"/>

== Verwendung ==
Acrylnitril dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von [[Acrylsäure]], [[Acrylate|Acrylestern]] und [[Acrylamid]]. Außerdem ist es eine Komponente für [[Klebstoff]]e, [[Antioxidantien]], [[Emulgator]]en und [[Lösungsmittel]]. Die wichtigste Verwendung von Acrylnitril ist die [[Polymerisation]] zu [[Polyacrylnitril]] und anderen Copolymeren ([[Acrylnitril-Butadien-Styrol|Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS)]], [[Styrol-Acrylnitril|Styrol-Acrylnitril (SAN)]], [[Acrylnitril-Butadien-Kautschuk|Acrylnitril-Butadien-Kautschuk (NBR)]] und [[Acrylester-Styrol-Acrylnitril|Acrylester-Styrol-Acrylnitril (ASA)]]). Die Cyanethylierungsreaktionen sind in der organischen Synthese, im Pharma- und Farbstoffbereich von Bedeutung.<ref name=roempp />

== Emissionsmessung ==
Die [[Emissionsmessung]] von mit Acrylnitril beladenem [[Abgas]] erfolgt in der Regel [[Gaschromatographie|gaschromatographisch]]. Die Probenahme kann mittels [[Gasmaus|Gassammelgefäß]]<ref>VDI 3863 Blatt 1:1987-04 ''Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Acrylnitril; Gas-chromatographisches Verfahren; Probenahme mit Gassammelgefäßen (Measurement of gaseous emission; determination of acrylonitrile; gaschromatographic method; grab sampling).'' Beuth Verlag, Berlin, S. 2.</ref> oder [[Absorption (Chemie)|Absorption]] in tiefkalten Lösemitteln<ref>VDI 3863 Blatt 2:1991-02 ''Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Acrylnitril; Gas-Chromatographisches Verfahren; Probenahme durch Absorption in tiefkalten Lösemitteln (Gaseous emission measurement; determination of acrylonitrile; gas chromatographic method; sampling by absorption in low temperature solvents).'' Beuth Verlag, Berlin, S. 2.</ref> erfolgen. Der Entwurf einer [[VDI-Richtlinie]], welche die Messung von Acrylnitril durch [[Adsorption]] an [[Aktivkohle]] und [[Desorption]] durch [[Dimethylformamid]] beschreibt, wurde 2004 zurückgezogen.<ref>[[Verein Deutscher Ingenieure]]: ''{{Webarchiv|url=https://www.vdi.de/richtlinien/details/vdi-3863-blatt-3-messen-gasfoermiger-emissionen-messen-von-acrylnitril-adsorption-an-aktivkohle-desorption-durch-dimethylformamid-dmf |wayback=20220128175852 |text=VDI 3863 Blatt 3 – Ersatzlos zurückgezogen: Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Acrylnitril; Adsorption an Aktivkohle; Desorption durch Dimethylformamid (DMF)}}'', aufgerufen am 13. Juli 2017.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4141320-9}}

[[Kategorie:Vinylverbindung]]
[[Kategorie:Nitril]]
[[Kategorie:Begasungsmittel]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Acrylnitril - Versionsgeschichte

imported>Steffen 962: /* Chemische Eigenschaften */