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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Acrinathrin2.svg|250px|Strukturformel von Acrinathrin]]
| Andere Namen = (''S'')-Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl-(''Z'')-(1''R'',3''S'')-2,2-dimethyl[2-(2,2,2-trifluor-1-trifluormethylethoxycarbonyl)vinyl]-cyclopropancarboxylat
| Summenformel = C26H21F6NO5
| CAS = * {{CASRN|101007-06-1}}
* {{CASRN|103833-18-7|KeinCASLink=1|Q0}} (R-Isomer)
| EG-Nummer = 600-147-6
| ECHA-ID = 100.126.096
| PubChem = 6436606
| Beschreibung = weißes bis beiges Pulver<ref name="PPDB" />
| Molare Masse = 541,44 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="PPDB" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 81 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="PPDB" />
| Siedepunkt = 230 °C (Zersetzung)<ref name="PPDB" />
| Dampfdruck = 4,40·10−5 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name="PPDB" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,002 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="PPDB" />
* löslich in Xylen und Aceton<ref name="PPDB" />
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|46415|Name=Acrinathrin|Abruf=2017-05-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|332|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="PPDB" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="PPDB" /> }}
}}

'''Acrinathrin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]]ster.

== Gewinnung und Darstellung ==
Acrinathrin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von [[Chrysanthemumsäure]] und [[3-Phenoxymandelonitril|''m''-Phenoxycyanobenzylalkohol]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551401-8 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 929 }} | Seiten = 929 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Acrinathrin ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="PPDB" /> In seiner chemischen Struktur ähnelt es [[Cypermethrin]], wobei dessen [[Chlor]]atome durch eine [[Fluor|polyfluorierte]] [[Ester]]gruppe ersetzt sind.<ref>{{Literatur | Autor = Allain Tressaud | Titel = Fluorine and the Environment : Agrochemicals, Archaeology, Green Chemistry ... | Verlag = Elsevier | ISBN = 0-44452672-2 | Jahr = 2006 | Online = {{Google Buch | BuchID = brDU29IA90EC | Seite = 147 }} | Seiten = 147 }}</ref> Die Verbindung wurde in den 1980er Jahren durch [[Roussel Uclaf]] entdeckt und erstmals synthetisiert. Sie ist stabil unter sauren Bedingungen, aber instabil unter diffusem Licht und alkalischen Bedingungen.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://pssj2.jp/2006/gakkaisi/tec_info/acrinath.pdf |titel=Summary of Toxicological Studies on Acrinathrin |werk= |hrsg= |datum= |zugriff=2019-03-20 |format=PDF |sprache=en}}</ref> Die Verbindung besitzt eine [[orthorhombisch]]e [[Kristallstruktur]] mit der {{Raumgruppe|P212121|lang}} mit den [[Gitterparameter|Gitterparametern]] ''a'' = 7,4932 Å; ''b'' = 9,2679 Å und ''c'' = 36,9165 Å sowie 4 [[Formeleinheit|Formeleinheiten]] pro [[Elementarzelle]]. Der Flächenwinkel zwischen der Cyclopropanringebene und der Ebene der Vinylgruppe beträgt 79,3°. Der Flächenwinkel zwischen den Ebenen des Benzol- und des Phenylrings in der Phenoxybenzylgruppe beträgt 82,7°. In der Kristallstruktur tragen schwache intermolekulare C-H⋯π-Wechselwirkungen und C-H⋯F-Wasserstoffbindungen zur Stabilisierung der Struktur bei.<ref>{{Literatur |Autor=H. Yang, T. H. Kim, K.-M. Park, J. Kim |Titel=Acrinathrin: (S)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (Z)-(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-{2-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethoxycarbonyl]vinyl}cyclopropane-1-carboxylate |Sammelwerk=Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online |Band=67 |Nummer=5 |Verlag= |Datum=2011 |Seiten=o1275–o1275 |DOI=10.1107/S1600536811014760 |PMID=21754558}}</ref>

== Verwendung ==
Acrinathrin wird als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] gegen eine Reihe von pflanzenfressenden [[Milben]] verwendet.<ref name="PPDB">{{PPDB|16|Name=Acrinathrin|Abruf=2013-08-01}}</ref>

== Zulassung ==
In der EU wurde zum 1. Januar 2012 die Anwendung als Insektizid und als Akarizid in Mengen von höchstens 22,5 g/ha je Anwendung zugelassen. Für bislang auf den Markt erhältliche Pflanzenschutzmittel, die Acrinathrin enthalten und nicht den Vorschriften entsprechen, wird die Zulassung erforderlichenfalls spätestens 31. Dezember 2015 geändert oder widerrufen.<ref name="EU">{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2011|amtsblattnummer=255|anfangsseite=1|endseite=5|format=PDF|titel=Durchführungsverordnung (EU) Nr. 974/2011}} der Kommission vom 29. September 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Acrinathrin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Acrinathrin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]
[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester]]
[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Phenylacetonitril]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pyrethroid]]
[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril]]
[[Kategorie:Dimethylvinylcyclopropancarbonsäureverbindung]]

Acrinathrin - Versionsgeschichte

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