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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Acridin-9(10H)-one 200.svg|Strukturformel von Acridon]]
| Andere Namen = * 9(10''H'')-Acridon
* 9,10-Dihydro-9-oxoacridin
| Summenformel = C13H9NO
| CAS = {{CASRN|578-95-0}}
| EG-Nummer = 209-434-7
| ECHA-ID = 100.008.578
| PubChem = 2015
| ChemSpider = 10188539
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=400250250 |Name=9(10H)-Acridone |Abruf=2023-10-13}}</ref><ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 195,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 360–362 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|150215|Name=9(10H)-Acridanone|Abruf=2025-03-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Acridon''' (9(10''H'')-Acridon) ist strukturell mit seinem Stammkörper [[Acridin]] und dem [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff]] [[Anthracen]] verwandt, besitzt jedoch im Unterschied zu diesem als zentralen Sechsring ein [[Heteroaromaten|heteroaromatisches]] [[4-Pyridon]]. Die Acridonstruktur kann auch aus der [[Chinacridon]]-Struktur abgeleitet werden, indem aus dieser ein 4-Pyridon-Ring zusammen mit einem anschließenden peripheren Ring entfernt wird.

== Geschichte ==
Nach einer Publikation von [[Karl Drechsler (Chemiker)|Karl Drechsler]], einem Studenten von [[Guido Goldschmiedt]] an der k.u.k. [[Universität Wien]], entdeckte Moriz Freund den Stoff 1896 bei Versuchen an der [[Universität Prag]].<ref name="DOI10.1007/BF01519382">Karl Drechsler: [https://anno.onb.ac.at/cgi-content/anno-plus?aid=mch&datum=1914&size=45&page=667 ''Über eine bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid auf o-Nitrobenzylchlorid und Benzol entstehende Base C13H9NO.''] In: ''Monatshefte für Chemie.'' 35, 1914, S. 533, {{DOI|10.1007/BF01519382}}.</ref> Drechsler konnte den Stoff dann in größeren Mengen herstellen und in der Folge auch näher untersuchen.

== Verwendung ==
Acridon[[Derivat (Chemie)|derivate]] lassen sich als [[Fluoreszenz]]-Sonde<ref>J. A. Smith, R. M. West, M. Allen: ''Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies.'' In: ''[[Journal of Fluorescence]]'' 14, 2004, S. 151–171; {{DOI|10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb}}.</ref><ref>S. H. Mihindukulasuriya, T. K. Morcone, L. B. McGown: ''Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing.'' In: ''[[Electrophoresis]]'' 24, 2003, S. 20–25; {{DOI|10.1002/elps.200390017}}.</ref> in der [[Molekularbiologie]] oder zur Messung der Lewis-Acidität von [[Metallion#Metallionen|Metallionen]]-Salzen<ref>S. Fukuzumi, K. Ohkubo: ''Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'' 124, 2002, S. 10270–10271; {{DOI|10.1021/ja026613o}}.</ref> einsetzen. In der [[Medizin]] sind [[Acridon-Alkaloide]] als [[Wirkstoff]] gegen [[Krebs (Medizin)|Krebs]]<ref>N. Guilbaud, S. Leonce, F. Tillequin, M. Koch, J. A. Hickman, A. Pierre: ''Acronycine derivatives as promising antitumor agents.'' In: ''[[Anti-Cancer Drugs]]'' 13, 2002, S. 445–449.</ref> und [[Malaria]]<ref>L. K. Basco, S. Mitaku, A. L. Skaltsounis, N. Ravelomanantsoa, F. Tillequin, M. Koch, J. Le Bras: ''In Vitro Activities of Furoquinoline and Acridone Alkaloids against Plasmodium falciparum.'' In: ''[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy|Antimicrob. Agents Chemother.]]'' 38, 1994, S. 1169–1171; {{PMC|188171}}.</ref> geeignet.

== Synthese ==
Eine mögliche Laborsynthese von Acridon erfolgt durch [[Jourdan-Ullmann-Reaktion|Jourdan-Ullmann-Kupplung]] von ''ortho''-[[Chlorbenzoesäuren|Chlorbenzoesäure]] mit [[Anilin]] zu [[N-Phenylanthranilsäure|''N''-Phenylanthranilsäure]], gefolgt von einer [[schwefelsäure]]vermittelten [[Cyclisierung|Zyklisierung]].<ref>{{Literatur |Titel=ACRIDONE |Sammelwerk=Organic Syntheses |Band=19 |Datum=1939 |DOI=10.15227/orgsyn.019.0006 |Seiten=6 |Online=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0015 |Abruf=2025-03-19}}</ref>
[[Datei:Acridone Laborsynthese.svg|zentriert]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chinolon]]
[[Kategorie:Organischer Halbleiter]]

Acridon - Versionsgeschichte

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