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2026-01-24T03:29:09Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Acridine orange 200.svg|Strukturformel von Acridinorange]]
| Andere Namen = * ''N'',''N'',''N''′,''N''′-Tetramethylacridin-3,6-diamin
* 3,6-Bis(dimethylamino)acridin
| Summenformel = C17H19N3
| CAS = * {{CASRN|494-38-2}} (freie Base)
* {{CASRN|65-61-2|Q26840777}} (Hydrochlorid)
* {{CASRN|10127-02-3|Q72444846}} (Zinkchlorid-Doppelsalz)
| EG-Nummer = 610-452-6
| ECHA-ID = 100.122.153
| PubChem = 62344
| ChemSpider = 56136
| Beschreibung = dunkelorangefarbener bis brauner Feststoff<ref name="Römpp" />
| Molare Masse = 265,35 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 165 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|235474|Name=Acridine Orange base|Abruf=2018-02-11}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Acridinorange''' ist ein [[Acridin]]-[[Farbstoff]], der in der [[Molekularbiologie]] zum Nachweis der [[Nukleinsäure]]n, [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] und [[Ribonukleinsäure|RNA]], benutzt wird.<ref name="rost" /> Dabei wirkt Acridinorange [[Interkalierende Substanzen|interkalierend]]. Des Weiteren kann es dazu verwendet werden, saure [[Zellkompartimente|Kompartimente]] in Zellen nachzuweisen.<ref>D. J. Klinonsky: ''Autophagy in Disease and Clinical Applications, Part C, Band 453'', S. 275, 1. Auflage, Academic Press, Elsevier San Diego, ISBN 0-12-374936-0.</ref>

== Varianten ==
Acridinorange ist als [[freie Base]], als [[Hydrochlorid]] und als Zinkchlorid-Doppelsalz verfügbar.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Acridinorange '''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| Acridinorange, freie Base || Acridinorange, Hydrochlorid || Acridinorange-Zinkchlorid-Doppelsalz
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Acridine orange 200.svg|150px|klasse=skin-invert|Strukturformel von Acridinorange]] || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| [[Color Index|C.I.]] 46005 Solvent Orange 15 || Basic orange 14 Rhodulinorange || C.I. 46005 Euchrysin
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|494-38-2}} || {{CASRN|65-61-2|Q26840777}} || {{CASRN|10127-02-3|Q72444846}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|62344}} || {{PubChem|517204}} || {{PubChem|159263}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Summenformel]]
| C17H19N3 || C17H20ClN3 || C17H20Cl3N3Zn
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Molare Masse]]
| 265,35 g·[[mol]]−1 || 301,81 g·[[mol]]−1 || 438,11 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Schmelzpunkt]]
| 165 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Sigma" />
| 284–287 °C<ref name="Römpp" />
| 165 °C<ref name="Römpp" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Löslichkeit]]
|
| colspan="2" | löslich in Wasser und [[Ethanol]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-04577|Name=Acridinorange|Abruf=2014-11-11}}</ref><ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=423340010 |Name=Acridine orange, hydrochloride hydrate |Abruf=2023-10-13}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|-}}<ref name="Sigma" />
| {{GHS-Piktogramme|08}} Achtung<ref name="SigmaHCl">{{Sigma-Aldrich|sial|318337|Name=Acridinorange -hydrochlorid Hydrat|Abruf=2022-03-11}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme|08}} Achtung<ref name="SigmaZink">{{Sigma-Aldrich|sigma|a6014|Name=Acridinorange Hemi-(zinkchlorid) (Salz)|Abruf=2022-03-11}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|-}}<ref name="Sigma" />
| {{H-Sätze|341}}<ref name="SigmaHCl" />
| {{H-Sätze|341}}<ref name="SigmaZink" />
|-
| {{P-Sätze|-}}<ref name="Sigma" />
| {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}<ref name="SigmaHCl" />
| {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}<ref name="SigmaZink" />
|}

== Verwendung ==
Acridinorange wird als [[Fluoreszenzfarbstoff]] zur Unterscheidung von DNA und RNA eingesetzt. Der DNA-Farbstoff-Komplex zeigt ein Absorptionsmaximum bei 502 [[Nanometer|nm]] und ein Emissionsmaximum bei 526 nm (grün), während der RNA-Farbstoff-Komplex ein Absorptionsmaximum bei 460 nm und ein Emissionsmaximum bei 650 nm (rot) zeigt.<ref name="rost">F. W. D. Rost: ''Fluorescence Microscopy, Vol. II'', S. 202, Cambridge University Press Cambridge, ISBN 0-521-41088-6.</ref>

{{Manueller Rahmen |content = {{#chart:AbsorptionEmissionSpectrumAcridineOrangeBasicEthanol.chart}} |caption = Absorptions- und Emissionsspektrum von Acridinorange in basischem Ethanol<ref name="DOI10.1111/php.12862">{{Literatur |Autor=Masahiko Taniguchi, Hai Du, Jonathan S. Lindsey |Titel=PhotochemCAD 3: Diverse Modules for Photophysical Calculations with Multiple Spectral Databases |Sammelwerk=Photochemistry and Photobiology |Band=94 |Nummer=2 |Datum=2018-03 |Seiten=277 |DOI=10.1111/php.12862}}</ref> |align = left |width = 800 }}

{{Absatz}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Acridin]]
[[Kategorie:Aminoaromat]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff]]
[[Kategorie:Nukleinsäure-Methode]]
[[Kategorie:Biochemisches Nachweisverfahren]]

Acridinorange - Versionsgeschichte

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