https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Aconits%C3%A4ure
Aconitsäure - Versionsgeschichte
2026-06-26T14:07:50Z
Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie
MediaWiki 1.43.8
https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Aconits%C3%A4ure&diff=31133&oldid=prev
imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen
2026-01-23T20:17:35Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:cis-Aconitsäure.svg|150px|cis-Aconitsäure]]&nbsp;[[Datei:trans-Aconitsäure.svg|140px|trans-Aconitsäure]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformeln von ''cis''- und ''trans''-Aconitsäure<br />
| Andere Namen = * 1,2,3-Propentricarbonsäure<br />
* Prop-1-en-1,2,3-tricarbonsäure<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>6</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|499-12-7}} (unspez.)<br />
* {{CASRN|585-84-2|Q27104226}} (''cis'')<br />
* {{CASRN|4023-65-8|Q27104227}} (''trans'')<br />
| ECHA-ID = 100.007.162<br />
| EG-Nummer = 207-877-0<br />
| PubChem = 309<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name=alfacis>{{Alfa|A16010|Name=cis-Aconitsäure|Abruf=2010-05-08}}</ref><ref name=alfatrans>{{Alfa|B20087|Name=trans-Aconitsäure|Abruf=2010-05-08}}</ref><br />
| Molare Masse = 174,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 0,56 g·cm<sup>−3</sup> (''trans'')<ref name="ROTH">{{Carl Roth|6912|Name=trans-Aconitsäure|Abruf=2010-05-08}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = * 194–195 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) (''trans'')<ref name=roempp/><br />
* 135&nbsp;°C (''cis'')<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-01-00594|Name=Aconitsäure|Abruf=2014-11-10}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = * pK<sub>s<sub>1</sub></sub>: 2,8 (''trans''-Isomer)<ref name=roempp/><br />
* pK<sub>s<sub>2</sub></sub>: 4,46 (''trans''-Isomer)<ref name=roempp/><br />
* pK<sub>s<sub>1</sub></sub>: 2,78 (''cis''-Isomer)<ref name="DOI10.3184/030823403103173732"/> <br />
* pK<sub>s<sub>2</sub></sub>: 4,41 (''cis''-Isomer)<ref name="DOI10.3184/030823403103173732"/> <br />
* pK<sub>s<sub>3</sub></sub>: 6,21 (''cis''-Isomer)<ref name="DOI10.3184/030823403103173732">{{Literatur |Autor=Pfendt, L., Dražić, B., Popović, G., Drakulić, B., Vitnik, Ž, Juranić, I. |Titel=Determination of all pK<sub>a</sub> values of some di- and tri-carboxylic unsaturated and epoxy acids and their polylinear correlation with the carboxylic group atomic charges |Sammelwerk=[[Journal of Chemical Research]] |Band=2003 |Seiten=247-248 |DOI=10.3184/030823403103173732}}</ref><br />
| Löslichkeit = sehr gut in Wasser (400 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C, ''trans'')<ref name="ROTH"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|A3412|Name=cis-Aconitic acid|Abruf=2022-04-01}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335|351}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|019}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|261|264|302+352|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=180 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=''trans''-Isomer |Quelle=<ref name=roempp/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Aconitsäure''' ist der Trivialname für '''1,2,3-Propentricarbonsäure''', eine [[ungesättigt]]e [[organische Verbindung]] mit drei [[Carbonsäure]]funktionen. Ihre Salze heißen Aconitate.<br />
<br />
== Isomere ==<br />
Die Aconitsäure kann als ''cis''- oder als ''trans''-[[Isomer]] vorliegen. <br />
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Aconitsäure'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| ''cis''-Aconitsäure || ''trans''-Aconitsäure<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen<br />
| (''Z'')-Aconitsäure<br />
| (''E'')-Aconitsäure<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:cis-Aconitsäure.svg|150px]]<br />
| [[Datei:trans-Aconitsäure.svg|140px]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|585-84-2|Q27104226}} || {{CASRN|4023-65-8|Q27104227}} <br />
|-<br />
| colspan="2" | {{CASRN|499-12-7}} (unspez.)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]<br />
| 209-564-4 || 223-688-6<br />
|-<br />
| colspan="2" | 207-877-0 (unspez.)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard<br />
| {{ECHA|100.008.697}} || {{ECHA|100.021.536}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{ECHA|100.007.162}} (unspez.)<br />
|- <br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|643757}} || {{PubChem|444212}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{PubChem|309}} (unspez.)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]<br />
| [[d:Q27104226|Q27104226]] || [[d:Q27104227|Q27104227]]<br />
|-<br />
| colspan="2" | [[d:Q288782|Q288782]] (unspez.)<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
In der Natur kommen beide Isomere der Aconitsäure vor.<ref name=roempp/> Die ''cis''-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die [[Aconitase]] im [[Citratzyklus]] und [[Glyoxylatzyklus]].<ref name="roempp" /> Sie kommt in freier Form in der Blume [[Blauer Eisenhut]]<ref name="roempp" /> (''Aconitum napellus''), aber auch in anderen Pflanzen wie der [[Christrose]]<ref>{{Literatur |Autor=VKishor Kumar, Kg Lalitha |Titel=Pharmacognostical and phytochemical studies of Helleborus niger L root |Sammelwerk=Ancient Science of Life |Band=36 |Nummer=3 |Datum=2017 |DOI=10.4103/asl.ASL_57_16 |PMC=5566826 |PMID=28867859 |Seiten=151}}</ref> vor.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Aconitsäure lässt sich durch [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] von [[Citronensäure]] unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure herstellen:<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0012 |Autor= Bruce, W. F. |Titel=Aconitic acid |Jahrgang=1937 |Volume=17 |Seiten=1 |ColVol=2 |ColVolSeiten=12 |doi=10.15227/orgsyn.017.0001 }}</ref><br />
<br />
: <math>\mathrm{ C_6H_8O_7 \ \xrightarrow[]{H_2SO_4} \ C_6H_6O_6 \ + \ H_2O}</math><br />
<br />
Erstmals wurde sie 1875 thermisch bei 170 °C aus Citronensäure hergestellt.<ref name="DOI10.1002/jlac.18751780203">B. Pawolleck: ''Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren.'' In: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie|Justus Liebig's Annalen der Chemie]]''. 178, 1875, S.&nbsp;150, {{DOI|10.1002/jlac.18751780203}}.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Das ''cis''-Isomer bildet sehr leicht ein [[Anhydride|Anhydrid]], [[Cis-Aconitanhydrid|''cis''-Aconitanhydrid]]<ref>{{Substanzinfo|Name=cis-Aconitanhydrid |CAS=6318-55-4 |Wikidata=Q55972704 |ECHA-ID=100.026.058 |EG-Nummer=228-663-3 |ZVG= |PubChem=65163 }}</ref> mit einem Schmelzpunkt von 75&nbsp;°C.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
{{Wiktionary|Aconitsäure}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Aconitsaure}}<br />
[[Kategorie:Alkensäure]]<br />
[[Kategorie:Tricarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]</div>
imported>ChemoBot