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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Aconitine new.png|200px|alt=|Struktur von Aconitin]]
| Andere Namen = Akonitin
| Summenformel = C34H47NO11
| CAS = {{CASRN|302-27-2}}
| EG-Nummer = 206-121-7
| ECHA-ID = 100.005.566
| PubChem = 245005
| ChemSpider =
| Beschreibung = hellgelber<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A8001|Name=Aconitine|Abruf=2011-06-15}}</ref> Feststoff, der in hexagonalen Platten kristallisiert<ref>{{RömppOnline |ID=RD-01-00593 |Name=Aconitin |Abruf=2014-07-16}}</ref>
| Molare Masse = 645,72 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 204 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Aconitin|ZVG=510021|CAS=302-27-2|Abruf=2020-01-08}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 5,88<ref name="hager" />
| Löslichkeit =
* sehr gut in verdünnten Säuren und [[Chloroform]]<ref name="hager">F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis.'' Band 7: ''Stoffe A–D.'' 5. Auflage. Birkhäuser/Springer, 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 63.</ref>
* wenig in Wasser (0,3 g·l−1) und [[Ethanol]] (35 g·l−1)<ref name="sigma" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.566|Name=Aconitine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310+330|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=0,166 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="hager" /> }}
}}

'''Aconitin''' oder '''Akonitin''' ist ein [[Diterpen-Alkaloide|Diterpen-Alkaloid]], das sich vom [[Aconan]] ableitet. Aconitin kann zu [[Benzoylaconin]] und [[Aconin]] [[Hydrolyse|hydrolysiert]] werden.

== Vorkommen ==
[[Datei:Aconitum napellus subsp. vulgare.jpg|mini|links|hochkant|''Aconitum napellus'' subsp. ''vulgare'' in Andorra]]
Aconitin ist das Hauptalkaloid in allen [[Aconitum]]-Arten, so auch im [[Blauer Eisenhut|Blauen Eisenhut]]. Aconitin ist in allen Pflanzenteilen enthalten. Die Entdeckung und erstmalige Isolierung wird dem Heidelberger Pharmazeuten [[Philipp Lorenz Geiger]] zugeschrieben.<ref name="Geiger">''Geiger, Philipp Lorenz.'' In: Edward Kremers, George Urdang, Glenn Sonnedecker: ''Kremers and Urdang’s History of Pharmacy.'' American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.</ref>
<div style="clear:left"></div>

== Analytik ==
Die [[spezifische Drehung]] beträgt [α]D +17,3°, wenn es in [[Chloroform]] gelöst wurde. Der Nachweis erfolgt über [[Dragendorff-Reagenz]], bei der eine Farbreaktion nach Orange zu beobachten ist.

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Aconitin gelingt nach adäquater [[Probenvorbereitung]] durch Einsatz der Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>S. W. Ng, C. K. Ching, A. Y. Chan, T. W. Mak: ''Simultaneous detection of 22 toxic plant alkaloids (aconitum alkaloids, solanaceous tropane alkaloids, sophora alkaloids, strychnos alkaloids and colchicine) in human urine and herbal samples using liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'' 942–943, 30. Dez 2013, S. 63–69. PMID 24216273.</ref><ref>J. Carlier, J. Guitton, L. Romeuf, F. Bévalot, B. Boyer, L. Fanton, Y. Gaillard: ''Screening approach by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry for the blood quantification of thirty-four toxic principles of plant origin. Application to forensic toxicology.'' In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'' 975, 15 Jan 2015, S. 65–76. PMID 25438245.</ref><ref>B. Fan, S. Xu, J. Bi, S. Huang, Z. Zu, C. Qian: '' Simultaneous Determination of Six Alkaloids in Rat Plasma by SPE-HPLC-MS/MS and Their Pharmacokinetics after Oral Administration of Radix aconiti Preparata Extract.'' In: ''ACS Pharmacol Transl Sci.'' Band 4, Nr. 1, 6. Dez 2020, S. 118–127. [[doi:10.1021/acsptsci.0c00133]]. PMID 33615166.</ref>

== Wirkung ==
Aconitin gilt als eines der stärksten Pflanzengifte überhaupt, es ist wirksamer als [[Strychnin]]. Aconitin und verwandte Alkaloide werden sehr schnell [[Magen-Darm-Trakt|intestinal]], aber auch über intakte [[Haut]] und [[Schleimhaut|Schleimhäute]] resorbiert. Aconitin verlangsamt die Inaktivierung des spannungsabhängigen Natriumkanals und verlängert dadurch den Einstrom von Natriumionen während des Aktionspotenzials. Es wirkt peripher wie zentral auf motorische wie sensible Nerven zunächst erregend, gefolgt von einer Lähmung. Kardiale Auswirkungen sind vor allem [[Herzrhythmusstörung|Arrhythmien]] sowie eine [[Bradykardie]], die bei [[Letalität|letaler]] Dosis zum [[Diastole|diastolischen]] Herzstillstand führt.

Die tödliche Dosis Aconitin liegt für einen Erwachsenen bei circa 2 Milligramm.<ref name="PMID19514874">T. Y. Chan: ''Aconite poisoning.'' In: ''Clinical toxicology.'' Band 47, Nummer 4, April 2009, S. 279–285, {{DOI|10.1080/15563650902904407}}, PMID 19514874.</ref> Deshalb wurde es – in Form des [[Blauer Eisenhut|Blauen Eisenhutes]] – früher als [[Pfeilgifte|Pfeil-]], [[Giftköder|Köder]]- und Mordgift verwendet.

Aconitin ist [[verschreibungspflicht]]ig. Es sind homöopathische Präparate auf dem Markt. Erst ab [[Potenzieren (Homöopathie)|Potenz D4]] (was einer Verdünnung von 1:10.000 entspricht) ist Aconitin rezeptfrei erhältlich.

== Trivia ==
Am 7. November 2025 gab es in [[Velbert]] einen Vergiftungsfall mit Aconitin. Das Opfer überlebte nach einem künstlichen Koma, zwei Tatverdächtige wurden drei Wochen später [[Untersuchungshaft (Deutschland) | inhaftiert]].<ref>https://supertipp-online.de/top/bohnen-mit-speck-und-gift-wollte-eine-velberterin-ihren-mann-toeten-id538794</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Cycloheptan]]
[[Kategorie:Cyclohexan]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]
[[Kategorie:Triol]]
[[Kategorie:Stickstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]
[[Kategorie:Benzoesäureester]]

Aconitin - Versionsgeschichte

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