imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T11:46:04Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Acitretin.png|320px|Strukturformel von Acitretin]]
| Freiname = Acitretin
| Andere Namen = (2''E'',4''E'',6''E'',8''E'')-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraensäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C21H26O3
| CAS = * {{CASRN|55079-83-9}}
* {{CASRN|925701-88-8|KeinCASLink=1|Q0}} ([[Natriumsalz]])
| EG-Nummer = 259-474-4
| ECHA-ID = 100.054.050
| PubChem = 5284513
| ChemSpider = 4447573
| DrugBank = DB00459
| ATC-Code = {{ATC|D05|BB02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Retinoide]]
| Wirkmechanismus = Kontrolle des [[Zellwachstum]]s und der Reifung von [[Hornhaut]]zellen
| Molare Masse = 326,4 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = 213–216 [[Grad Celsius|°C]]<ref>[https://www.lgcstandards.com/DE/de/Acitretin/p/MM3427.00 Acitretin] Sicherheitsdatenblatt bei [[LGC Standards]] [https://assets.lgcstandards.com/sys-master%2Fpdfs%2Fh4d%2Fh11%2F10488607965214%2FSDS_MM3427.00_ST-WB-MSDS-4632997-1-1-1.PDF PDF]</ref>
| pKs = 4,2<ref>{{HSDB|ID=7187|Name=Acitretin|Abruf=2012-09-14}} </ref>
| Löslichkeit = 0,00007 g·[[Liter|l]]−1 in Wasser bei 25 °C<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|44707|Name=Acitretin, ≥98.0% (HPLC)|Abruf=2012-09-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|315|319|360|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|273|305+351+338|308+313|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 4000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Acitretin''' ist ein [[Retinoid]], das als [[Arzneistoff]] in der Behandlung gegen [[Schuppenflechte]] und andere [[Hauterkrankung]]en eingesetzt wird.

== Chemie ==
Acitretin ist der [[Freiname]] (INN) für (2''E'',4''E'',6''E'',8''E'')-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraensäure (nach [[IUPAC]]). Es ist ein [[Analogon (Chemie)|Analogon]] zu [[Tretinoin]] (all-''trans''-Retinsäure).

== Wirkungsweise ==
Acitretin wird in Arzneimitteln gegen die Schuppenflechte eingesetzt, findet allerdings auch Anwendung bei Verhornungsstörungen oder anderen Hauterkrankungen.<ref name="DocCheck">{{Flexikon |Name=Acitretin |Abruf=2012-09-14}}</ref>
Acitretin wirkt auf das Wachstum der Zellen und auf die Reifung von Hornhautzellen ein und kontrolliert sie. Außerdem beeinflusst Acitretin die [[Immunreaktion]]en, die in der [[Dermis]] stattfinden. Genau diese beiden Mechanismen sind bei der Schuppenflechte Änderungen unterworfen. Der Wirkstoff wird eingesetzt, wenn eine äußere Behandlung nicht zufriedenstellend anschlägt.<ref name="DocCheck" /><ref>{{Webarchiv |url=http://medikamente.onmeda.de/Wirkstoffe/Acitretin/wirkung-medikament-10.html |text=Acitretin bei onmeda |wayback=20120309135607}}. Abgerufen am 14. September 2012.</ref>

== Fertigarzneimittel ==
Acicutan (D), Neotigason (A, D, CH und andere), Soriatane (USA, CDN)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Alkensäure]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Tetraen]]
[[Kategorie:Trimethylbenzol]]

Acitretin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen