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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Acid Yellow 3.svg|300px|C.I. Acid Yellow 3]]
| Strukturhinweis =
| Andere Namen = * Dinatrium-2-(2-Chinolyl)-indan-1,3-diondisulfonat
* Dinatrium-2-(1,3-Dioxoinden-2-yl)-chinolin-6,8-disulfonat
* Chinophthalondisulfonsäure Dinatriumsalz
* Chinolingelb S
* {{E-Nummer|104|Abruf=2020-06-16}}
* C.I. Food Yellow 13
* C.I. 47005
* {{INCI|Name=CI 47005 |ID=32776 |Abruf=2022-01-19}}
| Summenformel = C18H9NNa2O8S2
| CAS = {{CASRN|8004-92-0}}
| EG-Nummer = 616-849-0
| ECHA-ID = 100.116.526
| PubChem = 24671
| ChemSpider = 23070
| DrugBank = DB14231
| Beschreibung = [[bernstein]]farbenes Pulver<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=277340250 |Name=Quinoline Yellow |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Molare Masse = 477,41 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = mäßig in Wasser (225 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="Thermofisher" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=536346 |CAS=8004-92-0 |Name=Chinolingelb |Abruf=2022-11-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
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| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Scientia Pharmaceutica., 47(39), 1979.</ref> }}
}}

'''[[Colour-Index|C.I.]] Acid Yellow 3''' ([[Trivialname]] '''Chinolingelb''') ist ein gelber, wasserlöslicher [[Farbstoff]] aus der Gruppe der [[Chinophthalone]]. Er findet als [[Lebensmittelfarbstoff]] unter der Bezeichnung '''E 104''' Verwendung.

== Zusammensetzung ==
Das technische Produkt enthält neben [[Natriumchlorid]] und/oder [[Natriumsulfat]] bis zu 15 % das [[Natriumsalz]] des Monosulfonats und bis zu 7 % das Natriumsalz des Trisulfonats (höchstens 7 %) als Nebenkomponenten.<ref>{{EU-Richtlinie|2008|128|titel=der Kommission vom 22. Dezember 2008 zur Festlegung spezifischer Reinheitskriterien für Lebensmittelfarbstoffe|abruf=2010-12-12}}, S. 5.</ref>

Das UV/VIS-Absorptionsspektrum zeigt ein Maximum bei 289 nm (0,001 % in Puffer, pH 5) und ca. 412 nm.<ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|22680|Name=Quinoline Yellow|Abruf=2011-03-22}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Acid Yellow 3 entsteht durch [[Sulfonierung|Sulfonieren]] von 2-(2-Chinolyl)indan-1,3-dion, das wiederum durch eine [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] aus den Ausgangsstoffen [[Chinaldin]] und [[Phthalsäureanhydrid]] zugänglich ist.<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-01311|Name=Chinolingelb|Abruf=2014-11-12}}</ref>

== Verwendung ==
=== Als Lebensmittelfarbstoff ===
In Deutschland wurde Acid Yellow 3 durch die [[Farbstoff-Verordnung]] ab 1959 für die Verwendung in Lebensmitteln zugelassen.<ref name="BGBl1959" /> Zur Übernahme der ''[[Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen]]'' in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Acid Yellow 3 die [[E-Nummer]] ''E 104'' aufgenommen.<ref name="BGBl1966" /> Ab 1978 wurde die Verwendung in Deutschland durch die [[Zusatzstoff-Zulassungsverordnung]] geregelt. Durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1333/2008]], die am 20. Januar 2009 in Kraft trat, ist die Verwendung von Acid Yellow 3 als [[Lebensmittelzusatzstoff]] im ganzen [[Europäischer Wirtschaftsraum|EWR]] einheitlich geregelt.<ref name="VO2008/1333" /> Es darf in geringen Mengen für fermentierte Milchprodukte sowie Sahneprodukte, [[Käserinde]], [[Senffrucht|Mostarda di Frutta]], [[Süßware]]n, [[kandierte Früchte]], [[Kaugummi]], Füllungen, Rührteig, Umhüllungen für Fleisch und Wurst, [[Fischrogen]], Würzmittel, [[Senf]], Soßen, vegetarische Eiweißprodukte, diätetische Lebensmittel, [[Nahrungsergänzungsmittel]], aromatisierte Getränke und Wein, Apfel-, Birnen- und Fruchtwein, weinhaltige Getränke, Spirituosen und Dessertspeisen verwendet werden. Je nach Anwendung liegt die zulässige Höchstmenge zwischen 10 und 300 mg/kg.<ref name="VO2008/1333" /> Die Mengen sind dabei so gewählt, dass ein [[erlaubte Tagesdosis|ADI]] von 0,5 mg/kg eingehalten werden kann.<ref name="VO2012/232" />

Acid Yellow 3 ist im Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 aufgeführt, daher müssen seit dem 20. Oktober 2010 Lebensmittel, die den Farbstoff enthalten, mit dem Warnhinweis „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen“ versehen werden.<ref name="VO2008/1333" />

=== Andere Anwendungen ===
Acid Yellow 3 ist darüber hinaus einer der beiden Stoffe, der zusammen mit [[Indigokarmin|Indigotin]] (E132) für die Herstellung von [[Grünlack (Chemie)|Grünlack]] genutzt wird.

== Gesundheitliche Aspekte ==
Obschon der Grundkörper [[Chinolin]] [[tumor]]fördernd wirken kann,<ref>K. Hirao, Y. Shinohara, H. Tsuda, S. Fukushima, M. Takahashi, N. Ito: ''Carcinogenic Activity of Quinoline on Rat Liver.'' In: ''[[Cancer Research|Cancer Res.]]'' 36, 1976, S. 329–335.</ref><ref name="shino">Y. Shinohara, T. Ogiso, M. Hananouchi, K. Nakanishi, T. Yoshimura, N. Ito: ''Effect of various Factors on the Induction of Liver Tumors in Animals by Quinoline.'' In: ''[[GANN]]'' 68, 1977, S. 785–796.</ref> wurde durch Untersuchungen keine cancerogene Wirkung von Acid Yellow 3 gefunden.<ref name="roempp" />

Bei entsprechend disponierten Menschen – d. h. auf Lebensmittelzusatzstoffe im Allgemeinen empfindlich reagierende Personen (zum Beispiel [[Allergie|Allergiker]], [[Atopisches Ekzem|Neurodermitis]]-Patienten etc.) – wird ein Zusammenhang bei der Auslösung von [[Pseudoallergie]]n und [[Hyperaktivität|hyperaktivem]] Verhalten ähnlich einer [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung]] vermutet.
Bei einer Neubewertung von Acid Yellow 3 im Jahr 2009 durch die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]] wurde empfohlen, die [[erlaubte Tagesdosis]] von zuvor maximal 10 mg/kg Körpergewicht auf 0,5 mg/kg Körpergewicht zu senken.<ref>[https://www.efsa.europa.eu/de/efsajournal/pub/1329 ''Wissenschaftliches Gutachten zur Neubewertung von Chinolingelb (E 104) als Lebensmittelzusatzstoff''].</ref>

== Siehe auch ==
* [[Liste der E-Nummern]]
* [[Liste der Lebensmittelzusatzstoffe]]

== Weblinks ==
* zusatzstoffe-online.de: [https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/104-chinolingelb/ ''Chinolingelb'']
* {{Inchem|Typ=jecmono|ID=v19je10|Name=QUINOLINE YELLOW}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="BGBl1959">{{BGBl|1959 I S. 756}} vom 19. Dezember 1959</ref>
<ref name="BGBl1966">{{BGBl|1966 I S. 74}} vom 20. Januar 1966</ref>
<ref name="VO2008/1333">{{EU-Verordnung|2008|1333|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe}}.</ref>
<ref name="VO2012/232">{{EU-Verordnung|2012|232|titel=der Kommission vom 16. März 2012 zur Änderung des Anhangs II der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Verwendungsbedingungen und Verwendungsmengen für Chinolingelb (E 104), Gelborange S (E 110) und Cochenillerot A (Ponceau 4R) (E 124)}}.</ref>
</references>

[[Kategorie:Indandion]]
[[Kategorie:Chinolin]]
[[Kategorie:Sulfonat]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]
[[Kategorie:Säurefarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Acid Yellow 3 - Versionsgeschichte

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