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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Acid Red 66.svg|300px|Struktur von C.I. Acid Red 66 (Dinatriumsalz)]]
| Name =
| Andere Namen = * Dinatrium-2-[(2-hydroxy-1-naphthyl)diazenyl]-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]benzolsulfonat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* C.I. 26905
* Biebricher Scharlach
* Imperialscharlach
* Crocein Scharlach
* Echtponceau B, 3RB oder RS
* Neurot L
| Summenformel = C22H14N4NA2O7S2
| CAS = {{CASRN|4196-99-0}}
| EG-Nummer = 224-084-5
| ECHA-ID = 100.021.895
| PubChem = 20170
| ChemSpider = 17967084
| Beschreibung = dunkelroter Feststoff<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|B6008|Abruf=2019-12-27}}</ref>
| Molare Masse = 556,5 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Löslichkeit = löslich in Wasser und Ethanol<ref name="sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
}}

'''[[Colour Index|C.I.]] Acid Red 66''' ist die Bezeichnung für einen [[Bisazofarbstoff]] aus der Gruppe der [[Säurefarbstoffe]]. Das rotbraune [[Natriumsalz|Dinatriumsalz]] löst sich gut in Wasser mit gelbroter Farbe. Es färbt Wolle und Seide [[cochenille]]artig rot. Entwickelt wurde es 1878 von [[Rudolf Nietzki]] und ab 1879 bei [[Chemische Fabrik Kalle|Kalle]] in [[Wiesbaden-Biebrich]] unter der Bezeichnung ''Biebricher Scharlach'' hergestellt.

Acid Red 66 war der erste industriell hergestellte Disazofarbstoff.

== Herstellung ==
Acid Red 66 ('''5''') erhält man durch [[Diazotierung]] von [[Sulfanilsäure]] ('''1''') und anschließender Kupplung auf [[Orthanilsäure]]. Um die Bildung von [[Triazene]]n zu vermeiden, kann man die Aminogruppe der Orthanilsäure durch Umsetzen mit dem Addukt aus [[Formaldehyd]]/[[Bisulfit]] schützen ('''2'''). Durch Abspaltung der Schutzgruppe von dem Monoazofarbstoff ('''3''') erhält man den Farbstoff [[Acid Yellow 9]], der erneut diazotiert und auf [[β-Naphthol]] ('''4''') gekuppelt.
{{Formel |datei= [[Datei:Synthesis of Biebrich scarlet.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|klasse=skin-invert-image|Synthese von Biebricher Scharlach]]|text= Synthese von C.I. Acid Red 66 (Biebricher Scharlach)}}
Die Zwischenstufe Acid Yellow 9 erhält man alternativ durch [[Sulfierung]] von [[4-Aminoazobenzol]] mit 25 % Oleum ([[Schwefelsäure]] mit 25 Gew.-% [[Schwefeltrioxid|SO3]]).<ref name="Fierz">{{Literatur |Autor=[[Hans Eduard Fierz-David]], Louis Blangey |Titel=Grundlegende Operationen der Farbenchemie |Auflage=5 |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Wien |Datum=1943 |ISBN=978-3-662-01821-7 |Seiten=257 |Online={{Google Buch |BuchID=ANrSBgAAQBAJ |Seite=257}}}}</ref>

== Quellen ==
* [[Otto Lueger]]: ''[http://www.zeno.org/Lueger-1904/A/Farbstoffe+%5B1%5D Lexikon der gesamten Technik]''. 2. Auflage, Deutsche Verlags-Anstalt, Stuttgart u. Leipzig, 1904–1920.
* {{Toter Link |url=http://www.main-rheiner.de/tagblatt/region/objekt.php3?artikel_id=3393034 |text=Wiesbadener Tagblatt vom 15. August 2008}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Azobenzol]]
[[Kategorie:Azonaphthalin]]
[[Kategorie:Benzolsulfonat]]
[[Kategorie:Hydroxynaphthalin]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Disazofarbstoff]]
[[Kategorie:Textilfarbstoff]]
[[Kategorie:Wiesbaden-Biebrich]]
[[Kategorie:Säurefarbstoff]]

Acid Red 66 - Versionsgeschichte

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