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	<title>Aciclovir - Versionsgeschichte</title>
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	<updated>2026-06-02T05:21:22Z</updated>
	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Aciclovir&amp;diff=233522&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</title>
		<link rel="alternate" type="text/html" href="https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Aciclovir&amp;diff=233522&amp;oldid=prev"/>
		<updated>2026-01-23T22:02:46Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Infobox Chemikalie&lt;br /&gt;
| Strukturformel  = [[Datei:2-amino-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-1H-purin-6(9H)-one 200.svg|Strukturformel von Aciclovir]]&lt;br /&gt;
| Freiname        = Aciclovir&amp;lt;ref name=&amp;quot;who-20&amp;quot;&amp;gt;{{Internetquelle |autor= |url=https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-20 |titel=INN Recommended List 20 |werk=who.int |sprache=en |datum=1980-10-08 |abruf=2024-10-06}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Andere Namen    = &lt;br /&gt;
* Acyclovir&lt;br /&gt;
* 2-Amino-9-(2-hydroxyethoxy)methyl-1,9-dihydro-6&amp;#039;&amp;#039;H&amp;#039;&amp;#039;-purin-6-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])&lt;br /&gt;
* 9-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]&amp;amp;shy;guanin&amp;lt;ref name=&amp;quot;who-20&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Summenformel    = &lt;br /&gt;
* C&amp;lt;sub&amp;gt;8&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;11&amp;lt;/sub&amp;gt;N&amp;lt;sub&amp;gt;5&amp;lt;/sub&amp;gt;O&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
* C&amp;lt;sub&amp;gt;8&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;10&amp;lt;/sub&amp;gt;N&amp;lt;sub&amp;gt;5&amp;lt;/sub&amp;gt;O&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;Na ([[Natriumsalz|Mononatriumsalz]])&lt;br /&gt;
| CAS             = * {{CASRN|59277-89-3}}&lt;br /&gt;
* {{CASRN|69657-51-8|Q27271485}} (Mononatriumsalz)&lt;br /&gt;
| EG-Nummer       = 261-685-1&lt;br /&gt;
| ECHA-ID         = 100.056.059&lt;br /&gt;
| PubChem         = 135398513&lt;br /&gt;
| ChemSpider      = 1945&lt;br /&gt;
| ATC-Code        = &lt;br /&gt;
* {{ATC|D06|BB03}}&lt;br /&gt;
* {{ATC|J05|AB01}}&lt;br /&gt;
* {{ATC|S01|AD03}}&lt;br /&gt;
| DrugBank        = DB00787&lt;br /&gt;
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatika]]&lt;br /&gt;
| Wirkmechanismus = [[Antimetabolit]] zu [[Thymidin]]&lt;br /&gt;
| Beschreibung    = weißes, kristallines Pulver&amp;lt;ref name=&amp;quot;hager&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Molare Masse    = 225,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Aggregat        = fest&lt;br /&gt;
| Dichte          = &lt;br /&gt;
| Schmelzpunkt    = 256,5–257&amp;amp;nbsp;°C&amp;lt;ref name=&amp;quot;MerckIndex&amp;quot;&amp;gt;&amp;#039;&amp;#039;The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.&amp;#039;&amp;#039; 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 698.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Siedepunkt      = &lt;br /&gt;
| pKs             = &lt;br /&gt;
| Löslichkeit     = * löslich in Wasser und [[Methanol]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;hager&amp;quot;&amp;gt;F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: &amp;#039;&amp;#039;Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis.&amp;#039;&amp;#039; Band 7: &amp;#039;&amp;#039;Stoffe A–D.&amp;#039;&amp;#039; 5. Auflage. Birkhäuser / Springer, 1991, ISBN 3-540-52688-9, S.&amp;amp;nbsp;44.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
* schwer löslich in Wasser&amp;lt;ref name=&amp;quot;EAB&amp;quot;&amp;gt;[[Europäisches Arzneibuch]] 6.2&amp;lt;/ref&amp;gt; (1,32&amp;amp;nbsp;g·l&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;, 25&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;EABKommentar&amp;quot;&amp;gt;Arzneibuch Kommentar. Gesamtwerk einschließlich 36. Aktualisierungslieferung 2010, ISBN 978-3-8047-2461-7.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
* leicht löslich in [[Dimethylsulfoxid|DMSO]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;EAB&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* wenig löslich in 0,1&amp;amp;nbsp;M HCl (≈13&amp;amp;nbsp;g·l&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;)&amp;lt;ref name=&amp;quot;EABKommentar&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* wenig löslich in 0,1&amp;amp;nbsp;M NaOH (≈23&amp;amp;nbsp;g·l&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;)&amp;lt;ref name=&amp;quot;EABKommentar&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* sehr schwer löslich in Ethanol 96 %&amp;lt;ref name=&amp;quot;EAB&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* in den meisten organischen Lösungsmitteln nahezu unlöslich&amp;lt;ref name=&amp;quot;EABKommentar&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| CLH             = &amp;lt;!-- {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=|Name=&amp;lt;echa name&amp;gt;|Abruf=2019-12-21}}--&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Quelle GHS-Kz   = &amp;lt;ref name=&amp;quot;sigma&amp;quot;&amp;gt;{{Sigma-Aldrich|sigma|A4669|Name=Acycloguanosine, ≥99% (HPLC), powder|Abruf=2019-12-21}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}&lt;br /&gt;
| GHS-Signalwort  = &lt;br /&gt;
| H               = {{H-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| P               = {{P-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| Quelle P        = &amp;lt;ref name=&amp;quot;sigma&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=&amp;gt;20000 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=&amp;gt;10000 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=910  mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=1118 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=860  mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=1000  mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subcutan |Wert=620  mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=1118  mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=&amp;gt;20000 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung=Mononatriumsalz |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot;&amp;gt;[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: &amp;#039;&amp;#039;Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications.&amp;#039;&amp;#039; 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.&amp;lt;/ref&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=&amp;gt;10000 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung=Mononatriumsalz |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=&amp;gt;600 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung=Mononatriumsalz |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=1210 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung=Mononatriumsalz |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=999 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung=Mononatriumsalz |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subcutan |Wert=650 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung=Mononatriumsalz |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Aciclovir&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Virostatikum|Virostatika]]. Er wird zur Behandlung von Infektionskrankheiten durch bestimmte [[Viren]] aus der Familie der [[Herpesviren]] verwendet.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Chemisch ist Aciclovir ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Nukleinbase]] [[Guanin]], die als Bestandteil der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] und [[Ribonukleinsäure|RNA]] vorkommt.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Darstellung und Gewinnung ==&lt;br /&gt;
Für Aciclovir sind verschiedene [[Synthese (Chemie)|Synthesevarianten]] beschrieben.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; Alle Varianten gehen vom Guanin aus, wobei im ersten Schritt Schutzgruppen mittels [[Acetanhydrid]] in [[Dimethylformamid|DMF]] als Lösungsmittel eingeführt werden. Das Strukturelement der Hydroxyethoxymethylgruppen kann durch die Reaktion von [[1,3-Dioxolan]] mit Acetanhydrid erzeugt werden.&amp;lt;ref&amp;gt;Patent GB 1 523 865 (Wellcome, 26. August 1977).&amp;lt;/ref&amp;gt; Der resultierende [[2-Acetoxyethylacetoxymethylether]]&amp;lt;ref&amp;gt;{{Substanzinfo|Name=2-Acetoxyethylacetoxymethylether|Wikidata=Q72435585|CAS=59278-00-1|EG-Nummer=261-686-7|ECHA-ID=100.056.060|PubChem=100999|ChemSpider=91248}}&amp;lt;/ref&amp;gt; wird dann mit dem zweifach acetylierten Guanin umgesetzt. Nach einer basischen Entfernung der Schutzgruppen wird die Zielverbindung erhalten.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:Aciclovir synthesis01.svg|640x640px|Synthese von Aciclovir]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Anwendungsgebiete ==&lt;br /&gt;
Aciclovir wird bei Infektionen mit [[Herpes-simplex-Viren]], wie z.&amp;amp;nbsp;B. Herpes der Geschlechtsteile ([[Herpes genitalis]]), Herpes des Neugeborenen ([[Herpes neonatorum]]) und durch Herpes-simplex-Viren verursachte Hirnentzündung ([[Herpes-simplex-Enzephalitis]]) verwendet, ebenso bei Infektionen mit [[Varizella-Zoster-Virus|Varizella-Zoster-Viren]] wie der Gürtelrose ([[Herpes zoster]]).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Bei einem geschwächten Immunsystem (angeborene oder erworbene [[Immundefizienz]]) ist Aciclovir ferner angezeigt zur Behandlung der Windpocken ([[Varizellen]]) und von durch Herpes-simplex-Viren verursachten Infektionen der Haut und Schleimhäute. Zur Vorbeugung vor Herpes-simplex-Infektionen während einer [[Immunsuppression|immunsuppressiven]] Therapie nach [[Organtransplantation]]en oder während einer [[Strahlentherapie]] ist Aciclovir ebenfalls angezeigt. In hoher Dosierung ist Aciclovir in Deutschland außerdem zur Prophylaxe gegen das [[Cytomegalievirus]] (CMV) nach Organtransplantationen zugelassen. Bestimmte Studien deuten darauf hin, dass Aciclovir für diesen Einsatzbereich effektiv sein könnte.&amp;lt;ref&amp;gt;E. M. Hodson, M. Ladhani, A. C. Webster, G. F. M. Strippoli, J. Craig: &amp;#039;&amp;#039;[https://www.cochrane.org/CD003774/RENAL_antiviral-drugs-used-as-protective-and-preventive-therapy-reduce-cmv-disease-and-cmv-associated-deaths-in-solid-organ-transplant-recipients Antiviral drugs used as protective and preventive therapy reduce CMV disease and CMV-associated deaths in solid organ transplant recipients].&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Cochrane Database of Systematic Reviews.&amp;#039;&amp;#039; Februar 2013, S. CD003774.&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;D. S. Owers, A. C. Webster, G. F. M. Strippoli, K. Kable, E. M. Hodson: &amp;#039;&amp;#039;Pre-emptive treatment for cytomegalovirus viraemia to prevent cytomegalovirus disease in solid organ transplant recipients.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Cochrane Database of Systematic Reviews.&amp;#039;&amp;#039; Februar 2013, S. CD005133. [[doi:10.1002/14651858.CD005133.pub3]].&amp;lt;/ref&amp;gt; Es ist jedoch zur generellen Behandlung von CMV nicht etabliert und auch zur Prophylaxe nach Organtransplantationen nicht Therapieoption der ersten Wahl. In medizinischen Standardwerken wird hierfür in der Regel der Wirkstoff [[Ganciclovir]] empfohlen.&amp;lt;ref&amp;gt;B. N. Fields: &amp;#039;&amp;#039;Fields Virology.&amp;#039;&amp;#039; 5. Auflage. Band 2, 2007, S. 2750.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Aciclovir wird als Tablette oder [[Suspension (Medizin)|Suspension]] eingenommen oder auch, insbesondere bei schwerem Krankheitsverlauf, [[intravenös]] verabreicht. Wichtig ist der Therapiebeginn möglichst früh im Krankheitsverlauf und eine regelmäßige Gabe, die ein Zeitintervall von 6 Stunden nicht überschreitet.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Äußerlich wird Aciclovir in [[Hautcreme|Cremes]] bei Lippenherpes ([[Lippenherpes#Herpes labialis|Herpes labialis]]) und Herpes genitalis, in [[Augensalbe]]n bei Herpes-simplex-Infektionen der [[Hornhaut]] ([[Herpes corneae]]) verwendet.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Pharmakologische Eigenschaften ==&lt;br /&gt;
=== Wirkungsweise ===&lt;br /&gt;
Aciclovir ist ein sogenannter [[Antimetabolit]] und hemmt in seiner aktiven (phosphorylierten) Form den Stoffwechsel der Zelle. Das Besondere an Aciclovir ist, dass es nur in infizierten Zellen aktiviert wird. Es wirkt also nur da, wo es auch gebraucht wird, um das Virus an der Replikation zu hindern. Um sich zu vermehren, bringen [[Herpesviren]] eine Reihe von eigenen [[Enzym]]en mit in die Zelle. Zu diesen Enzymen gehört z.&amp;amp;nbsp;B. die virale [[Thymidinkinase]]. Die eigentliche Aufgabe der Thymidinkinase bei der Virusreplikation ist es, eine Phosphatgruppe an das zelleigene [[Desoxythymidin|Thymidin]] zu heften. Das so aktivierte Thymidin wird dann von der DNA-Polymerase der befallenen Zelle verwendet, um unter anderem auch die Virus-[[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] aufzubauen. Hier setzt das Aciclovir an: Die virale Thymidinkinase der [[Alphaherpesvirinae]] erkennt Aciclovir als Thymidin und aktiviert es, obwohl die aktivierte Form von Aciclovir für die DNA-[[Synthese]] unbrauchbar ist. So kommt es zum [[Replikation#Elongation|Kettenabbruch]], und die Virusvermehrung wird gestoppt.&amp;lt;ref&amp;gt;S. Leflore, P. L. Anderson, C. V. Fletcher: &amp;#039;&amp;#039;A risk-benefit evaluation of aciclovir for the treatment and prophylaxis of herpes simplex virus infections.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[Drug Safety]].&amp;#039;&amp;#039; Band 23, Nummer 2, August 2000, S.&amp;amp;nbsp;131–142. PMID 10945375.&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;PMID 7510619&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Aciclovir wird nur durch die virale Thymidinkinase in die Monophosphatform überführt. Dabei wirkt die virale Thymidinkinase weit (3000 Mal) effizienter bei der Phosphorylierung als die zelluläre Thymidinkinase. Anschließend wird die Monophosphatform durch die zelluläre [[Kinasen|Kinase]] in die aktive Triphosphatform, Acyclo-GTP, weiterphosphoryliert.&amp;lt;ref&amp;gt;J. C. Pottage, H. A. Kessler: &amp;#039;&amp;#039;Herpes simplex virus resistance to acyclovir: clinical relevance.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Infectious agents and disease.&amp;#039;&amp;#039; Band 4, Nummer 3, September 1995, S.&amp;amp;nbsp;115–124. PMID 8548189.&amp;lt;/ref&amp;gt; Wird Acyclo-GTP anstelle von GTP durch die DNA-Polymerase der befallenen Zelle zur DNA-[[Replikation]] verwendet, so führt dies unweigerlich zum Abbruch der DNA-Synthese, da beim Acyclo-GTP keine 3&amp;#039;-OH-Gruppe vorhanden ist, an die ein folgendes Desoxynucleosid-Triphosphat (dNTP) angeknüpft werden könnte.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Acyclo-GTP hat eine ungefähr 100-mal höhere [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] zur viralen [[DNA-Polymerase]] als zur zellulären DNA-Polymerase. Die Monophosphatform des Aciclovirs wird deshalb auch in die virale [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] eingebaut, was bei der viralen DNA-Synthese daher ebenfalls zum Kettenabbruch führt. Es wurde nachgewiesen, dass virale [[Enzym]]e Acyclo-GMP nicht aus der Kette entfernen können, was zur nachhaltigen Hemmung der DNA-Polymerase führt. Acyclo-GTP wird in der Zelle recht schnell metabolisiert, möglicherweise durch zelluläre [[Phosphatase]]n.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Das [[Epstein-Barr-Virus]] produziert nicht die gleiche virale [[Thymidinkinase]] wie die [[Herpes-simplex-Viren]] und das [[Varizella-Zoster-Virus]]. Aus diesem Grunde können Epstein-Barr-Virus-infizierte Zellen Aciclovir nicht in seine pharmakologisch aktive Triphosphat-Form überführen. Bei diesem Mitglied der Familie der Herpesviren ist Aciclovir daher unwirksam.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Pharmakokinetik ===&lt;br /&gt;
Der Einsatz von Aciclovir wird teilweise eingeschränkt durch die geringe Wasserlöslichkeit und die geringe [[Resorption]] bei oraler Verabreichung, die zu einer [[Bioverfügbarkeit]] von unter 50 % führt.&amp;lt;ref name=&amp;quot;PMID 8453821&amp;quot;&amp;gt;G. D. Morse, M. J. Shelton, A. M. O’Donnell: &amp;#039;&amp;#039;Comparative pharmacokinetics of antiviral nucleoside analogues.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[Clinical Pharmacokinetics]].&amp;#039;&amp;#039; Band 24, Nummer 2, Februar 1993, S.&amp;amp;nbsp;101–123, [[doi:10.2165/00003088-199324020-00002]]. PMID 8453821.&amp;lt;/ref&amp;gt; Bei oraler Verabreichung wird die Spitzenkonzentration im Serum nach 1–2 Stunden erreicht. Große Dosen müssen daher intravenös verabreicht werden. Aciclovir liegt im Blut zum großen Teil in freier Form vor; nur 30 % sind an [[Plasmaprotein]]e gebunden. Die [[Plasmahalbwertszeit]] des Aciclovirs beträgt ungefähr 3 Stunden.&amp;lt;ref name=&amp;quot;PMID 8453821&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;PMID 7510619&amp;quot;&amp;gt;A. J. Wagstaff, D. Faulds, K. L. Goa: &amp;#039;&amp;#039;Aciclovir. A reappraisal of its antiviral activity, pharmacokinetic properties and therapeutic efficacy.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[Drugs (Zeitschrift)|Drugs]].&amp;#039;&amp;#039; Band 47, Nummer 1, Januar 1994, S.&amp;amp;nbsp;153–205. PMID 7510619.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Ausscheidung von Aciclovir findet über die [[Niere]] statt, teils durch [[Glomerulum|glomeruläre Filtration]], teils durch [[tubuläre Sekretion]]. Es sind Nierenprobleme bekannt geworden bei großen, schnell und intravenös verabreichten Dosen, weil dann Aciclovir in den Nieren [[Kristallisation|auskristallisieren]] kann.&amp;lt;ref&amp;gt;A. Schwarz, A. Perez-Canto: &amp;#039;&amp;#039;Nephrotoxicity of antiinfective drugs.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics]].&amp;#039;&amp;#039; Band 36, Nummer 3, März 1998, S.&amp;amp;nbsp;164–167. PMID 9562233.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Nebenwirkungen ===&lt;br /&gt;
Da Aciclovir auch in die zelluläre DNA eingebaut werden kann, stellt es ein [[Chromosom|chromosomales]] [[Mutagen]] dar. Daher sollte es nicht während der [[Schwangerschaft]] verwendet werden. Trotzdem konnte bisher weder ein [[teratogen]]er noch ein [[karzinogen]]er Effekt nachgewiesen werden. Die akute [[Gift]]igkeit ([[Letale Dosis|LD&amp;lt;sub&amp;gt;50&amp;lt;/sub&amp;gt;]]) von Aciclovir bei oraler Verabreichung liegt über 1&amp;amp;nbsp;g/kg, dies wegen der geringen Absorption im [[Magen-Darm-Trakt]]. In Einzelfällen haben irrtümlich verabreichte, extrem hohe (bis zu 80 mg/kg) intravenöse Dosen keinerlei Nebenwirkung gezeigt. Die häufigsten Nebenwirkungen sind Kopfschmerzen, Schwindelgefühl und Beschwerden des [[Verdauungstrakt]]es nach oraler und intravenöser Verabreichung sowie stechende und brennende Empfindungen bei äußerlicher Anwendung.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Webarchiv|url=http://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/EN/Drugs/vigilance/PSURs/csp/a-b/aciclovir-topical.pdf?__blob=publicationFile&amp;amp;v=4 |wayback=20151019170854 |text=Sicherheitsprofil (topische Anwendung) }} (PDF) Bewertungsbericht vom 24. September 2010 (englisch).&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Webarchiv|url=http://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/EN/Drugs/vigilance/PSURs/csp/a-b/aciclovir-systemic.pdf?__blob=publicationFile&amp;amp;v=4 |wayback=20151211021925 |text=Sicherheitsprofil (systemische Anwendung) }} (PDF) Bewertungsbericht vom 24. September 2010 (englisch).&amp;lt;/ref&amp;gt; Gegen Aciclovir entwickeln sich zwar recht schnell [[Resistenz]]en, was den klinischen Einsatz aber kaum beschränkt. So wurde in einer US-amerikanischen Studie von 2002 eine Resistenzrate von 0,2 % der Lippenherpes-Viren gefunden,&amp;lt;ref&amp;gt;&amp;#039;&amp;#039;Surveillance for antiviral-agent-resistant herpes simplex virus in the general population with recurrent herpes labialis&amp;#039;&amp;#039;. GlaxoSmithKline Consumer Healthcare. PMID 12183267; Studie zur Resistenz gegen Aciclovir (englisch).&amp;lt;/ref&amp;gt; obwohl Aciclovir seit 20 Jahren immer öfter eingesetzt wird.&amp;lt;ref&amp;gt;&amp;#039;&amp;#039;Current management and recommendations for access to antiviral therapy of herpes labialis.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;J Clin Virol.&amp;#039;&amp;#039; 53(1), Januar 2012, S. 6–11, {{PMC|3423903}}; Arbeit zur Behandlung von Lippenherpes (englisch).&amp;lt;/ref&amp;gt; &amp;lt;!-- Nicht belegt und nur Vermutung: Am wahrscheinlichsten besitzen resistente Virusstämme [[Mutation]]en in ihrer Thymidinkinase oder ihrer [[DNA-Polymerase]]. --&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Hohe Konzentrationen von CMMG (9-Carboxymethoxymethylguanin), dem Stoffwechselprodukt von Aciclovir, werden mit dem [[Cotard-Syndrom]] in Verbindung gebracht. Dabei handelt es sich um ein Krankheitsbild, bei dem die betroffene Person irrig davon überzeugt ist, dass sie tot sei, nicht existiere, glaube zu verwesen oder ihr Blut sowie innere Organe verloren zu haben. Bei Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion scheint dieses Risiko auch nach Herabsetzung der Dosis zu bestehen. Im zitierten Fall kurierte eine [[Dialyse]] das Cotard-Syndrom innerhalb weniger Stunden.&amp;lt;ref name=&amp;quot;CMMG&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=Anders Helldén, Ingegerd Odar-Cederlöf, Kajsa Larsson, Ingela Fehrman-Ekholm,Thomas Lindén |Titel=Death delusion |Sammelwerk=BMJ |Band=335 |Nummer=7633 |Datum=2007-12 |Seiten=1305–1305 |DOI=10.1136/bmj.39408.393137.BE |PMID=18156240}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Geschichte ==&lt;br /&gt;
Aciclovir wurde 1974 von [[Howard Schaeffer]] und [[Gertrude B. Elion]] bei [[Burroughs Wellcome &amp;amp; Company]] entwickelt, auf Basis von in einem Screening-Verfahren entdeckten [[Nukleoside]]n aus einem [[Karibik|karibischen]] Schwamm (Cryptothetia crypta). Die Suche nach Mitteln gegen Komponenten von RNA- und DNA-Viren begann bei Wellcome Anfang der 1960er Jahre, und man war speziell auf der Suche nach Inhibitoren von [[Adenosin-Desaminase]]. 1977 begannen klinische Tests, 1979 wurde ein Patent erteilt (mit Schaeffer als eingetragenem Erfinder), und eine erste Version wurde 1982 ausgeliefert.&amp;lt;ref&amp;gt;Dannie H. King: &amp;#039;&amp;#039;History, pharmacokinetics, and pharmacology of acyclovir.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Journal of the American Academy of Dermatolology.&amp;#039;&amp;#039; Band 18, 1988, S. 176–179. PMID 2828440.&amp;lt;/ref&amp;gt; Veröffentlichungen dazu von den Entwicklern erschienen ab 1977.&amp;lt;ref&amp;gt;G. Elion, T. A. Furman, J. A. Fyfe, P. de Miranda, L. Beauchamp, H. J. Schaeffer: &amp;#039;&amp;#039;Selectivity of action of an anti-herpetic agent, 9-(2-Hydroxyethoxymethyl) guanine.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Proc. Nat. Acad. Sci.&amp;#039;&amp;#039; Band 74, 1977, S. 5716–5720.&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;H. J. Schaeffer, L. Beauchamp, P. de Miranda, G. Elion, D. J. Bauer, P. Collins: &amp;#039;&amp;#039;9-(2-Hydroxyethoxymethyl) guanine activity against viruses of the Herpes group.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Nature.&amp;#039;&amp;#039; Band 272, 1978, S. 583–585.&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;H. J. Schaeffer &amp;#039;&amp;#039;Acyclovir chemistry and spectrum of activity.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Am. J. Med.&amp;#039;&amp;#039; 73, 1982, S. 4–6.&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;G. Elion: &amp;#039;&amp;#039;Mechanism of action and selectivity of Acyclovir.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Am. J. Med.&amp;#039;&amp;#039; 73, 1982, S. 7–13.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Strukturvariante ==&lt;br /&gt;
Durch Veresterung mit der Aminosäure &amp;lt;small&amp;gt;L&amp;lt;/small&amp;gt;-[[Valin]] entsteht das besser resorbierbare [[Valaciclovir]], das als [[Prodrug]] fungiert.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Verkaufsabgrenzung ==&lt;br /&gt;
Ohne ärztliche Verordnung ist Aciclovir in [[Apotheke]]n in Deutschland und Österreich nur als fünfprozentige Creme oder Salbe in Packungsgrößen bis zu 2&amp;amp;nbsp;g ausschließlich zur Behandlung des Lippenherpes erhältlich. In der Schweiz sind diese Präparate zur Behandlung von Lippenherpes in der [[Abgabekategorie]]&amp;amp;nbsp;&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;D&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;, d.&amp;amp;nbsp;h., sie können nach Fachberatung in Apotheken und Drogerien bezogen werden.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Handelsnamen ==&lt;br /&gt;
Accarix (A), ACERPES (D), (D), Acic (D), Aciclostad (D), Acivir (CH), Acyclovir (CH), Aviral (CH), Avirox (Malaysia), DYNEXAN Herpescreme (D), Helvevir (CH), HerpoMed (A), Nycovir (A), Supraviran (D), ViroMed (A), Virucalm (CH), Virupos (D), Virzin (D), Xorox (A), Zoliparin (D), Zovirax (D, A, CH) als Tabletten, Suspensionen, Infusionslösungskonzentrat, Augensalben und 5-%-Creme; zahlreiche Generika (D, A, CH)&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Weblinks ==&lt;br /&gt;
* {{Internetquelle |url=https://www.infektio.de/antiinfektiva/neueinf%C3%BChrungen-kurzbeschreibungen/aciclovir/ |titel=Aciclovir – ein neues Virustatikum |hrsg=Zeitschrift für Chemotherapie |datum=1983 |abruf=2014-05-16 |kommentar=mit Ergänzungen August 2008 |abruf-verborgen=1}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Gesundheitshinweis}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Guanin]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Glycolether]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Virostatikum]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Arzneistoff]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;ChemoBot</name></author>
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