https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Acibenzolar-S-methylAcibenzolar-S-methyl - Versionsgeschichte2026-06-27T05:02:51ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Acibenzolar-S-methyl&diff=733131&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:28:48Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{SEITENTITEL:Acibenzolar-''S''-methyl}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:S-methyl benzo(d)(1,2,3)thiadiazole-7-carbothioate 200.svg|Struktur von Acibenzolar-S-methyl]]<br />
| Name = Acibenzolar-''S''-methyl<br />
| Andere Namen = * BTH<br />
* ''S''-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat<br />
* Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure-''S''-methylester<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>OS<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|135158-54-2}}<br />
| EG-Nummer = 420-050-0<br />
| ECHA-ID = 100.101.876<br />
| PubChem = 86412<br />
| ChemSpider = 77928<br />
| Beschreibung = weiß-beiges, kristallines Pulver<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-04408|Name=Acibenzolar-S-methyl|Abruf=2014-03-19}}</ref><ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 210,28 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 133 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 267 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (7,7 mg·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.101.876|Name=Acibenzolar-S-methyl; Benzo[1,2,3]thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-methylester|Abruf=2016-12-15}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=901773|CAS=135158-54-2|Name=Acibenzolar-S-methyl|Abruf=2023-09-12}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|317|319|335|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|273|280|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Acibenzolar-''S''-methyl''' (Abkürzung '''BTH''') ist eine [[chemische Verbindung]], die als [[Fungizid]] verwendet wird. BTH leitet sich von [[Acibenzolar]] ab. Der Wirkstoff greift in die [[Salicylsäure]]-Synthese ein und führt so zur Auslösung einer systemisch aktivierten Resistenz.<ref name="roempp" /><br />
<br />
Es gilt als unbedenklich für den Verbraucher und wird schon bei Tomaten gegen bakterielle Krankheiten eingesetzt. Bei Weintrauben wiesen Versuche nach, dass BTH behandelte Weintrauben mehr [[Anthocyane]] (antioxidative Wirkung vermutet) enthielten als unbehandelte.<!--Quelle?--><br />
<br />
Acibenzolar-''S''-methyl wurde 1996 von [[Ciba-Geigy]] (jetzt [[Syngenta]]) eingeführt.<ref name="roempp" /><br />
<br />
== Synthese ==<br />
Eine Synthese geht von [[2-Chlor-3-nitrobenzoesäuremethylester]] aus, das mit [[Benzylmercaptan]] zu einem Thioether (3-Amino-2-benzylthio-benzoesäuremethylester) reagiert. Mit [[Natriumnitrit]] und konzentrierter [[Salzsäure]] entsteht 7-Methoxycarbonylbenzo-1,2,3-thiadiazol. Natronlauge [[Verseifung|verseift]] den Methylester. Reaktion mit [[Thionylchlorid]] (und [[Methylmercaptan]]) ergibt das Endprodukt.<ref>{{Patent<br />
| Land = EP<br />
| V-Nr = 0313512<br />
| Titel = Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten<br />
| Erfinder = Rolf Schurter, Walter Kunz, Robert Nyfeler<br />
| Anmelder = Ciba-Geigy<br />
| DB = Google<br />
}}</ref><ref>{{Patent<br />
| Land = US<br />
| V-Nr = 4931581<br />
| Titel = Process and a composition for immunizing plants against diseases<br />
| Erfinder = Rolf Schurter, Walter Kunz, Robert Nyfeler<br />
| Anmelder = [[Novartis]]<br />
| DB = Google<br />
}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Acibenzolar synthesis full.svg|center|500px]]<br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In der Europäischen Union war Acibenzolar-''S''-methyl bis Juli 2024 als Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel zugelassen. In der Schweiz sind Präparate mit dem Wirkstoff erhältlich.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Acibenzolar-S-methyl (benzothiadiazole) |CH=Acibenzolar-S-methyl |A=DB |D=DB |Abruf=2025-04-22}}</ref><br />
<br />
Nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung des [[Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz|Bundesministeriums für Verbraucherschutz]] dürfen nur 0,02&nbsp;mg/kg von Acibenzolar-''S''-methyl in Eiern, Fleisch und Milchprodukten vorhanden sein.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bvl.bund.de/DE/Arbeitsbereiche/04_Pflanzenschutzmittel/01_Aufgaben/07_RueckstaendeHoechstgehalte/03_RHG_Listen_Rechtsgrundlagen/01_RHMV/psm_Regelungen_zu_Hoechstmengen_RHMV_node.html |titel=BVL – Nationale Regelungen über Rückstandshöchstgehalte |abruf=2023-11-08}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:AcibenzolarmethylS}}<br />
[[Kategorie:Thiadiazol]]<br />
[[Kategorie:Benzazol]]<br />
[[Kategorie:Thiolester]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]</div>imported>ChemoBot