https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AcetylierungAcetylierung - Versionsgeschichte2026-06-07T07:56:26ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Acetylierung&diff=123508&oldid=previmported>Anagkai: Assoziatiative Verweise entfernt.2024-12-05T20:27:42Z<p>Assoziatiative Verweise entfernt.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Als '''Acetylierung''' wird in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] der Austausch von einem [[Wasserstoff]]atom durch eine [[Acetylgruppe]] bezeichnet.<ref name="Römpp">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 1: ''A–Cl.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 47.</ref> Der Austausch kann an den [[funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]] –OH, –SH und –NH<sub>2</sub>, aber auch direkt an einer –C–H-Bindung erfolgen, wobei entsprechende Verbindungen wie etwa [[Acetate]] oder [[Ketone]] entstehen.<ref name="Römpp" /> Beispielsweise entsteht durch die Acetylierung von [[Morphin]] [[Heroin|Diacetylmorphin]] (Heroin).<br />
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== Acetylierung in der organischen Chemie ==<br />
Acetylgruppen sind in der organischen Chemie als Schutzgruppe weit verbreitet. Am verbreitetsten ist die Verwendung von [[Essigsäureanhydrid]], womit bei Raumtemperatur [[Ausbeute (Chemie)#Definition|quantitative Ausbeuten]] erzielt werden können.<ref>H. Büchi, H.G. Khorana: ''CV. Total synthesis of the structural gene for an alanine transfer ribonucleic acid from yeast. Chemical synthesis of an icosadeoxyribonucleotide corresponding to the nucleotide sequence 31 to 50.'' In: ''Journal of Molecular Biology.'' 72, 1972, S.&nbsp;251–288, {{DOI|10.1016/0022-2836(72)90148-9}}.</ref><ref>R. I. ZHDANOV, S. M. ZHENODAROVA: ''Chemical Methods of Oligonucleotide Synthesis.'' In: ''Synthesis.'' 1975, 1975, S.&nbsp;222–245, {{DOI|10.1055/s-1975-23714}}.</ref> Auch katalysierte [[chemische Reaktion|Reaktion]]en einer Stammverbindung mit [[Acetylchlorid]] werden verwendet.<ref>Gilbert Stork, Takashi Takahashi, Isao Kawamoto, Toshio Suzuki: ''Total synthesis of prostaglandin F2α by chirality transfer from D-glucose.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 100, 1978, S.&nbsp;8272–8273, {{DOI|10.1021/ja00494a045}}.</ref><ref>Alan C. Spivey, Stellios Arseniyadis: ''Nucleophilic Catalysis by 4-(Dialkylamino)pyridines Revisited?The Search for Optimal Reactivity and Selectivity.'' In: ''Angewandte Chemie International Edition.'' 43, 2004, S.&nbsp;5436–5441, {{DOI|10.1002/anie.200460373}}.</ref><br />
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== Acetylierung in der Biochemie ==<br />
In der [[Biochemie]] wird die Acetylierung eines [[Protein]]s in der Regel durch [[Acetyltransferase]]n ([[Enzym]]e) [[Katalysator|katalysiert]]. Die Abspaltung (''Desacetylierung'', '''Deacetylierung''' [aus dem Englischen abgeleitet]) der Acetylgruppe, also die Umkehrung dieser Reaktion, wird von Desacetylasen ([[Acetyltransferase|Deacetylasen]]) katalysiert.<br />
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Die Acetylierung beziehungsweise Desacetylierung eines Proteins ist ein Regulationsmechanismus für die Funktion des Proteins.<br />
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Bekanntestes Beispiel für Proteine, deren Funktion auf diese Weise beeinflusst wird, sind die [[Histon]]-Proteine, die am Aufbau des [[Chromatin]]s beteiligt sind. Hier bedeutet der acetylierte oder deacetylierte Zustand der Histone ein Signal für weitere Proteine, die daran erkennen können, ob die [[Genexpression]] der [[Gen]]e in dieser Region des Chromatins aktiviert oder [[Repressor|reprimiert]] werden soll.<br />
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== Arzneistoffsynthese ==<br />
[[Datei:Aspirin Synthesis V.1.png|mini|450px|[[Salicylsäure]] (links) wird durch [[Essigsäureanhydrid]] unter Abspaltung von [[Essigsäure]] zu Acetylsalicylsäure acetyliert.<ref name="Kleemann1">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances'', Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 16–17, ISBN 978-3-13-558405-8.</ref> Die betreffende Acetylgruppe, C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>O, ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.]]<br />
Im Herstellprozess von [[Acetylsalicylsäure]] ist die Acetylierung der [[Phenol|phenolischen]] [[Hydroxygruppe]] der [[Salicylsäure]] ein Schlüsselschritt. Viele weitere Arzneistoffe werden durch Acetylierung hergestellt, z.&nbsp;B. [[Acetylcystein]] aus [[Cystein]].<ref name="Kleemann2">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances'', Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 13–14, ISBN 978-3-13-558405-8.</ref> Weitere Beispiele sind [[Acetylcholin]], [[β-Acetyldigoxin]] und [[Oxaceprol]].<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
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[[Kategorie:Chemische Reaktion]]</div>imported>Anagkai