https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AcetylformoinAcetylformoin - Versionsgeschichte2026-06-04T19:32:49ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Acetylformoin&diff=1025673&oldid=previmported>SchlurcherBot: Bot: http → https2026-04-16T14:16:54Z<p>Bot: http → https</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Acetylformoine.svg|200px|Struktur von Acetylformoin]]<br />
| Andere Namen = * ''trans''-3,4-Dihydroxy-3-hexen-2,5-dion<br />
* DHHD (offenkettig)<br />
* 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-oxacyclopent-4-en<br />
* 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(''H'')-furanon (Halbacetal)<br />
* Diacetylformoin<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|10153-61-4|KeinCASLink=1}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 45085737<br />
| ChemSpider = 23253504<br />
| Beschreibung = Intensiv karamellartig riechender<ref name="Engel" /> Feststoff mit bitterem Geschmack<ref name="Zeiter" /><br />
| Molare Masse = 144,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Zeiter" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Acetylformoin''' ist ein sehr reaktives Abbauprodukt von [[Kohlenhydrate]]n ([[Hexosen]]) wie der [[Glucose]]. Die Substanz ist ein [[Reduktone|Diketo-Endiol]] (''Redukton'') mit sechs Kohlenstoffatomen, die z.&nbsp;B. bei der [[Maillard-Reaktion]] als Zwischenprodukt entsteht und intensiv nach [[Karamell]] riecht.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Die Prozesse bei der Maillard-Reaktion sind sehr komplex und führen bei genügend hohen Temperaturen zu [[Melanoidine]]n, wobei Acetylformoin als reaktive Zwischenstufe gebildet wird.<ref name="Hollnagel">Anke Hollnagel: [http://opus.kobv.de/tuberlin/volltexte/2000/92/pdf/hollnagel_anke.pdf ''Beiträge zur Chemie der nichtenzymatischen Bräunung von oligomeren Kohlenhydraten''], [[Technische Universität Berlin|TU Berlin]], 19. April 2000 (PDF; 818&nbsp;kB).</ref> Formal entsteht das Acetylformoin unter Abspaltung zweier Wassermoleküle aus [[Glucose]] über sogenannte ''Desoxyosone'':<ref>{{Literatur |Autor=Wolfgang Legrum |Titel=Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft |Verlag=Springer Fachmedien |Ort=Wiesbaden |Datum=2015 |ISBN=978-3-658-07309-1 |Seiten=117 |DOI=10.1007/978-3-658-07310-7_5}}</ref><br />
<br />
{{Formel |datei=[[Datei:Acetylformoine synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=1.6]] |text=Synthese von Acetylformoin aus Glucose}}<br />
<br />
Bei der Reaktion von [[Disaccharide]]n entstehen strukturell sehr ähnliche, substituierte Derivate des Acetylformoins.<ref name="Hollnagel" /><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Acetylformoin kann sowohl in einer offenkettigen Form, als auch wie die Kohlenhydrate in einer cyclischen „Furanose“-[[Halbacetal]]-Form vorkommen. <br />
<br />
{{Formel |datei=[[Datei:Acetylformoin Strukturformel.svg|rahmenlos|hochkant=1.6]] |text=Gleichgewicht zwischen der offentkettigen und der cyclischen Form von Acetylformoin }}<br />
<br />
Die Verbindung ist sehr reaktiv und bildet bei der weiteren Maillard-Reaktion mit [[Aminosäure]]n oder [[Protein]]en Melanoidine wie das [[Pronyl-Lysin]]. Allgemeiner entstehen Aminohexosereduktone bzw. [[Glycosylamine]].<ref name="Hollnagel" /> Acetylformoin selbst besitzt einen bitteren Geschmack.<ref name="Zeiter">Kirsten Zeiter: [https://edoc.ub.uni-muenchen.de/390/ ''Neue Methoden zur Synthese konformativ eingeschränkter Peptidmimetika''], 11. September 2001, [[Ludwig-Maximilians-Universität München]].</ref> Die offenkettige Form riecht intensiv nach Karamell, wohingegen die cyclische Ketalform geruchlos ist. In protischen Lösungsmitteln wie Wasser wird sofort die ringförmige, nicht riechende Form gebildet.<ref name="Engel">Wolfgang Engel: {{Webarchiv |url=http://www.dfal.de/DDiss1999.html |wayback=20070928043337 |text=''Geruchsaktive Verbindungen aus der Maillard-Reaktion schwefelfreier sowie schwefelhaltiger Aminkomponenten mit Fructose''}}, [[Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie]], 1999.</ref><ref>[[Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie]]: {{Webarchiv |url=http://www.dfal.de/DJahr2001.html#1.1.3. |wayback=20070928043330 |text=''Jahresbericht''}}, 2001.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Enon]]<br />
[[Kategorie:Diol]]<br />
[[Kategorie:Enol]]</div>imported>SchlurcherBot