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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(R)-N-Acetylcysteine Structural Formulae.png|200px|alt=|Strukturformel von (''R'')-''N''-Acetylcystein]]
| Freiname = Acetylcystein
| Andere Namen = * 2-Acetamido-3-sulfanylpropansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* L-''α''-Acetamido-''β''-mercaptopropionsäure
* (''R'')-2-(Acetylamino)-3-sulfanylpropansäure
* ''N''-Acetylcystein (NAC)
* (''R'')-''N''-Acetylcystein
* L-''N''-Acetylcystein
* ''N''-Acetyl-L-cystein
* Acetylcysteinum
* {{INCI|Name=ACETYL CYSTEINE |ID=73979 |Abruf=2020-08-07}}
| Summenformel = C5H9NO3S
| CAS = {{CASRN|616-91-1}}
| EG-Nummer = 210-498-3
| ECHA-ID = 100.009.545
| PubChem = 12035
| ChemSpider = 11540
| DrugBank = DB06151
| ATC-Code = * {{ATC|R05|CB01}}
* {{ATC|V03|AB23}}
* {{ATC|S01|XA08}}
| Wirkstoffgruppe = [[Expektorans]]
| Wirkmechanismus = Spaltung der [[Disulfidbrücke]]n des [[Sekret]]s in den [[Bronchialsystem|Bronchien]]
| Beschreibung = Weißer kristalliner Feststoff<ref name="sigma" />
| Molare Masse = 163,20 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Schmelzpunkt = 106–108 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = gut löslich in Wasser (200 mg·ml−1) und Ethanol (250 mg·ml−1)<ref name="Roempp">{{RömppOnline |ID=RD-01-00494 |Name=Acetylcystein |Abruf=2022-01-14}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|A5099|Name=N-Acetyl-L-cysteine|Abruf=2022-05-30}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5050 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
}}

'''Acetylcystein''' (abgekürzt '''NAC''', manchmal auch '''ACC'''; veraltet '''Mercaptursäure''') ist eine synthetisch hergestellte [[chemische Verbindung]]. Sie wird als [[Arzneistoff]] bei Atemwegserkrankungen mit festsitzendem [[Sputum|Auswurf]] als [[Expektorans|Hustenlöser]] eingesetzt; die Wirksamkeit ist allerdings umstritten.<ref>{{Literatur |Titel=Acetylcysteine and carbocysteine to treat acute upper and lower respiratory tract infections in children without chronic broncho-pulmonary disease {{!}} Cochrane |Datum=2013-05-31 |Online=https://www.cochrane.org/CD003124/ARI_acetylcysteine-and-carbocysteine-to-treat-acute-upper-and-lower-respiratory-tract-infections-in-children-without-chronic-broncho-pulmonary-disease |Abruf=2017-06-23 |DOI=10.1002/14651858.CD003124.pub4}}</ref>

Seine am besten belegte Wirkung hat Acetylcystein als [[Antidot|Gegenmittel]] bei [[Paracetamol]]<nowiki />intoxikation. Zudem findet Acetylcystein im [[Off-Label-Use]] Anwendung in der [[Nephrologie]], bei [[Infektionskrankheit]]en und in der [[Psychiatrie]].

== Pharmakologische und toxikologische Eigenschaften ==
Acetylcystein ist ein Abkömmling der natürlich vorkommenden [[Aminosäure]] [[Cystein]]. Seine [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt ca. eine Stunde.<ref name="sandoz" /> Acetylcystein unterliegt nach oraler Gabe einem ausgeprägten [[First-Pass-Effekt]], wobei es zum L-Cystein deacetyliert wird. Dem Wirkstoff und seinem Metaboliten werden eine schleimverflüssigende ([[sekretolytisch]]e bzw. mukolytische) und auswurffördende (sekretomotorische) Wirkung im Bronchialtrakt zugesprochen. Die Wirkung soll durch Spaltung von [[Disulfidbrücke]]n zustande kommen, die in den [[Mukopolysaccharid]]en vorkommen, aus denen das in den [[Bronchialsystem|Bronchien]] gebildete [[Sekret]] besteht. Der in den Bronchien festsitzende zähe Schleim soll durch Verflüssigung besser abgehustet werden können.<ref name="sandoz">{{Webarchiv |url=http://www.sz-produkte.de/pdf/fi/nac_sandoz_brausetabletten.pdf |text=Fachinformation NAC Sandoz® Brausetabletten. |format=PDF; 43 kB |wayback=20131019153950}}</ref> Als alternativer Wirkungsmechanismus wird eine entzündungshemmende Wirkung diskutiert, die auf der Fähigkeit der reaktiven [[Thiole|SH-Gruppe]] des Acetylcysteins beruhen soll, chemische [[Radikale (Chemie)|Radikale]] zu binden.

Ferner stellt Acetylcystein dem Körper [[Cystein]] zur Verfügung, das er zur Bildung von [[Glutathion]] benötigt. Glutathion spielt eine wichtige Rolle in der [[Biotransformation]] schädlicher Substanzen („Entgiftung“). Speziell beim Abbau von Paracetamol durch [[Cytochrom P450]] entsteht [[N-Acetyl-p-benzochinonimin|''N''-Acetyl-''p''-benzochinonimin]], das Leberzellen zerstört und durch Glutathion neutralisiert wird.

Acetylcystein hemmt [[in vitro]] die Expression von [[Prostaglandin E2|Prostaglandin-E2]] und [[Cyclooxygenase-2|COX-2]]<ref>{{Literatur |Autor=T. Origuchi, K. Migita, T. Nakashima, S. Honda, S. Yamasaki |Titel=Regulation of cyclooxygenase-2 expression in human osteoblastic cells by N-acetylcysteine |Sammelwerk=The Journal of Laboratory and Clinical Medicine |Band=136 |Nummer=5 |Datum=2000-11-01 |Seiten=390–394 |DOI=10.1067/mlc.2000.110369 |PMID=11079466}}</ref>, was möglicherweise auf seiner Wirkung als [[Antioxidans]]<ref>Yu Sun, Jie Chen, Basil Rigas: ''Chemopreventive agents induce oxidative stress in cancer cells leading to COX-2 overexpression and COX-2-independent cell death.'' In: ''Carcinogenesis.'' Band 30, 2008, S. 93–100, [[doi:10.1093/carcin/bgn242]].</ref><ref>T. Origuchi, K. Migita, T. Nakashima: ''Regulation of cyclooxygenase-2 expression in human osteoblastic cells by N-acetylcysteine.'' In: ''J Lab Clin Med.'' Band 136, Nr. 5, Nov 2000, S. 390–394.</ref><ref>Erica Hoffer, Yelena Baum, A. Menahem Nahir: ''N-Acetylcysteine enhances the action of anti-inflammatory drugs as suppressors of prostaglandin production in monocytes.'' In: ''Mediators of Inflammation.'' Nr. 11, 2002, S. 321–323.</ref> und der damit einhergehenden Beeinflussung des redox-sensiblen Transkriptionsfaktors [[NF-κB|NF-kB]] beruht.<ref>{{Literatur |Autor=Michael J Morgan, Zheng-gang Liu |Titel=Crosstalk of reactive oxygen species and NF-κB signaling |Sammelwerk=Cell Research |Band=21 |Nummer=1 |Datum=2011-01-01 |Seiten=103–115 |DOI=10.1038/cr.2010.178 |PMC=3193400 |PMID=21187859}}</ref>

Acetylcystein ist weitgehend untoxisch und hat wenig unerwünschte Wirkungen. Dies konnte in präklinischen Studien gezeigt werden.<ref>D. C. Plumb: ''Veterinary Drug Handbook.'' In: ''PharmaVet Publishing.'' White Bear Lake (USA), 1999.</ref><ref>R. E. Johnston, H. C. Hawkins, J. H. Weikel Jr: ''The toxicity of N-acetylcysteine in laboratory animals.'' In: ''[[Semin Oncol]].'' Band 10, Suppl 1, 1983, S. 17–24.</ref> So führte beispielsweise die [[peroral]]e Gabe von 300 mg pro kg Körpergewicht des Wirkstoffs über 52 Wochen bei Hunden zu keinerlei gesundheitlichen Veränderungen.<ref>H. Keller, A. Faulstich, M. Elker, M. Grell, S. Wuschko, J. H. Rehders: ''Klinische Studie zur Wirksamkeit und Verträglichkeit von N-Acetylcystein bei der Behandlung der COB/COPD des Pferdes.'' In: ''Prakt Tierarzt.'' Band 82, Nr. 2, 2001, S. 108–117.</ref>

In einer klinischen Studie am Menschen zeigte sich, dass eine Tagesdosis von 11,6 g Acetylcystein oral über einen Zeitraum von drei Monaten nicht zu schwerwiegenden Nebenwirkungen führt.<ref name="sandoz" />

Eine Stimulierung der Glutathionproduktion in der [[Leber]] durch Gabe von Acetylcystein<ref>{{Webarchiv |url=http://glutathion-news.com/de/reduziertes-glutathion-oder-gsh-vorstufen-wie-n-acetylcystein-nac/ |text=''Reduziertes Glutathion (GSH) oder GSH-Vorstufen wie N-Acetylcystein (NAC)?'' |wayback=20130210063851}} Glutathion-News</ref> (als [[Cystein]]donor) wird in einer Stellungnahme der [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]] aus dem Jahr 2004 mit möglichen gesundheitlichen Risiken bei gesunden Kontrollpersonen in Verbindung gebracht.<ref>''Opinion of the Scientific Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food (AFC) on a request from the Commission related to N-Acetyl-L-cysteine for use in foods for particular nutritional uses and in foods for spec.'' In: ''EFSA Journal'', Nr. 2, 2004, S. 21, [[doi:10.2903/j.efsa.2004.21]].</ref>

Bei der intravenösen Acetylcystein-Behandlung der Paracetamol-Vergiftung beim Menschen liegen Erfahrungen mit Tagesmaximaldosen von bis zu 30 g Acetylcystein vor. Die intravenöse Gabe von sehr hohen Acetylcystein-Mengen hat insbesondere bei schneller Applikation zu teilweise irreversiblen [[Anaphylaxie#Anaphylaktischer Schock|anaphylaktoiden]] Reaktionen geführt. In einem Fall wurden nach massiver intravenöser Überdosierung [[Epilepsie|epileptische Anfälle]] und [[Hirnödem]] mit Todesfolge berichtet.<ref name="sandoz" />

[[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Acetylcysteins sind Abbauprodukte der [[Kondensationsreaktion|Kondensationsprodukte]] von [[Glutathion]] mit Fremdstoffen im menschlichen Körper (im Rahmen der [[Biotransformation]]) und können im [[Urin]] nachgewiesen werden.

== Geschichte ==
1960 wurde herausgefunden, dass [[Thiole]] eine schleimlösende Wirkung haben.<ref name="Arzneimittelgeschichte">{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarbeitete und erweiterte Auflage |Verlag=Wissenschaftliche Vertragsgesellschaft |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=3-8047-2113-3 |Seiten=185}}</ref> Besonders ausgeprägt ist die Wirkung in Verbindung mit [[Cystein]]. Wegen der [[Oxidation]]<nowiki />sempfindlichkeit des Cysteins wurde ''N''-Acetylcystein eingesetzt.

A. L. Sheffner wies die mukolytischen Eigenschaften des ''N''-Acetylcysteins 1963 nach, und Sprince zeigte 1986, dass die Anwendung bei [[Tabakrauchen|Rauchern]] eine pulmoprotektive Wirkung hat.<ref name="Arzneimittelgeschichte" />

== Darstellung ==
Als Ausgangsstoff dient das oxidationsbeständigere Salz L-Cysteinhydrochlorid, da [[Cystein|L-Cystein]] selbst von Luftsauerstoff leicht zu [[Cystin]] oxidiert wird. Als Reaktionsgefäße haben sich emaillierte Stahlbehälter mit 4–10 m³ Inhalt bewährt. Die stark konzentrierte wässrige Lösung des Hydrochlorids wird zunächst unter Stickstoff-Schutzatmosphäre und stetiger Kühlung mit 40%iger Natronlauge auf ca. pH 7,5 neutralisiert (Ausgangs-pH-Wert ca. 1) und anschließend unter gleichzeitiger langsamer Dosierung von [[Essigsäureanhydrid]] die Acetylgruppe an das Stickstoffatom gekoppelt. Das Reaktionsgemisch enthält nun hohe Konzentrationen an ''N''-Acetylcystein, NaCl und freier Essigsäure. Um das sehr gut wasserlösliche ''N''-Acetylcystein zu isolieren, muss zunächst die Essigsäure im Vakuumverdampfer bei ca. 70 °C abgezogen werden. Dabei erhöht sich die Konzentration an ''N''-Acetylcystein auf mehrere 100 g/l. Schon beim Eindampfen scheidet sich nun der größte Teil des bei der Reaktion gebildeten NaCl ab, dessen Löslichkeit in Wasser im Gegensatz zu ''N''-Acetylcystein mit steigender Temperatur kaum zunimmt.

Das so gebildete Konzentrat wird nun wieder mit etwas Wasser verdünnt, um beim anschließenden Abkühlen das enthaltene NaCl in Lösung zu halten, während das ''N''-Acetylcystein auskristallisiert und anschließend durch Zentrifugation abgetrennt wird.

Das Rohprodukt wird nochmals durch Lösen in heißem reinem Wasser und Filtration über Aktivkohle aufgereinigt und anschließend durch Unterkühlen der Lösung und Einbringen von Impfkristallen hoher Reinheit des Endprodukts auskristallisiert, zentrifugiert, gewaschen und getrocknet. Der Trocknungsschritt ist ausschlaggebend für die Lagerstabilität und Reinheit des Produkts und wird zweckmäßigerweise unter Schutzatmosphäre durchgeführt.

Aufgrund der ausgezeichneten Wasserlöslichkeit von ''N''-Acetylcystein werden die in den Zwischenschritten erhaltenen Mutterlaugen in die einzelnen Prozessschritte zurückgeführt, was erhebliche Anforderungen an die logistische Infrastruktur für die anfallenden Flüssigkeitsmengen stellt. Zudem müssen bei niedrigen Temperaturen große Wassermengen verdampft werden, wofür ein hoher Energieaufwand notwendig ist.

Ebenso problematisch stellt sich die hohe Oxidationsempfindlichkeit von Cystein und ''N''-Acetylcystein dar. Schon geringste Spuren von Eisen(II)-Ionen katalysieren die Oxidation der Thiolgruppe des Cysteins zur Disulfidverbindung Cystin.

== Anwendungsgebiete ==

=== Atemwegserkrankungen ===
Acetylcystein ist ein viel verwendeter Wirkstoff zur Schleimverflüssigung und Auswurfförderung bei Husten. Er wird dazu [[peroral]], [[Inhalation|inhalativ]] oder [[parenteral]] verabreicht.

Die Wirksamkeit hinsichtlich einer schleimverflüssigenden Wirkung von Acetylcystein ist für einfache Atemwegsinfekte nicht belegt.<ref name="Cicek" /> Die [[therapeutische Wirksamkeit]] bei [[Bronchitis]] ist umstritten, da die aus den 1980er Jahren stammenden Studien heutigen Ansprüchen an ein Studiendesign nicht standhalten.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.akdae.de/Arzneimitteltherapie/AVP/Archiv/20063.pdf |text=''Arzneiverordnung in der Praxis''. |format=PDF; 397 kB |wayback=20110924053004}} Band 33, 3. Ausgabe, Juli 2006.</ref> Dementsprechend gibt es nach der DEGAM-Leitlinie auch keine Empfehlung für NAC bei der Behandlung eines grippalen Infektes oder einer akuten Bronchitis, da in [[Randomisierung|randomisierten]] doppelblinden placebokontrollierten Studien keine signifikanten Effekte auf Lungenfunktion, Bronchialschleim, systemische Oxygenierung und/oder Beatmungsnotwendigkeit nachgewiesen werden konnten. Der Einsatz von NAC als Schleimlöser wird aus medizinischer Sicht deshalb kritisch hinterfragt.<ref name="Cicek" />

Bei der [[Mukoviszidose]], einer Erkrankung, die mit einer starken Bildung von zähem Schleim in den Bronchien einhergeht, ist die Studienlage unklar. Einerseits scheinen hohe Dosen von Acetylcystein in Einzelstudien eine Besserung der Symptomatik zu bewirken, andererseits konnte in einer systematischen Literaturübersicht keine Wirkung nachgewiesen werden.<ref>R. Tirouvanziam u. a.: ''High-dose oral N-acetylcysteine, a glutathione prodrug, modulates inflammation in cystic fibrosis.'' In: ''[[PNAS]].'' Band 103, 2006, S. 4628–4633. PMID 16537378.</ref><ref>J. Tam, E. F. Nash, F. Ratjen, E. Tullis, A. Stephenson: ''Nebulized and oral thiol derivatives for pulmonary disease in cystic fibrosis.'' In: ''The Cochrane Database of Systematic Reviews'', Nr. 7, 2013, CD007168. [[doi:10.1002/14651858.CD007168.pub3]]. PMID 23852992. {{PMC|8078644}}.</ref>

=== Antidot bei Überdosierungen ===
Erwiesen wirksam ist Acetylcystein als [[Antidot]] bei Vergiftungen bzw. Überdosierungen mit [[Paracetamol]] oder [[Acrylnitril]]. Hierbei kommen sehr hohe Dosen bei stationärer Behandlung zum Einsatz,<ref name="Cicek" /> wobei NAC für 72 Stunden oral oder 20 bis 21 Stunden [[intravenös]] gegeben wird. Dabei ist die [[Peroral|orale]] Gabe genauso wirksam wie die intravenöse, aber schlechter verträglich, da Übelkeit und Erbrechen auftreten. Zumindest in Europa wird deshalb die intravenöse Gabe bevorzugt. Am effektivsten ist die Therapie, wenn sie in weniger als acht Stunden nach Paracetamolaufnahme begonnen wird. Auch in allen Phasen der Schwangerschaft wird NAC als Antidot empfohlen.<ref>H. Kupferschmidt: ''Therapie der Paracetamolvergiftung''. [http://www.toxi.ch/upload/pdf/Merkblatt_Paracetamol.pdf Schweizerisches Toxikologisches Informationszentrum.] (PDF; 72 kB).</ref><ref>{{Literatur |Autor=M. J. Smilkstein, G. L. Knapp, K. W. Kulig, B. H. Rumack |Titel=Efficacy of oral N-acetylcysteine in the treatment of acetaminophen overdose. Analysis of the national multicenter study (1976 to 1985) |Sammelwerk=[[N. Engl. J. Med.]] |Band=319 |Nummer=24 |Datum=1988-12 |Seiten=1557–1562 |PMID=3059186}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=L. F. Prescott, J. Park, A. Ballantyne, P. Adriaenssens, A. T. Proudfoot |Titel=Treatment of paracetamol (acetaminophen) poisoning with N-acetylcysteine |Sammelwerk=[[The Lancet]] |Band=2 |Nummer=8035 |Datum=1977-08 |Seiten=432–434 |PMID=70646}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=E. Kozer, G. Koren |Titel=Management of paracetamol overdose: current controversies |Sammelwerk=[[Drug Saf]] |Band=24 |Nummer=7 |Datum=2001 |Seiten=503–512 |PMID=11444723}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=B. Bailey |Titel=Are there teratogenic risks associated with antidotes used in the acute management of poisoned pregnant women? |Sammelwerk=[[Birth Defects Res Part A-Clin Mol Teratol]] |Band=67 |Nummer=2 |Datum=2003-02 |Seiten=133–140 |DOI=10.1002/bdra.10007 |PMID=12769509}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Richard Dekhuijzen |Hrsg=Roberta Masella, Giuseppe Mazza |Titel=N-Acetylcysteine and cytoprotective effects against bronchopulmonary damage: from in vitro studies to clinical application |Sammelwerk=Glutathione and Sulfur Amino Acids in Human Health and Disease |Verlag=Wiley |Datum=2009 |ISBN=978-0-470-17085-4 |Seiten=519–542}}</ref>

Acetylcystein ist als Antidot bei Paracetamolvergiftungen in der [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] aufgeführt.<ref name="who-202302">{{Internetquelle |autor=Essential Medicines (EML) |url=https://www.who.int/publications/i/item/WHO-MHP-HPS-EML-2023.02 |titel=WHO Model List of Essential Medicines - 23rd list, 2023 |werk=who.int |sprache=en |datum=2023-07-26 |abruf=2024-11-12}}</ref>

=== Aminosäurenzufuhr ===
Acetylcystein ist häufig als Bestandteil in Infusionslösungen zur parenteralen Aminosäurenzufuhr bei Niereninsuffizienz, Leberinsuffizienz, [[Hepatische Enzephalopathie|hepatischer Enzephalopathie]] und bei Dialyse-Patienten enthalten.<ref name="Cicek">Deniz Cicek u. a.: {{Webarchiv |url=http://www.uni-duesseldorf.de/kojda-pharmalehrbuch/FortbildungstelegrammPharmazie/Fortbildungsartikel/ACC_fuer_FortePharm_2013.pdf |text=''Fortbildungstelegramm Pharmazie: Acetylcystein.'' |format=PDF |wayback=20141006155439}} Universität Düsseldorf, 7, 2013, S. 60–74.</ref>

=== Sonstige (Off-Label-Use) ===
'''Nephrologie'''

Außerhalb zugelassener Anwendungsgebiete, d. h. im [[Off-Label-Use]], wird Acetylcystein bei der Vorbeugung gegen [[akutes Nierenversagen]] bei Risikopatienten vor Röntgenverfahren mit Kontrastmitteln eingesetzt. Hier werden jeweils 2 × 600 mg am Tag vor der Untersuchung und am Untersuchungstag gegeben. Die Wirksamkeit dieser Maßnahme ist umstritten. Während einige wenige Studien eine hohe Wirksamkeit der Acetylcystein-Prophylaxe fanden, zeigte sich in der Mehrzahl der Untersuchungen kein signifikanter Effekt.<ref>{{Literatur |Autor=Steven Fishbane |Titel=N-Acetylcysteine in the Prevention of Contrast-Induced Nephropathy |Sammelwerk=[[Clin J Am Soc Nephrol]] |Nummer=3 |Datum=2008 |Seiten=281–287 |Online=[http://cjasn.asnjournals.org/cgi/content/full/3/1/281 Volltext], [http://cjasn.asnjournals.org/cgi/content/abstract/3/1/281 Abstract]}}</ref>

'''Infektionskrankheiten'''

In Tierversuchen an Mäusen hat sich gezeigt, dass NAC die Überlebensrate nach einer Infektion mit [[Malaria]]-Erregern – Parasiten der Gattung Plasmodium – von 20 auf 100 Prozent steigert. Der Körper wird in die Lage versetzt, die [[Leber]]zellen vor einem Überschuss an freiem [[Häme (Stoffgruppe)|Häm]] zu schützen, das bei der Zerstörung roter Blutkörperchen ins Blut abgegeben wird. Ob der Wirkstoff auch bei einer Malaria-Erkrankung des Menschen hilft, ist nicht durch Studien erwiesen.<ref>{{Literatur |Autor=E. Seixas, R. Gozzelino, A. Chora u. a. |Titel=Heme oxygenase-1 affords protection against noncerebral forms of severe malaria |Sammelwerk=PNAS |Band=106 |Nummer=37 |Datum=2009-09 |Seiten=15837–15842 |DOI=10.1073/pnas.0903419106 |PMC=2728109 |PMID=19706490}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.wissenschaft.de/umwelt-natur/mit-hustenloeser-gegen-malaria/ |titel=''Mit Hustenlöser gegen Malaria''. |werk=wissenschaft.de |datum=2009-08-18 |abruf=2019-09-09}}</ref>

In einer tierexperimentellen Studie wurde die Wirkung von Acetylcystein als Antioxidans untersucht. Die Autoren folgern aus ihren Untersuchungen, dass NAC einen günstigen Effekt auf unerwünschte Wirkungen bei der Anwendung von Antibiotika haben könnte. Für [[Chinolon-Antibiotika]], [[Aminoglykoside]] und [[Beta-Lactam-Antibiotikum|Beta-Lactam-Antibiotika]] stellten sie unter zusätzlicher Gabe von NAC eine verringerte Schädigung von Mitochondrien fest. NAC spielt hierbei anscheinend eine Rolle bei der Aufrechterhaltung des in den Zellen verfügbaren [[Glutathion]]s, dem wichtigsten körpereigenen [[Antioxidans]], das bei Anwendung der genannten Antibiotika an Mäusen nach 4 Tagen ohne gleichzeitige Gabe von NAC aufgebraucht war. Weitere Studien, mit denen sich die Ergebnisse auch auf den Menschen übertragen ließen, stehen aus.<ref>{{Webarchiv |url=http://m.aerzteblatt.de/news/55068.htm |text=''Antibiotika: Langzeitschäden durch oxidative Schädigung von Mitochondrien''. |wayback=20130914154743}}</ref><ref>S. Kalghatgi, C. S. Spina, J. C. Costello, M. Liesa, J. R. Morones-Ramirez, S. Slomovic, A. Molina, O. S. Shirihai, J. J. Collins: ''Bactericidal Antibiotics Induce Mitochondrial Dysfunction and Oxidative Damage in Mammalian Cells.'' In: ''Science Translational Medicine.'' Nr. 5, 2013, S. 192ra85–192ra85, [[doi:10.1126/scitranslmed.3006055]].</ref>

Der Einsatz von Acetylcystein bei [[HIV]]- und [[AIDS]]-Patienten wurde in kleinen Studien untersucht. Bisher wurden keine signifikanten Auswirkungen einer NAC-Behandlung auf die [[Surrogatmarker]] des HIV-Krankheitsverlaufes wie Viruslast oder Anzahl der [[T-Lymphozyt#T-Helferzellen|CD4-Zellen]] nachgewiesen. Eine Stellungnahme der Fachgesellschaften und eine offizielle Therapieempfehlung zu Acetylcystein existiert bisher nicht.

Der Einsatz von Acetylcystein bei chronischer [[Prostatitis]] ist in Forschungskreisen im Gespräch. Muko[[protein]]e bilden einen Hauptbestandteil des Prostatasekretes. Die Verabreichung eines [[Mukolytikum]]s dient hierbei der Reinigung der [[Drüse]]ngänge der [[Prostata]]. Dies wurde bislang in einigen Einzelfällen mit NAC mit Erfolg erprobt, jedoch noch nicht klinisch nachgewiesen.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.kyb.mpg.de/publications/attachments/Laborjournal-2007-14_%5B0%5D.pdf |text=''zur Hypothese NAC bei chronischer Prostatitis''. |wayback=20110109121528 |format=PDF; 3,6 MB}} In: ''Laborjournal.'' 3, 2007, S. 14–18.</ref>

'''Regeneration peripherer Nerven'''

Es gibt Hinweise darauf, dass Acetylcystein die Regeneration von geschädigten Nerven nicht nur auf biochemischer Ebene (z. B. als [[Glutathion#Redox-Puffer|Redox-Puffer]]), sondern auch auf genetischer Ebene positiv beeinflusst, indem es die Aktivität von an der [[Apoptose]] beteiligten Genen modifiziert.<ref>A. Benga, F. Zor F, A. Korkmaz, B. Marinescu, V. Gorantla: ''The neurochemistry of peripheral nerve regeneration.'' Indian Journal of Plastic Surgery 50, 5–15 (2017) [[doi:10.4103/ijps.IJPS 14 17]], Online: 5. 7. 19</ref>

'''Psychiatrie'''

Auch in der [[Psychiatrie]] spielt Acetylcystein aufgrund seiner Wirkung auf den [[Glutamin]]stoffwechsel im Gehirn zunehmend eine Rolle. Insbesondere der Einsatz bei [[Schizophrenie]],<ref>Michael Berk, David Copolov, Olivia Dean, Kristy Lu, Sue Jeavons, Ian Schapkaitz, Murray Anderson-Hunt, Fiona Judd u. a.: ''N-Acetyl Cysteine as a Glutathione Precursor for Schizophrenia—A Double-Blind, Randomized, Placebo-Controlled Trial.'' In: ''Biological Psychiatry.'' Band 64, Nr. 5, 2008, S. 361–368.</ref> [[Zwangsstörung]]en<ref>D. L. Lafleur u. a.: ''N-acetylcysteine augmentation in serotonin reuptake inhibitor refractory obsessive-compulsive disorder.'' In: ''[[Psychopharmacology]].'' Band 184, Nummer 2, Januar 2006, S. 254–256.</ref> und [[Depression]]en<ref>M. Berk, D. Copolov, O. Dean, K. Lu, S. Jeavons, I. Schapkaitz, M. Andersonhunt, A. Bush: ''N-Acetyl Cysteine for Depressive Symptoms in Bipolar Disorder—A Double-Blind Randomized Placebo-Controlled Trial.'' In: ''[[Biological Psychiatry]].'' Band 64, Nr. 6, 2008, S. 468–475. [[doi:10.1016/j.biopsych.2008.04.022]]. PMID 18534556.</ref> ist dabei Gegenstand der Forschung.

In der Drogentherapie könnte NAC zukünftig eine Rolle spielen. Tierversuche haben gezeigt, dass [[kokain]]süchtige Ratten durch NAC stärker die Motivation verloren, sich die [[Droge]] zu verabreichen, als solche, denen ein Placebo gegeben wurde.<ref>Eric Ducret, Mickaël Puaud, Jérôme Lacoste, Aude Belin-Rauscent, Maxime Fouyssac, Emilie Dugast, Jennifer E. Murray, Barry J. Everitt, Jean-Luc Houeto, David Belin: ''N-Acetylcysteine Facilitates Self-Imposed Abstinence After Escalation of Cocaine Intake.'' In: ''[[Biological Psychiatry]]''. [[doi:10.1016/j.biopsych.2015.09.019]]. PMID 26592462.</ref>

'''Senfgas'''

Vorbeschrieben wurde eine zellprotektive bzw. Apoptose verzögernde Wirkung von NAC in Zusammenhang mit dem Einsatz von Senfgas, insbesondere im Falle dessen Derivates NACA mit hier höherer Membrangängigkeit.<ref>{{Literatur |Titel=Sawyer TW. N-Acetylcysteine as a treatment for sulphur mustard poisoning. |Sammelwerk=Free Radic Biol Med |Band=161 |Datum=2020-12 |Seiten=305-320 |DOI=10.1016/j.freeradbiomed.2020.09.020 |PMC=7516373 |PMID=32980537}}</ref>

'''Post-COVID'''

Es gibt Hinweise, dass eine Kombination von NAC mit [[Bromelain]] [[Long COVID|Post-COVID-Symptome]] verringern kann.<ref>{{Internetquelle |autor=Javed Akhter, Grégory Quéromès, Krishna Pillai, Vahan Kepenekian, Samina Badar, Ahmed H Mekkawy, Emilie Frobert, Sarah J Valle, David L Morris |url=https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7999995/ |titel=The Combination of Bromelain and Acetylcysteine (BromAc) Synergistically Inactivates SARS-CoV-2 |werk=National Library Of Medicine |datum=2021-03-06 |sprache=en |abruf=14.02.2025}}</ref>

== Literatur ==
* T. Ahola, V. Fellman, R. Laaksonen, J. Laitila, R. Lapatto, P. J. Neuvonen, K. O. Raivio: ''Pharmacokinetics of intravenous N-acetylcysteine in pre-term new-born infants.'' In: ''[[European Journal of Clinical Pharmacology]].'', Band 55, 1999, S. 645–650.
* G. K. Isbister, I. K. Bucens, I. M. Whyte: ''Paracetamol overdose in a preterm neonate.'' In: ''Arch Dis Child Fetal Neonatal Ed.'' Band 85, 2001, S. F70–F2.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''

ACC (D, A, CH, PL), Acemuc (D), Acemucol (CH), Acetyst (D), Aeromuc (A), Dynamucil (CH), Ecomucyl (CH), Fluimucil (D, A, CH), Helvetussin (CH), Mucobene (A), Mucofluid (CH), Myxofat (D), NAC (D), Secresol (CH), Solmucol (CH), diverse Generika (D, CH), Lysox (L)

'''[[Kombinationspräparat]]e'''
Alvesin (D), Aminopäd (D), Aminoplasmal (D), Deltamin (D), Infesol (D), Nephrotec (D), Periplasmal (D, A), Pädamin (A), Rinofluimucil (CH), Salviamin (D), Solmucalm (CH)

== Weblinks ==
* {{Vetpharm |616-91-1 |Name=Acetylcystein |Abruf=2020-08-25}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Acetamid]]
[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure]]
[[Kategorie:Thiol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antioxidationsmittel]]
[[Kategorie:Expektorans]]
[[Kategorie:Antidot]]

Acetylcystein - Versionsgeschichte

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