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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Acetyl chloride 200.svg|150px|Strukturformel von Essigsäurechlorid]]
| Andere Namen = * Ethanoylchlorid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Essigsäurechlorid
* AcCl
| Summenformel = C2H3ClO
| CAS = {{CASRN|75-36-5}}
| EG-Nummer = 200-865-6
| ECHA-ID = 100.000.787
| PubChem = 6367
| ChemSpider = 6127
| DrugBank = DB14623
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 78,50 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,10 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Acetylchlorid|ZVG=31420|CAS=75-36-5|Abruf=2023-01-22}}</ref>
| Schmelzpunkt = −112 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 51 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 309 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = reagiert heftig mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Dipolmoment = 2,72(14) [[Debye|D]]<ref name="CRC90_9_52">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dipole Moments|Kapitel=9|Startseite=52}}</ref> (9,1 · 10−30 [[Coulomb|C]] · [[Meter|m]])
| Brechungsindex = 1,3886 (20 °C)<ref name="CRC90_3_6">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=6}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.787|Name=Acetyl chloride|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|314}}
| EUH = {{EUH-Sätze|014|071}}
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| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| Standardbildungsenthalpie = * −272,9 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-3">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=3 }}</ref>
* −242,8 kJ·mol−1 (Gas)<ref name="CRC97_5-3" />
}}

'''Acetylchlorid''' oder '''Essigsäurechlorid''' ist eine Chemikalie, genauer das funktionelle Chlor[[Derivat (Chemie)|derivat]] der [[Essigsäure]], in dem die [[Hydroxygruppe]] der Säure durch [[Chlor]] [[Substitutionsreaktion|substituiert]] ist.

== Gewinnung und Darstellung ==
Acetylchlorid wird durch die Umsetzung von [[Calciumchlorid]] mit [[Essigsäureanhydrid]] hergestellt. Alternativ lässt es sich durch Umsetzung von [[Essigsäure]] mit [[Phosphor(III)-chlorid]] erhalten. Die Synthese aus Essigsäure und [[Thionylchlorid]] bzw. [[Phosphor(V)-chlorid]] ist ebenfalls möglich, liefert aber schlechtere Ausbeuten.<ref>Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 439f.</ref>
{{Formel |datei=[[Datei:Acetylchlorid Herstellung.svg|rahmenlos|hochkant=2.2]] |text=Herstellung von Acetylchlorid aus Essigsäure und Phosphor(III)-chlorid }}

== Eigenschaften ==
Acetylchlorid ist sehr flüchtig, es raucht an feuchter Luft infolge Bildung von [[HCl]] und besitzt eine heftige Reiz- bzw. Ätzwirkung auf die Atemwege.
Wie alle Carbonsäurechloride ist Acetylchlorid sehr reaktionsfähig. Mit Wasser reagiert es rasch und exotherm unter Bildung von Essigsäure, mit [[Alkohole]]n und [[Phenole]]n unter Bildung der entsprechenden [[Ester]] und mit [[Ammoniak]] sowie primären und sekundären [[Amine]]n werden [[Carbonsäureamide]] gebildet. Dabei wird jeweils [[Chlorwasserstoff]] abgespalten.

== Verwendung ==
Acetylchlorid wird hauptsächlich zur [[Veresterung]] und [[Acetylierung]] in chemischen Synthesen benutzt. Aber auch bei der Synthese von Arzneimitteln ([[Acetylsalicylsäure]]) wird Acetylchlorid bei der Veresterung eingesetzt. Zusammen mit [[Natriumacetat]] kann es zur Darstellung von [[Essigsäureanhydrid]] benutzt werden:

{{Formel |datei=[[Datei:Labor Synthese Essigsäureanhydrid.svg|rahmenlos|hochkant=2.6|klasse=skin-invert-image]] |text=Synthese von Essigsäureanhydrid }}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4326984-9}}

[[Kategorie:Carbonsäurechlorid]]
[[Kategorie:Essigsäureverbindung]]

Acetylchlorid - Versionsgeschichte

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