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Acetylbromid - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Acetyl bromide 200.svg|Strukturformel von Acetylbromid]]<br />
| Andere Namen = * Essigsäurebromid<br />
* Acetoxybromid<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>BrO<br />
| CAS = {{CASRN|506-96-7}}<br />
| EG-Nummer = 208-061-7<br />
| ECHA-ID = 100.007.329<br />
| PubChem = 10482<br />
| ChemSpider = 10050<br />
| Beschreibung = leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Acetylbromid|ZVG=510497|CAS=506-96-7|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| Molare Masse = 122,95 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,65 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = −96 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 76,7 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 133 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,4537 (bei 16 °C, 589 nm)<ref name="Merck">{{Merck |821926 |Abruf=2011-10-30 |Name=Acetylbromid}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|290|314}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|014}}<br />
| P = {{P-Sätze|234|280|301+330+331|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| Standardbildungsenthalpie = * −223,5 kJ·mol<sup>−1</sup> (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-3">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=3 }}</ref><br />
* −190,4 kJ·mol<sup>−1</sup> (Gas)<ref name="CRC97_5-3" /><br />
}}<br />
<br />
'''Acetylbromid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäurebromide]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Acetylbromid kann durch Reaktion von [[Phosphortribromid]] und [[Essigsäure]] hergestellt werden:<ref>{{Literatur |Autor=Theodore M. Burton and Ed. F. Degering |Titel=The Preparation of Acetyl Bromide |Sammelwerk= [[J. Am. Chem. Soc.]] |Band=62 |Datum=1940 |Seiten=227 |Sprache=en |DOI=10.1021/ja01858a502}}</ref><ref name="lc">wissenschaft-online.de: Eintrag zu [http://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/chemie/75 ''Acetylbromid''] im Lexikon Chemie, abgerufen am 21. Januar 2018.</ref><br />
<br />
<math>\mathrm{3 \ CH_3COOH + PBr_3 \longrightarrow 3 \ CH_3COBr + H_3PO_3}</math><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Acetylbromid ist eine leicht flüchtige, farblose bis gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Erhitzung oder Kontakt mit Wasser oder niederen [[Alkohole]]n zersetzt sie sich mit heftiger Reaktion, wobei [[Bromwasserstoff]] entsteht.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Acetylbromid wird hauptsächlich als [[Acetylierung|Acetylierungsmittel]] bei organischen Synthesen verwendet.<ref name="lc" /> Bei der Acetylbromid-Methode zum quantitativen Nachweis von [[Lignin]] wird Pflanzenmaterial mit Acetylbromid in Essigsäure umgesetzt. Das enthaltene Lignin wird im Sauren in Lösung gebracht, sodass es [[Photometrie|photometrisch]] bestimmt werden kann.<ref>{{Literatur |Autor=Flavia Carolina Moreira-Vilar, Rita de Cássia Siqueira-Soares, Aline Finger-Teixeira, Dyoni Matias de Oliveira, Ana Paula Ferro, George Jackson da Rocha, Maria de Lourdes L. Ferrarese, Wanderley Dantas dos Santos, Osvaldo Ferrarese-Filho |Titel=The Acetyl Bromide Method Is Faster, Simpler and Presents Best Recovery of Lignin in Different Herbaceous Tissues than Klason and Thioglycolic Acid Methods |Sammelwerk=PLoS ONE |Band=9 |Nummer=10 |Datum=2014-10-16 |DOI=10.1371/journal.pone.0110000 |PMC=4212577 |PMID=25330077 |Seiten=e110000}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Dämpfe von Acetylbromid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 75&nbsp;°C) bilden.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wiktionary}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
[[Kategorie:Organobromverbindung]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäurehalogenid]]<br />
[[Kategorie:Essigsäureverbindung]]</div>
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