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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Acetosyringon V2.svg|rahmenlos]]
| Andere Namen = 4-Hydroxy-3,5-dimethoxyacetophenon
| Summenformel = C10H12O4
| CAS = {{CASRN|2478-38-8}}
| EG-Nummer = 219-610-5
| ECHA-ID = 100.017.828
| PubChem = 17198
| ChemSpider = 16280
| Beschreibung = farblose Prismen<ref name=roempp/>
| Molare Masse = 196,20 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 123–124 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-01-00472|Name=Acetosyringon|Abruf=2014-04-15}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 7,8 ± 0,2<ref name="PKS">Feng Xu: ''Effects of Redox Potential and Hydroxide Inhibition on the pH Activity Profile of Fungal Laccases'', [[Journal of Biological Chemistry]], Vol. 272, No. 2, S. 924–928 ([http://www.jbc.org/content/272/2/924.full.pdf PDF]).</ref>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser<ref name="Carl_Roth">{{Carl Roth|6003|Name=Acetosyringon|Abruf=2017-03-14}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Carl_Roth" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338|337+313}}
| Quelle P = <ref name="Carl_Roth" />
}}

'''Acetosyringon''' (''3,5-Dimethoxy-4-hydroxyacetophenon'') ist ein [[phenol]]ischer [[Naturstoff]] und eine [[Organische Verbindung|organisch-chemische Verbindung]] mit der Summenformel C10H12O4, die sich strukturell sowohl vom [[Acetophenon]] als auch vom [[Syringol]] (''2,6-Dimethoxyphenol'') ableitet. Es ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des Acetophenons mit einer zusätzlichen [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] und zwei [[Methoxygruppe]]n als [[Substituent]]en. Der Name der Verbindung stammt – analog zu Syringol, [[Syringaalkohol]], [[Syringaaldehyd]] oder [[Syringasäure]] – von der lateinischen Bezeichnung des [[Flieder]]s (''Syringa'').

== Eigenschaften ==
Das in nicht reinem Zustand hellbraune Pulver löst sich wenig in Wasser. Acetosyringon ist einer der Stoffe, die von verwundeten Pflanzenzellen abgesondert werden, und ist daher ein [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundärer Pflanzenstoff]]. Außerdem spielt es als [[Pheromon]] eine Rolle im Stoffwechsel von Insekten.<ref>[https://www.pherobase.com/database/synthesis/synthesis-detail-acetosyringone.php Acetosyringon] auf [https://www.pherobase.com Pherobase].</ref><ref>{{cite journal |first1=J.R. |last1=Aldrich |first2=M.S. |last2=Blum |first3=S.S. |last3=Duffey |first4=H.M. |last4=Fales |year=1976 |title=Male specific natural products in the bug, Leptoglossus phyllopus: Chemistry and possible function |journal=Journal of Insect Physiology |volume=22 |issue=9 |pages=1201–1206 |doi=10.1016/0022-1910(76)90094-9 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |first1=J. R. |last1=Aldrich |first2=M. S. |last2=Blum |first3=H. M. |last3=Fales |year=1979 |title=Species-specific natural products of adult male leaf-footed bugs (Hemiptera: Heteroptera) |journal=[[Journal of Chemical Ecology]] |volume=5 |pages=53 |doi=10.1007/BF00987687 |language=en}}</ref> ''[[Agrobacterium tumefaciens]]'' wird durch Acetosyringon durch Bindung an den [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]] und [[Virulenzfaktor]] ''virA'' angelockt,<ref>{{cite journal |author=Baker C. Jacyn, Mock Norton M., Whitaker Bruce D., Roberts Daniel P., Rice Clifford P., Deahl Kenneth L. and Aver'Yanov Andrey A. |year=2005 |title=Involvement of acetosyringone in plant-pathogen recognition |journal=Biochemical and biophysical research communications |volume=328 |issue=1 |pages=130–136 |doi=10.1016/j.bbrc.2004.12.153 |pmid=15670760 |language=en}}</ref> wodurch die [[Genexpression]] der Virulenzfaktoren verstärkt wird und die Pflanze über die Verletzung infiziert werden kann.<ref>{{cite journal |first1=B. |last1=Schrammeijer |first2=A |last2=Beijersbergen |first3=KB |last3=Idler |first4=LS |last4=Melchers |first5=DV |last5=Thompson |first6=PJ |last6=Hooykaas |year=2000 |title=Sequence analysis of the vir-region from Agrobacterium tumefaciens octopine Ti plasmid pTi15955 |journal=Journal of Experimental Botany |volume=51 |issue=347 |pages=1167–1169 |doi=10.1093/jexbot/51.347.1167 |pmid=10948245 |language=en}}</ref> Acetosyringon verstärkt die Bildung von [[Mykorrhiza]] von ''[[Glomus intraradices]]''.<ref>{{cite journal |author=Estela Flores-Gómez, Lidia Gómez-Silva, Roberto Ruiz-Medrano, Beatriz Xoconostle-Cázares |year=2008 |title=Role of acetosyringone in the accumulation of a set of RNAs in the arbuscular mycorrhiza fungus ''Glomus intraradices'' |journal=International Microbiology |volume=11 |issue=4 |pages=275–282 |doi=10.2436/20.1501.01.72 |pmid=19204900 |language=en}}</ref> Die Totalsynthese wurde 1956 von L. W. Crawford beschrieben.<ref>{{cite journal |author=L. W. Crawford, E. O. Eaton, J. M. Pepper |year=1956 |title=An Improved Synthesis of Acetosyringone |journal=Canadian Journal of Chemistry |volume=34 |issue=11 |pages=1562–1566 |doi=10.1139/v56-204 |language=en}}</ref>

== Verwendung ==
Acetosyringon hat Bedeutung für die Pflanzenbiotechnologie.<ref>{{cite journal |first1=Shahla N. |last1=Sheikholeslam |first2=Donald P. |last2=Weeks |year=1987 |title=Acetosyringone promotes high efficiency transformation of Arabidopsis thaliana explants by Agrobacterium tumefaciens |journal=Plant Molecular Biology |volume=8 |issue=4 |pages=291 |doi=10.1007/BF00021308 |language=en}}</ref> Es wird dort als Zusatz (meist 200 [[Molarität|µM]]) bei der [[Grüne Gentechnik#Transfer durch Agrobacterium tumefaciens|Transformation mit Agrobakterien]] verwendet,<ref>[https://www.plantsci.cam.ac.uk/research/davidbaulcombe/methods/induction ''Agro Infiltration'']</ref><ref>{{Webarchiv |url=http://www.ndsu.nodak.edu/instruct/mcclean/plsc731/transgenic/transgenic2.htm |wayback=20070329053907 |text=''Agrobacterium-mediated Transformation''}}</ref> da es, wie mehrere andere [[Phenol]]derivate in der Lage ist, eine Infektion mit dem Bakterium ''[[Agrobacterium tumefaciens]]'' hervorzurufen, die dazu benutzt werden kann, beliebiges Genmaterial in die Pflanze einzuschleusen.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=6483013| Code=B1| Titel=Method for agrobacterium mediated transformation of cotton| A-Datum=2000-05-19| V-Datum=2002-11-19| Anmelder=Bayer Bioscience NV| Erfinder=Arlette Reynaerts, Anne De Sonville}}</ref> Dies gilt im Besonderen für zweikeimblättrige Pflanzen ([[Dikotyle]]).<ref>{{cite journal |author=Naveed Iqbal Raja, Asghari Bano, Hamid Rashid, Zubeda Chaudry and Noshin Ilyas |year=2010 |title=Improving ''Agrobacterium''-mediated Transformation Protocol For Integration Of XA21 Gene In Wheat (''Triticum aestivum'' L.) |journal=Pak. J. Bot. |volume=42 |issue=5 |pages=3613–3631 |url=https://www.pakbs.org/pjbot/PDFs/42(5)/PJB42(5)3613.pdf |language=en}}</ref><ref name="DOI10.3390/ijms150610780">Ali Movahedi, Jiaxin Zhang, Rasoul Amirian, Qiang Zhuge: ''An Efficient Agrobacterium-Mediated Transformation System for Poplar.'' In: ''International Journal of Molecular Sciences.'' 15, 2014, S. 10780, {{DOI|10.3390/ijms150610780}}.</ref>

Darüber hinaus kann Acetosyringon die Aktivität von [[Peroxidase]]n und [[Oxidase]]n verstärken.<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=69529080| Code=T2| Titel=Aktivatoren wie Acetosyringon| A-Datum=1995-09-27| V-Datum=2003-09-04| Anmelder=Novozymes AS| Erfinder=Palle Schneider, Ture Damhus}}</ref>

== Weblinks ==
* {{NIST|2478-38-8|Name=Acetosyringon|Abruf=2012-11-17}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Alkylarylketon]]
[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:Pheromon]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Acetosyringon - Versionsgeschichte

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