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2026-03-21T09:44:11Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Acetophenon.svg|100px|Strukturformel von Acetophenon]]
| Andere Namen = * 1-Phenylethanon ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Methylphenylketon
* Phenylmethylketon
* Hypnon
* Acetylbenzol
* Dymex
* {{INCI|Name=ACETOPHENONE |ID=74153 |Abruf=2020-05-04}}
| Summenformel = C8H8O
| CAS = {{CASRN|98-86-2}}
| EG-Nummer = 202-708-7
| ECHA-ID = 100.002.462
| PubChem = 7410
| ChemSpider = 7132
| DrugBank = DB04619
| Beschreibung = farblose bis schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit mit süßem Geruch<ref name="roempp" />
| Molare Masse = 120,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = über 20 °C flüssig, darunter fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,03 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Acetophenon|ZVG=22380|CAS=98-86-2|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 20 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 202 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *0,4 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*0,8 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*2,9 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 24,7 ([[Dimethylsulfoxid|DMSO]])<ref name="JACS">Matthews, W. S.; Bares, J. E.; Bartmess, J. E.; Bordwell, F. G.; Cornforth, F. J.; Drucker, G. E.; Margolin, Z.; McCallum, R. J.; McCollum, G. J.; Vanier, N. R., "Equilibrium acidities of carbon acids. VI. Establishment of an absolute scale of acidities in dimethyl sulfoxide solution", ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'', (1975) '''97''', 7006–7014. [[doi:10.1021/ja00857a010]]</ref>
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (6,9 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Benzol]] und [[Chloroform]]<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-01-00469 |Name=Acetophenon |Abruf=2014-03-03}}</ref>
| Brechungsindex = 1,5372 (20 °C)<ref name="CRC90_3_6">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=6}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.462|Name=Acetophenone|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|280|301+312|305+351+338|337+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=815 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = * −142,5 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-3">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=3 }}</ref>
* −86,7 kJ·mol−1 (Gas)<ref name="CRC97_5-3" />
}}

'''Acetophenon''' [{{IPA|at͡setofeˈnoːn}}] (Name zusammengesetzt aus: Acetyl-, o, phen von der [[Phenylgruppe]] und on zur Kennzeichnung als Keton) ist eine [[Aromaten|aromatische]] [[Organische Chemie|organisch]]-[[chemische Verbindung]] und gehört zu den [[Ketone]]n. Acetophenon wurde unter anderem als [[Hypnotikum]] eingesetzt<ref>{{Internetquelle |url=https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/acetophenon/72 |titel=LEXIKON DER CHEMIE : Acetophenon |werk=spektrum.de |abruf=2021-12-13}}</ref> und war als solches unter dem Trivialnamen '''Hypnon''' bekannt.

== Vorkommen ==
Acetophenon ist ein Bestandteil vieler ätherischer Öle wie etwa [[Labdanum]], [[Castoreum]], ''[[Stirlingia latifolia]]''. Außerdem kommt dieses Keton in vielen natürlichen [[Aroma|Aromen]] und in [[Steinkohleteer]] vor.<ref name="roempp" /><ref name="ABC Chemie" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Acetophenon lässt sich durch [[Friedel-Crafts-Acylierung]] von [[Benzol]] mit [[Essigsäurechlorid]] oder [[Essigsäureanhydrid]] herstellen. Es war eine der ersten Verbindungen, die der französische Chemiker [[Charles Friedel]] und US-amerikanische Chemiker [[James Mason Crafts]] nach ihrer 1877 entdeckten Methode herstellten.<ref name="Friedel Crafts">C. Friedel, J.-M. Crafts: ''Sur une nouvelle méthode générale de synthèse des combinaisons aromatiques'' in Annales de chimie et de physique, Ser.6,T. 1 (1884) 449ff.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 5 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref>
[[Datei:FC Acylierung.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Darstellung von Acetophenon]]

Im Gegensatz zur [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] fungiert dabei die [[Lewis-Säure]] [[Aluminiumchlorid]] (AlCl3) nicht als [[Katalysator]], sondern wird als Reagenz in äquivalenten Mengen verbraucht, wobei nach der notwendigen Hydrolyse des Zwischenprodukts [[Aluminiumhydroxid]] entsteht.
Eine industrielle Synthese erfolgt durch eine katalytische [[Oxidation]] von [[Ethylbenzol]] mittels Luft.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', 3. Auflage, F.A. Brockhausverlag Leipzig 1971, S. 146.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Chemische Eigenschaften ===
Die Methyl-Gruppe im Acetophenon besitzt [[CH-Acidität]] und kann durch starke [[Basen (Chemie)|Basen]] (hier als B− dargestellt) deprotoniert werden, wobei ein [[Mesomeriestabilisiert|resonanzstabilisiertes]] [[Enolate|Enolat-Ion]] gebildet wird:

[[Datei:Enolate formation of acetophenone.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Deprotonierung von Acetophenon zum resonanzstabilisierten Enolat]]

Der p''K''S-Wert in [[Dimethylsulfoxid]] (DMSO) ist in der nebenstehenden Infobox angegeben.

=== Physikalische Eigenschaften ===
Acetophenon ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit einem süßen, an Orangenblüten erinnernden Geruch.<ref name="roempp" /> Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 202 °C. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,64896, B = 2006,397 und C = −43.472 im Temperaturbereich von 310 bis 475 K.<ref name="Stull1">Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 39 (1947) 517–540, [[doi:10.1021/ie50448a022]].</ref> Acetophenon bildet mit Wasser ein [[azeotrop]] siedendes Gemisch bei 98 °C und 82 % Wasseranteil.<ref name="Smallwood">I.M. Smallwood: ''Handbook of organic solvent properties'', Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 183–185.</ref>

{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! style="width:30%"| Eigenschaft
! style="width:10%"| Typ
! style="width:30%"| Wert [Einheit]
! style="width:30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −142,5 kJ·mol−1<ref name="Colomina">{{Literatur |Autor=M. Colomina, C. Latorre, R. Perez-Ossorio |Titel=Heats of combustion of five alkyl phenyl ketones |Sammelwerk=[[Pure and Applied Chemistry|Pure Appl. Chem.]] |Band=2 |Nummer=1–2 |Datum=1961 |Seiten=133–135 |DOI=10.1351/pac196102010133}}</ref> −86,7 kJ·mol−1<ref name="Colomina" />
|-
| [[Standardentropie]]
| S0gas
| 372,88 J·mol−1·K−1<ref name="Stull">Stull, D. R., Jr.: ''The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds'', Wiley, New York, 1969.</ref>
| als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −4148,9 kJ·mol−1<ref name="Colomina" />
|
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 227,6 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref>{{Literatur |Autor=N. M. Phillip |Titel=Adiabatic and isothermal compressibilities of liquids |Sammelwerk=[[Proceedings of the Indian Academy of Sciences, Section A|Proc. Indian Acad. Sci.]] |Band=A9 |Nummer=2 |Datum=1939 |Seiten=109–120}}</ref>
| als Flüssigkeit
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 709,6 K<ref name="Teja">Teja, A.S.; Rosenthal, D.J.: ''The critical pressures and temperatures of ten substances using a low residence time flow apparatus in Experimental Results for Phase Equilibria and Pure Component Properties'' in DIPPR DATA Series No. 1, 1991.</ref>
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 40,1 bar<ref name="Teja" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 2,59 mol·l−1<ref name="Teja2">Teja, A.S.; Anselme, M.J.: ''The critical properties of thermally stable and unstable fluids. I. 1985 results'' in AIChE Symp. Ser., 1990, 86, 279, 115–121.</ref>
|
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfH
| 16,65 kJ·mol−1<ref>[[Wladimir Fjodorowitsch Luginin|Luginin]]: [[Bull. Soc. Chim. Fr.]] 9 (1911) 223.</ref>
| beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH
| 43,63 kJ·mol−1<ref name="Steele">Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.: in [[J. Chem. Eng. Data]] 41 (1996) 1255–1268, [[doi:10.1021/je9601117]].</ref>
| beim Normaldrucksiedepunkt
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Acetophenon bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 77 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] liegt bei 1,1 Vol.‑% (55 g/m3), der untere [[Explosionspunkt]] bei 70 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 535 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T1. Die [[elektrische Leitfähigkeit]] ist mit 3,1·10−7 S·m−1 eher gering.<ref>Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 ''Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen'', Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref><ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Acetophenon ist aufgrund seiner reaktionsfähigen Struktur Ausgangsstoff zahlreicher Synthesen als Ausgangs- oder Zwischenprodukt für andere Duftstoffe und Pharmazeutika sowie Kunstharze. Weiterhin ist er als hochsiedendes Lösungsmittel für Farben und Harze einsetzbar.

== Sicherheitshinweise ==
Acetophenon als reiner Stoff ist beim Verschlucken gesundheitsschädlich. Er reizt die Augen und kann bei Einwirkung auf die ungeschützte Haut eine [[Dermatitis]] hervorrufen. Als Spritzschutz sollten geeignete Handschuhe getragen werden. In höheren Konzentrationen wirkt er hypnotisch, daher auch die Synonymbezeichnung Hypnon. Die Dämpfe erzeugen in einer Konzentration von 80 [[Parts per million|ppm]] bei einer Einwirkung von über einer Stunde starke [[Vergiftung]]serscheinungen.
Acetophenon ist schwer entzündlich und wenig flüchtig. Die Dämpfe sind viel schwerer als Luft. Mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen kann es zu stark exothermen Reaktionen kommen.
Über 300 °C kommt es zur Zersetzung von Acetophenon. Dabei können [[Benzol]], [[Biphenyl]], [[Terphenyle|1,4-Diphenylbenzol]], [[Kohlenstoffmonoxid]], [[Methan]], [[Wasserstoff]], [[Ethen]] und/oder [[Toluol]] entstehen.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4141249-7}}

[[Kategorie:Alkylarylketon]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Acetophenon - Versionsgeschichte

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