<?xml version="1.0"?>
<feed xmlns="http://www.w3.org/2005/Atom" xml:lang="de">
	<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&amp;feed=atom&amp;title=Acetonperoxid</id>
	<title>Acetonperoxid - Versionsgeschichte</title>
	<link rel="self" type="application/atom+xml" href="https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&amp;feed=atom&amp;title=Acetonperoxid"/>
	<link rel="alternate" type="text/html" href="https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Acetonperoxid&amp;action=history"/>
	<updated>2026-06-06T04:44:30Z</updated>
	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
	<generator>MediaWiki 1.43.8</generator>
	<entry>
		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Acetonperoxid&amp;diff=1401751&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;Sokrates 399: Typografie.</title>
		<link rel="alternate" type="text/html" href="https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Acetonperoxid&amp;diff=1401751&amp;oldid=prev"/>
		<updated>2026-03-16T07:44:11Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Typografie.&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Infobox Chemikalie&lt;br /&gt;
| Strukturformel  = [[Datei:Acetone Peroxides Structural Formulae V.1.svg|200px|Struktur von Acetonperoxid, Dimer und Trimer]]&lt;br /&gt;
| Strukturhinweis = Das Dimer (oben) und das Trimer (TATP, unten)&lt;br /&gt;
| Andere Namen    = * trimeres Acetonperoxid&lt;br /&gt;
* dimeres Acetonperoxid (DATP)&lt;br /&gt;
* Triacetontriperoxid (TATP)&lt;br /&gt;
* Tricycloacetonperoxid (TCAP)&lt;br /&gt;
* [[IUPAC]]: 3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,4,5-tetraoxan (Dimer)&lt;br /&gt;
* [[IUPAC]]: 3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-1,2,4,5,7,8-hexaoxonan (Trimer)&lt;br /&gt;
* 3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-1,2,4,5,7,8-hexaoxacyclononan&lt;br /&gt;
* Acetonperoxyd (APEX)&lt;br /&gt;
| Summenformel    = *C&amp;lt;sub&amp;gt;6&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;12&amp;lt;/sub&amp;gt;O&amp;lt;sub&amp;gt;4&amp;lt;/sub&amp;gt; &amp;lt;small&amp;gt;(Dimer)&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
* C&amp;lt;sub&amp;gt;9&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;18&amp;lt;/sub&amp;gt;O&amp;lt;sub&amp;gt;6&amp;lt;/sub&amp;gt; &amp;lt;small&amp;gt;(Trimer)&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
| CAS             = * {{CASRN|1336-17-0}} &amp;lt;small&amp;gt;(unspez.)&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
* {{CASRN|1073-91-2|Q27208791|KeinCASLink=1}} &amp;lt;small&amp;gt;(Dimer)&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
* {{CASRN|17088-37-8|Q27206365|KeinCASLink=1}} &amp;lt;small&amp;gt;(Trimer)&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
| EG-Nummer       = &lt;br /&gt;
| ECHA-ID         = &lt;br /&gt;
| PubChem         = 15908632&lt;br /&gt;
| ChemSpider      = &lt;br /&gt;
| Beschreibung    = farblose [[Monoklines Kristallsystem|monokline]] Kristalle mit „würzigem“ Geruch&amp;lt;ref name=&amp;quot;roempp&amp;quot;&amp;gt;{{RömppOnline|ID=RD-01-04639|Name=Acetonperoxid|Abruf=2014-06-01}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Molare Masse    = 222,24 g·[[mol]]&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; &amp;lt;small&amp;gt;(Trimer)&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Aggregat        = fest&lt;br /&gt;
| Dichte          = 1,22 g·cm&amp;lt;sup&amp;gt;−3&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;roempp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Schmelzpunkt    = 91 [[Grad Celsius|°C]] &amp;lt;small&amp;gt;(Trimer)&amp;lt;/small&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Meyer2008&amp;quot;&amp;gt;J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: &amp;#039;&amp;#039;Explosivstoffe.&amp;#039;&amp;#039; 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Felix&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Siedepunkt      = &lt;br /&gt;
| Dampfdruck      = *3,70 Pa (25&amp;amp;nbsp;°C, Trimer)&amp;lt;ref name=&amp;quot;Brady&amp;quot;&amp;gt;Bradly, J.E.; Smith, J.L.; Hart, C.E.; Oxley, J.: &amp;#039;&amp;#039;Estimating Ambient Vapor Pressures of Low Volatility Explosives by Rising-Temperature Thermogravimetry&amp;#039;&amp;#039; in [[Propellants Explos. Pyrotech.]] 37 (2012) 215–222, {{DOI|10.1002/prep.201100077}}.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
* 6,46&amp;amp;nbsp;Pa (30&amp;amp;nbsp;°C, Trimer)&amp;lt;ref name=&amp;quot;Felix&amp;quot;&amp;gt;H. Félix-Rivera, M. L. Ramírez-Cedeño, R. A. Sánchez-Cuprill, S. P. Hernández-Rivera: &amp;#039;&amp;#039;Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[Thermochim. Acta]].&amp;#039;&amp;#039; 514, 2011, S. 37–43, [[doi:10.1016/j.tca.2010.11.034]].&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
* 45,53&amp;amp;nbsp;Pa (50&amp;amp;nbsp;°C, Trimer)&amp;lt;ref name=&amp;quot;Felix&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
*19,27 Pa (25&amp;amp;nbsp;°C, Dimer)&amp;lt;ref name=&amp;quot;Brady&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Löslichkeit     = * nahezu unlöslich in Wasser, schwerlöslich in [[Ethanol]], [[Isopropanol]], [[Glycerin]] und [[Eisessig]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;roempp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* löslich in [[Aceton]], [[Ether]], [[Ethylacetat]], [[N-Hexan|Hexan]] und [[Benzol]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;roempp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Quelle GHS-Kz   = NV&lt;br /&gt;
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}&lt;br /&gt;
| GHS-Signalwort  = &lt;br /&gt;
| H               = {{H-Sätze|/}}&lt;br /&gt;
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}&lt;br /&gt;
| P               = {{P-Sätze|/}}&lt;br /&gt;
| Quelle P        = &lt;br /&gt;
| MAK             = &lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Acetonperoxid&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; oder &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;APEX&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; ist ein hochexplosiver Stoff mit der [[Schlagempfindlichkeit]] eines [[Initialsprengstoff]]s. Es kommt in den Formen di-, tri- und tetrameres [[Cyclische Verbindungen|cyclisches]] Acetonperoxid vor, die unter unterschiedlichen Bedingungen (z.&amp;amp;nbsp;B. in Abhängigkeit vom benutzten Katalysator) in verschiedenen Anteilen entstehen. Nach seiner hauptsächlich vorkommenden [[trimer]]en Form ist es auch unter dem Namen &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Triacetontriperoxid&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; oder kurz &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;TATP&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; bekannt. Das nur in Lösung beständige [[Dimethyldioxiran]] kann als das monomere Acetonperoxid angesehen werden.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Acetonperoxid ist, wie die meisten anderen organischen [[Peroxide]] und im Unterschied zu weniger gefährlichen Peroxiden wie etwa [[Dibenzoylperoxid]], sehr empfindlich gegen Schlag, Reibung und Wärme. Es zerfällt leicht, was zu heftigen [[Detonation]]en führen kann. Aufgrund der leichten Erwerbbarkeit der Ausgangssubstanzen und der einfachen Synthese ist TATP ein häufig genutzter Sprengstoff bei Anschlägen [[Islamistischer Terrorismus|islamistischer Terroristen]].&amp;lt;ref&amp;gt;[https://www.zeit.de/gesellschaft/zeitgeschehen/2018-12/anis-amri-attentaeter-sprengstoffanschlag-plan &amp;#039;&amp;#039;Anis Amri: Der Lkw war nur Plan B.&amp;#039;&amp;#039;], In: &amp;#039;&amp;#039;Zeit Online.&amp;#039;&amp;#039; 13. Dezember, abgerufen am 21. Dezember 2018.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Geschichte ==&lt;br /&gt;
Acetonperoxid wurde im Jahr 1895 von [[Richard Wolffenstein (Chemiker)|Richard Wolffenstein]] an der [[Technische Hochschule Charlottenburg|Technischen Hochschule Charlottenburg]] bei der Untersuchung der Oxidation von [[Coniin]] mit Wasserstoffperoxid in [[Aceton]] als Lösungsmittel zufällig entdeckt.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Wolffenstein&amp;quot; /&amp;gt; Ein Herstellungsverfahren für Acetonperoxid wurde von ihm im Jahr 1895 unter der Nummer D.R.P. 84953 in Deutschland zum Patent angemeldet.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Patent| Land=DE| V-Nr=84953| Code=C| Titel=Darstellung von Cycloacetonsuperoxyd (C&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;6&amp;lt;/sub&amp;gt;O&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;)&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;| A-Datum=1895-06-02| V-Datum=1896-01-04| Erfinder=Richard Wolfenstein}}&amp;lt;/ref&amp;gt; [[Adolf von Baeyer]] und [[Victor Villiger]] publizierten im Jahr 1899 und 1900 einige Artikel über die Bildung [[dimer]]en und trimeren Acetonperoxids.&amp;lt;ref name=&amp;quot;10.1002/cber.189903203151&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;bay1900&amp;quot; /&amp;gt; Im Jahr 1925 wurde es zwar unter der Nummer D.R.P. 423,176 in Deutschland und verschiedenen anderen Ländern von den Sprengstoffwerken Dr. R. Nahnsen &amp;amp; Co. AG, Hamburg als angeblich sicherer und stabiler Initialsprengstoff zum Patent angemeldet,&amp;lt;ref&amp;gt;{{Patent&lt;br /&gt;
 | Land = DE&lt;br /&gt;
 | V-Nr = 423176&lt;br /&gt;
 | Typ = Erteilung&lt;br /&gt;
 | Titel = Verfahren zur Herstellung von Initialzündmitteln&lt;br /&gt;
 | A-Datum = 1925-03-08&lt;br /&gt;
 | V-Datum = 1925-12-21&lt;br /&gt;
 | Erfinder = &lt;br /&gt;
 | Anmelder = Dr. R. Nahnsen &amp;amp; Co. AG, Gottfried Pyl&lt;br /&gt;
 | DB = &lt;br /&gt;
}}&amp;lt;/ref&amp;gt; jedoch verhinderten die extreme Schlagempfindlichkeit, Flüchtigkeit (6,5 % in 24&amp;amp;nbsp;h bei 14–18&amp;amp;nbsp;°C) und mangelnde Stabilität jegliche praktische Nutzung.&amp;lt;ref&amp;gt;M. Rohrlich, W. Sauermilch: &amp;#039;&amp;#039;Sprengtechnische Eigenschaften von Trizykloazetonperoxyd.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Zeitschrift für das gesamte Schieß- und Sprengstoffwesen.&amp;#039;&amp;#039; 38, 1943, S. 97–99.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
A.&amp;amp;nbsp;E. Thiemann schlug im Jahr 1942 das Nutzen von Acetonperoxid als Zusatz zum Verbessern der Zündwilligkeit des [[Dieselkraftstoff]]s vor,&amp;lt;ref&amp;gt;A. E. Thiemann: &amp;#039;&amp;#039;Über Kraftstoffzusätze in Dieselölen.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;ATZ [[Automobiltechnische Zeitschrift]].&amp;#039;&amp;#039; Band 45(16), 1942, S. 454–457.&amp;lt;/ref&amp;gt; d.&amp;amp;nbsp;h. zur Erhöhung der [[Cetanzahl]]. Da es preisgünstigere und ungefährlichere Lösungen gibt, wird es für diesen Zweck nicht verwendet.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Darstellung ==&lt;br /&gt;
Acetonperoxid kann in erheblichen Mengen beim bloßen Vermischen von Aceton mit wasserstoffperoxidhaltigen Lösungen nach mehrtägiger Lagerung des Gemischs entstehen.&lt;br /&gt;
So entdeckte es der Berliner Chemiker [[Richard Wolffenstein (Chemiker)|Richard Wolffenstein]] bereits 1895.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Wolffenstein&amp;quot;&amp;gt;Richard Wolffenstein: &amp;#039;&amp;#039;Ueber&amp;lt;!--sic!--&amp;gt; die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.&amp;#039;&amp;#039; 28, 1895, S.&amp;amp;nbsp;2265, [[doi:10.1002/cber.189502802208]]. [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90739s/f995.image.r=%20chemische%20berichte.langDE (Digitalisat)]&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;Trimeres&amp;#039;&amp;#039; Acetonperoxid (Schmelzpunkt 91,5&amp;amp;nbsp;°C) entsteht bei Einwirken von [[Wasserstoffperoxid]] auf [[Aceton]] in Gegenwart verdünnter Säuren als [[Katalysator]]:&amp;lt;ref name=&amp;quot;Wolffenstein&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;bay1900&amp;quot;&amp;gt;Adolf Baeyer, Victor Villiger: &amp;#039;&amp;#039;Ueber&amp;lt;!-- sic!--&amp;gt; die Nomenclatur der Superoxyde und die Superoxyde der Aldehyde.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.&amp;#039;&amp;#039; 33, 1900, S.&amp;amp;nbsp;2479, [[doi:10.1002/cber.190003302185]]. [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90756c/f1062.image.r=%20chemische%20berichte.langDE (Digitalisat)]&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:Acetone Peroxide Synthesis V.2.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Bildung von trimerem Acetonperoxid aus Aceton und Wasserstoffperoxid.]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Bei Anwesenheit von [[Salzsäure]], [[Schwefelsäure]] oder [[Phosphorsäure]] verlaufen die Reaktionen in Abhängigkeit vom pH-Wert unterschiedlich stark [[exotherm]] ([[Explosion]]sgefahr). Bei mangelnder Kühlung entsteht bei der Reaktion mit Salzsäure unter Sieden das Tränengas [[Chloraceton]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Das &amp;#039;&amp;#039;dimere&amp;#039;&amp;#039; Produkt lässt sich entweder durch die Umsetzung von Aceton mit [[Peroxomonoschwefelsäure]] (Carosche Säure),&amp;lt;ref name=&amp;quot;10.1002/cber.189903203151&amp;quot;&amp;gt;Adolf Baeyer, Victor Villiger: &amp;#039;&amp;#039;Einwirkung des Caro’schen Reagens auf Ketone.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.&amp;#039;&amp;#039; 32, 1899, S.&amp;amp;nbsp;3625, [[doi:10.1002/cber.189903203151]]. [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90754p/f1094.image.r=%20chemische%20berichte.langDE (Digitalisat)]&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;Robert W. Murray, Ramasubbu Jeyaraman: &amp;#039;&amp;#039;Dioxiranes: synthesis and reactions of methyldioxiranes.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;The Journal of Organic Chemistry.&amp;#039;&amp;#039; 50, 1985, S.&amp;amp;nbsp;2847–2853, [[doi:10.1021/jo00216a007]].&amp;lt;/ref&amp;gt; durch die Oxidation von [[Diisopropylether]] mit Luftsauerstoff oder durch [[Ozonolyse]] herstellen. Bei unsachgemäßer Lagerung von Diisopropylether kann daher Acetonperoxid entstehen. Zur Vernichtung solcher Peroxide werden Kupfer(I)-Verbindungen zur [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] eingesetzt.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;Tetrameres&amp;#039;&amp;#039; Acetonperoxid wurde 1998 in obiger Reaktion bei Verwendung von [[Lewis-Säure]]n als Katalysator gewonnen.&amp;lt;ref&amp;gt;Heng Jiang, Gang Chu, Hong Gong, Qingdong Qiao: &amp;#039;&amp;#039;[http://cdn.preterhuman.net/texts/terrorism_and_pyrotechnics/explosives/Tetrameric%20Acetone%20Peroxide.pdf Tin Chloride Catalysed Oxidation of Acetone with Hydrogen Peroxide to Tetrameric Acetone Peroxide].&amp;#039;&amp;#039; In &amp;#039;&amp;#039;[[J. Chem. Res. (S)]]&amp;#039;&amp;#039;, 1999, S. 288–289, [[doi:10.1039/a809955c]].&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Eigenschaften ==&lt;br /&gt;
[[Datei:Acetone peroxide.jpg|mini|Acetonperoxidkristalle]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Acetonperoxid ist [[Flüchtigkeit|flüchtig]] an Luft (würziger Geruch, Substanzverlust durch [[Sublimation (Physik)|Sublimation]] 6,5 % in 24 Stunden)&amp;lt;ref name=&amp;quot;roempp&amp;quot; /&amp;gt; und flüchtig mit [[Wasserdampf]] oder [[Ether]]. Trimeres Acetonperoxid zerfällt beim Erwärmen mit verdünnten [[Säure]]n (H&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;SO&amp;lt;sub&amp;gt;4&amp;lt;/sub&amp;gt; 10 %) unter Rückfluss quantitativ in [[Aceton]] und [[Wasserstoffperoxid]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;roempp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Es wird von [[Essigsäureanhydrid]] nicht verändert und reagiert nicht mit [[Kaliumiodid]]-[[Essigsäure]]. Von 1-[[Stoffmengenkonzentration|molarer]] [[Natronlauge]] wird es auch bei Erwärmen nicht angegriffen. [[Zink]]staub und Natronlauge [[Reduktion (Chemie)|reduzieren]] dimeres Acetonperoxid langsam in der Kälte.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Acetonperoxid ist reizend (bei nur geringer akuter [[Toxizität]]), entzündlich und hochexplosiv. Besonders empfindlich ist es auf [[Zündmittel|Zündung]] durch Flamme, Wärme, Schlag und Reibung. Eine Lagerung unter Wasser verringert die Empfindlichkeit und verhindert die Sublimation. Die [[Detonationsgeschwindigkeit]] beträgt 5290–5400&amp;amp;nbsp;m·s&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; (Dichte 1,18–1,20&amp;amp;nbsp;g·cm&amp;lt;sup&amp;gt;−3&amp;lt;/sup&amp;gt;) (Trimer).&amp;lt;ref name=&amp;quot;roempp&amp;quot; /&amp;gt; Die [[Sauerstoffbilanz]] ist −151,3 %.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Meyer2008&amp;quot; /&amp;gt; Die [[Bleiblockausbauchung]] beträgt 250&amp;amp;nbsp;ml/10 g für das Trimer.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Meyer2008&amp;quot; /&amp;gt; Die [[Schlagempfindlichkeit]] beträgt 0,3&amp;amp;nbsp;[[Joule|J]] (Trimer), die [[Reibempfindlichkeit]] 0,1&amp;amp;nbsp;N Stiftbelastung (Trimer).&amp;lt;ref name=&amp;quot;Meyer2008&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die [[Sprengkraft]] von Acetonperoxid liegt, je nach Testmethode, bei 80–100 % der Sprengkraft von [[Trinitrotoluol]] (TNT). Bei der Explosion von Acetonperoxid entstehen die für die Sprengwirkung verantwortlichen Gasmoleküle, ohne dass es zu einer extremen Hitzeentwicklung kommt, wie dies bei vielen anderen Sprengstoffen üblich ist.&amp;lt;ref name=&amp;quot;DubnikovaJACS2005&amp;quot;&amp;gt;Faina Dubnikova, Ronnie Kosloff, Joseph Almog, Yehuda Zeiri, Roland Boese, Harel Itzhaky, Aaron Alt, Ehud Keinan: &amp;#039;&amp;#039;Decomposition of Triacetone Triperoxide Is an Entropic Explosion.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;J. Am. Chem. Soc.&amp;#039;&amp;#039; 127 (4), 2005, S. 1146–1159. [[doi:10.1021/ja0464903]].&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;Peter Podjavorsek: [http://www.dradio.de/dlf/sendungen/forschak/398174/ &amp;#039;&amp;#039;Detektionsverfahren für Plastiksprengstoff.&amp;#039;&amp;#039;] In: &amp;#039;&amp;#039;[[Deutschlandfunk]].&amp;#039;&amp;#039; Abgerufen am 28. Juli 2016.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
In einem [[Schlagempfindlichkeit|Fallhammerversuch]] mit einem 1-kg-Fallhammer (üblich sind bei normalen Sprengstoffen Untersuchungen mit einem 2-kg-Fallhammer) detoniert es bei einem Schlag aus nur 3&amp;amp;nbsp;cm Höhe.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Acetonperoxid lässt sich mit herkömmlichen, auf [[Nitroverbindung]]en empfindlichen Sprengstoffdetektoren nicht detektieren.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Analytik ==&lt;br /&gt;
Zur sicheren [[Forensik|forensischen]] Identifizierung von TATP an Tatorten oder substanzexponierten Personen kommen nach adäquater Probenahme&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Francesco Saverio Romolo, Luigi Cassioli, Silvana Grossi, Giuseppe Cinelli, Mario Vincenzo Russo |Titel=Surface-sampling and analysis of TATP by swabbing and gas chromatography/mass spectrometry |Sammelwerk=Forensic Science International |Band=224 |Nummer=1–3 |Datum=2013 |DOI=10.1016/j.forsciint.2012.11.005 |PMID=23219697 |Seiten=96–100}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Jimmie C. Oxley, James L. Smith, Louis J. Kirschenbaum, Suvarna Marimiganti, Irena Efremenko, Raya Zach, Yehuda Zeiri |Titel=Accumulation of Explosives in Hair—Part 3: Binding Site Study |Sammelwerk=Journal of Forensic Sciences |Band=57 |Nummer=3 |Datum=2012-05 |DOI=10.1111/j.1556-4029.2011.02020.x |PMID=22235760 |Seiten=623–635}}&amp;lt;/ref&amp;gt; die Kopplung der [[Gaschromatographie]] mit der [[UV-Spektroskopie]]&amp;lt;ref&amp;gt;J. Andrasko, L. Lagesson-Andrasko, J. Dahlén, B. H. Jonsson: &amp;#039;&amp;#039;Analysis of Explosives by GC-UV.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;J Forensic Sci.&amp;#039;&amp;#039; 62(4), Jul 2017, S. 1022–1027. PMID 28070907&amp;lt;/ref&amp;gt; oder der [[Massenspektrometrie]]&amp;lt;ref&amp;gt;A. Stambouli, A. El Bouri, T. Bouayoun, M. A. Bellimam: &amp;#039;&amp;#039;Headspace-GC/MS detection of TATP traces in post-explosion debris.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Forensic Sci Int.&amp;#039;&amp;#039; 146 Suppl, 2. Dez 2004, S. S191–S194. PMID 15639574&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;D. Muller, A. Levy, R. Shelef, S. Abramovich-Bar, D. Sonenfeld, T. Tamiri: &amp;#039;&amp;#039;Improved method for the detection of TATP after explosion.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;J Forensic Sci.&amp;#039;&amp;#039; 49(5), Sep 2004, S. 935–938. PMID 15461093&amp;lt;/ref&amp;gt; zur Anwendung. Auch die Kopplung der [[HPLC]] mit der Massenspektrometrie eignet sich zur Bestimmung von TATP.&amp;lt;ref&amp;gt;L. Widmer, S. Watson, K. Schlatter, A. Crowson: &amp;#039;&amp;#039;Development of an LC/MS method for the trace analysis of triacetone triperoxide (TATP).&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Analyst.&amp;#039;&amp;#039; 127(12), Dez 2002, S. 1627–1632. PMID 12537371&amp;lt;/ref&amp;gt; Ein kürzlich entwickeltes spezifisches elektrochemisches Verfahren erlaubt ebenfalls die Unterscheidung des TATP von [[Sprengstoffe]]n wie [[PETN]], [[RDX]], [[HMX]] und [[TNT]].&amp;lt;ref&amp;gt;S. K. Mamo, J. Gonzalez-Rodriguez: &amp;#039;&amp;#039;Development of a molecularly imprinted polymer-based sensor for the electrochemical determination of triacetone triperoxide (TATP).&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Sensors.&amp;#039;&amp;#039; (Basel). 14(12), 5. Dez 2014, S. 23269–23282. PMID 25490589.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Besondere Gefahren ==&lt;br /&gt;
Acetonperoxid ist, wie andere ähnlich gebaute Peroxide, äußerst explosiv. Acetonperoxid-Kristalle sind generell nicht stabil, jederzeit können Kristallbrüche entstehen, die zu einer Spontanexplosion führen, etwa durch Temperatur- und Lichtunterschiede. Trimeres Acetonperoxid [[Sublimation (Phasenübergang)|sublimiert]] schon bei 14–18&amp;amp;nbsp;°C, daher bilden sich bei Raumtemperatur in einem geschlossenen Gefäß im Bereich des Gefäßverschlusses schnell kleine Kristalle aus, die durch die Reibung beim Öffnen des Gefäßes zerbrechen können und dann eine Explosion des Gefäßinhaltes auslösen.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Bei erhöhten Lagertemperaturen zersetzt sich Acetonperoxid innerhalb weniger Stunden. Wird eine Temperatur von 130&amp;amp;nbsp;°C erreicht, führt dies zur Explosion; es detoniert feucht noch bei einem Wassergehalt von 25 %. &amp;lt;!-- mol-% oder Massenprozent? --&amp;gt;&lt;br /&gt;
Bei direkter Berührung eines einzelnen kleinen Kristalls mit einer Flamme erfolgt dagegen eine relativ harmlose [[Verpuffung]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Als chemisches Experiment wurde an Schulen und Universitäten gelegentlich das Erhitzen feuchten trimeren Acetonperoxids im Milligramm-Bereich frei auf einer stabilen Eisenplatte bis zum Detonieren des Peroxids vorgeführt.&lt;br /&gt;
Alternativ kann auf [[Hexamethylentriperoxiddiamin]] (HMTD) ausgewichen werden, das bei geringerer Schlagempfindlichkeit und fehlender Tendenz zur Sublimation den gleichen didaktischen Vorführungswert hinsichtlich der Detonation hat. Aufgrund der Handhabungsunsicherheit von Acetonperoxid und HMTD sowie der teils problematischen Vernichtung von Restmengen sind beide Stoffe für Lehrversuche jedoch generell einer kritischen Betrachtung zu unterziehen.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Rechtsstatus ==&lt;br /&gt;
=== Deutschland ===&lt;br /&gt;
Acetonperoxid ist nach dem [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|SprengG]] als explosionsgefährlich eingestuft und wurde der Stoffgruppe A zugeordnet.&amp;lt;ref&amp;gt;Feststellungsbescheid Nr. 413 vom 26. Februar 2002 der [[Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung]] [https://ssr.tes.bam.de/de/sprengstoffrecht/sonstige-listen/acetonperoxide.pdf (PDF online]; 53&amp;amp;nbsp;kB).&amp;lt;/ref&amp;gt; Es unterliegt dem Sprengstoffrecht (insbesondere der Erlaubnispflicht aus {{§|27|sprengg_1976|juris}} des Sprengstoffgesetzes), sofern keine Ausnahmen nach der 1. Verordnung zum Sprengstoffgesetz für Forschung und Lehre greifen.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Österreich ===&lt;br /&gt;
Es ist nach  § 3 Abs. 1 [[Sprengmittelgesetz 2010 – SprG (Österreich)|SprG]] als Sprengmittel eingestuft, weil der &amp;#039;&amp;#039;„objektive Verwendungszweck [...] bei Acetonperoxid im Sprengen von festen Körpern [liegt]“&amp;#039;&amp;#039;, wie im OGH-Entscheid 2Ob79/98a im Jänner 1999 festgestellt wurde.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ogh&amp;quot;&amp;gt;OGH [https://www.ris.bka.gv.at/Dokument.wxe?Abfrage=Justiz&amp;amp;Dokumentnummer=JJT_19990225_OGH0002_0020OB00079_98A0000_000&amp;amp;Suchworte=RS0111717 2Ob79/98a vom 25.02.1999] sowie [https://www.ris.bka.gv.at/Dokument.wxe?Abfrage=Justiz&amp;amp;Dokumentnummer=JJT_19990323_OGH0002_0010OB00313_98F0000_000 1Ob313/98f vom 23.03.1999] - die Aussage bezieht sich auf das &amp;#039;&amp;#039;Bundesgesetz über Schieß- und Sprengmittel&amp;#039;&amp;#039;, der dortige § 1 Abs. 1 wurde durch das Sprenggesetz 2010 und dessen Begriffsbestimmungen in § 3 Abs. 1 ersetzt&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Literatur ==&lt;br /&gt;
* Richard Escales: &amp;#039;&amp;#039;Initialexplosivstoffe.&amp;#039;&amp;#039; Survival Press, Radolfzell 2002, ISBN 3-8311-3939-3.&lt;br /&gt;
* &amp;#039;&amp;#039;[[Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie]].&amp;#039;&amp;#039; Hrsg. v. Beilstein-Inst. für Literatur der Organischen Chemie. 31 Bände. 4. Auflage. Springer, Berlin 1918–31.&lt;br /&gt;
* Alfred Rieche, Kurt Koch: &amp;#039;&amp;#039;Die Oxydation des Diisopropyläthers. (XIV. Mitteil.) über Äthylperoxyde.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series).&amp;#039;&amp;#039; 75, 1942, S.&amp;amp;nbsp;1016, [[doi:10.1002/cber.19420750815]].&lt;br /&gt;
* R. Criegee, W. Schnorrenberg, J. Becke: &amp;#039;&amp;#039;Zur Konstitution von Ketonperoxyden.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Justus Liebigs Annalen der Chemie.&amp;#039;&amp;#039; 565, 1949, S.&amp;amp;nbsp;7, [[doi:10.1002/jlac.19495650103]].&lt;br /&gt;
* Rudolf Criegee, Karl Metz: &amp;#039;&amp;#039;Über ein drittes, kristallisiertes Acetonperoxyd.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Chemische Berichte.&amp;#039;&amp;#039; 89, 1956, S.&amp;amp;nbsp;1714, [[doi:10.1002/cber.19560890720]].&lt;br /&gt;
* Tadeusz Urbanski: &amp;#039;&amp;#039;Chemie und Technologie der Explosivstoffe.&amp;#039;&amp;#039; Band 3, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1964, S. 194 ff.&lt;br /&gt;
* M. Rohrlich, W. Sauermilch: &amp;#039;&amp;#039;Sprengtechnische Eigenschaften von Trizykloazetonperoxyd.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Zeitschrift für das gesamte Schieß- und Sprengstoffwesen.&amp;#039;&amp;#039; 38, 1943, S. 97–99.&lt;br /&gt;
* J. Gartz: &amp;#039;&amp;#039;Vom griechischen Feuer zum Dynamit – eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe.&amp;#039;&amp;#039; E. S. Mittler &amp;amp; Sohn, Hamburg 2007, ISBN 978-3-8132-0867-2.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Weblinks ==&lt;br /&gt;
{{Commonscat|Acetone peroxide|Acetonperoxid}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Rechtshinweis}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Organisches Peroxid]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Sprengstoff]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;Sokrates 399</name></author>
	</entry>
</feed>